3-hydroxymethyl-9H-carbazole | 142750-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl carbazole；9H-carbazol-3-ylmethanol
• CAS: 142750-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ISFDTGKLFDCUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 3-hydroxymethyl-9H-carbazole 在 四氢吡咯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以68 %的产率得到(9-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-carbazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过咔唑类药物的晚期 Ni（II）-光氧化还原 N-芳基化反应完全合成 （+）-Dixiamycin C

  摘要：

  我们报道了二夏霉素 C （1） 的不对称全合成，通过天然存在的单体夏霉素 A 甲酯 （5） 及其溴衍生物 （31） 在晚期 Buchwald-Macmillan 的 C-N 键形成后通过光氧化还原电子转移方法与反应性较低的咔唑氮。合成单体夏霉素 A 甲酯 （5） 的关键步骤涉及 Buchwald 介导的有氧脱氢 C-N 键形成、贝克曼重排和双环烷核心的富电子芳香环的 ipso-乙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02436
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基咔唑 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-hydroxymethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.

  摘要：

  从台湾采集的Murraya euchrestifolia HAYATA的根皮中分离出两种新的单体咔唑生物碱和一种二聚咔唑生物碱。通过光谱和合成研究阐明了它们的结构。单体咔唑的结构被确定为 3-甲酰基-7-羟基-9H-咔唑（1）和 N-甲氧基-3-羟甲基-9H-咔唑（2）。二聚咔唑被命名为chrstifoline-D（9），它与双嘧啶呋喃啉-A（10）的氧化产物相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.230

文献信息

• Harmine derivatives, intermediates used in their preparations, preparation processes and use therefo
  申请人：Wu Jialin

  公开号：US20090227619A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention relates to compounds of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; intermediates used in their preparation, preparation processes and use thereof. The present invention produces new harmine derivatives with enhanced antitumour activity and lower nervous system toxicity by structurally modification of the parent structure of β-carboline of harmines at position 1, 2, 3, 7 and 9. The compounds of the present invention can be prepared easily with high yield. They can be used in manufacture of a variety of antitumour medicines and medicines used in treatment of tumour diseases in combination of light or radiation therapy.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义；用于它们的制备的中间体，制备方法和使用。本发明通过在β-噻吩类似物的母体结构的1、2、3、7和9位进行结构修饰，产生具有增强抗肿瘤活性和较低神经系统毒性的新的harmine衍生物。本发明的化合物可以轻松高产制备。它们可以用于制造各种抗肿瘤药物和用于结合光或放射治疗治疗肿瘤疾病的药物。
• US8772311B2
  申请人：——

  公开号：US8772311B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE CARBAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA POLYKYSTOSE RENALE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2006012310A2

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds represented by Structural Formula (I): where X is -H, -OR, -SH, -OC(O)R, -OC(O)OR,-OC(O)NRR or -SC(O)OR have anti-cystogenic activity, particularly against polycystic kidney disease. Such compounds can be used in pharmaceutical compounds and in methods of treating polycystic kidney diseases. The invention also includes novel 3-hydroxymethyl-substituted carbazoles and compounds of Structural Formula (I) where Ring A is a 5-, 6-, 7- or 8- membered non-aromatic carbocyclic ring optionally substituted at one or more substitutable ring atoms.
• New Carbazole Alkaloids from Murraya euchrestifolia.
  作者：Chihiro ITO、Norio OKAHANA、Tian-Shung WU、Meei-Ling WANG、Jeng-Shiow LAI、Chang-Sheng KUOH、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.230

  日期：——

  Two new monomeric and one dimeric carbazole alkaloids were isolated from root bark of Murraya euchrestifolia HAYATA collected in Taiwan. Their structures were elucidated by spectrometric and synthetic studies. The structures of the monomeric carbazoles were assigned as 3-formyl-7-hydroxy-9H-carbazole (1) and N-methoxy-3-hydroxymethyl-9H-carbazole (2). The dimeric carbazole, named chrstifoline-D (9), was found to be identical with the oxidation product of bismurrayafoline-A (10).

  从台湾采集的Murraya euchrestifolia HAYATA的根皮中分离出两种新的单体咔唑生物碱和一种二聚咔唑生物碱。通过光谱和合成研究阐明了它们的结构。单体咔唑的结构被确定为 3-甲酰基-7-羟基-9H-咔唑（1）和 N-甲氧基-3-羟甲基-9H-咔唑（2）。二聚咔唑被命名为chrstifoline-D（9），它与双嘧啶呋喃啉-A（10）的氧化产物相同。