苯基甘氨酸甲酯 | 26682-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基甘氨酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯
• 英文名称: DL-Phg-OMe
• 英文别名: phenylglycine methyl ester；methyl 2-amino-2-phenylacetate
• CAS: 26682-99-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BHFLUDRTVIDDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319

制备方法与用途

苯甘氨酸甲酯是一种手性各向异性试剂，可用于确定各种手性羧酸的绝对构型。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 a-叠氮基-苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽—XIV：一种简便的制备α-取代的α-重氮酯的方法

  摘要：

  在少量有机酸存在的氯仿或苯中，用亚硝酸异戊酯处理16种α-氨基酸酯，然后在氧化铝上进行色谱纯化，得到相应的α-取代-α-重氮酯（1）。相当不错的产量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)85070-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 苯基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-（N-三甲基甲硅烷基）亚氨基酯的制备及其在α-氨基酯和2-烷氧基羰基咪唑-4（2 H）-ones合成中的应用

  摘要：

  α-酮酯与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂环丙烷锂的反应以良好的收率得到了α-（N-三甲基甲硅烷基）亚氨基酯，通过还原剂将其还原为相应的α-氨基酯。作为NaBH 3 CN。α-（N-三甲基甲硅烷基）亚氨基酯用甲醇处理，通过中间α-亚氨基酯的二聚作用得到2-烷氧基羰基咪唑-4（2H）-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000279
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯丙氨酸 在 苄胺 、 苯基甘氨酸甲酯 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The influence of molecular structure and crystallization time on the efficiency of diastereoisomeric salt forming resolutions

  摘要：

  Reciprocal resolutions between compounds (racemates and enantiomers) with similar structures have been examined. Amongst structurally similar compounds (so called relative structures) several N-acyl amino acids and amino acid esters were investigated. A part of the resolving agent or the racemic compound could be replaced by an achiral compound with a relative structure and an additive could occasionally improve significantly the efficiency of the resolution. Both the kinetic and the thermodynamic controls were observed as governing factors of the reciprocal resolutions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.005

文献信息

• [EN] ERK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016100050A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides a compound of Formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are ERK2 inhibitors. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising an effective amount of at least one compound of Formula (I) and an effective amount of at least one other pharmaceutically active ingredient (such as, for example, a chemotherapeutic agent), and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种化合物(I)或其药学上可接受的盐、酯和前药，这些化合物是ERK2抑制剂。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)和药学上可接受的载体的有效量的药物组合物。该发明还提供了一种包括至少一种化合物(I)的有效量和至少一种其他药学活性成分的有效量（例如，化疗药物等）以及药学上可接受的载体的药物组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20140128392A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds of Formula IIa: and compositions thereof, and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的Formula IIa的杂环化合物及其组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了在人类或动物主体中抑制PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018106519A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括相同的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病的发病或进展中的用途。
• A Versatile Catalyst for Reductive Amination by Transfer Hydrogenation
  作者：Chao Wang、Alan Pettman、John Basca、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201002944

  日期：——

  An iridium catalyst enables the reductive amination of carbonyl groups with unprecedented substrate scope, selectivity, and activity using formic acid as the hydrogen source (see scheme). The catalyst system provides significant improvement over commonly used boron hydrides.

  铱催化剂使用甲酸作为氢源，可实现羰基的还原胺化，具有前所未有的底物范围，选择性和活性。与常用的氢化硼相比，该催化剂体系有明显的改进。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。