N-benzyliden-α-phenyl-glycine methyl ester | 67627-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyliden-α-phenyl-glycine methyl ester
• 英文别名: phenyl[(1-phenylmethyliden)-amino]acetic acid methyl ester；methyl 2-(benzylideneamino)-2-phenylacetate；methyl (benzylideneamino)(phenyl)acetate；methyl 2-(benzylideneamino)phenylacetate；benzylideneamino-phenyl-acetic acid methyl ester；Methyl 2-phenyl-2-[(phenylmethylene)amino]acetate
• CAS: 67627-99-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CQQDENKZGHVZPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyliden-α-phenyl-glycine methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基硫酸氢铵 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 1,4-环己二烯 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 87.85h， 生成 (2S)-4-(2,5-difluorophenyl)-N-[(3R,4S)-3-fluoropiperidin-4-yl]-2-(hydroxymethyl)-N-methyl-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/101780

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-benzyliden-α-phenyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及Formula I化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展中的用途。

  公开号：

  WO2018118829A1

文献信息

• XY–ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 1. Background and scope
  作者：Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1039/p19840000041

  日期：——

  XY–ZH Systems are considered in general terms and divided into four classes according to the number of constituent atoms that possess lone-pair electrons. Those systems in which the central Y atom possesses a lone pair are shown to be capable of participating in formal 1,2-H shifts generating 1,3-dipolar species. The scope of the reaction, including its possible relevance to the biochemistry of pyridoxal

  X Y–ZH系统被视为通用术语，根据拥有孤对电子的组成原子的数量分为四类。中心Y原子具有孤对的那些系统显示出能够参与形成1,2-H移位的正式1,2-H移位，从而产生1,3-偶极物种。讨论了反应的范围，包括其可能与吡ido醛酶生物化学的相关性，并通过速率数据证明了一系列苯基甘氨酸和丙氨酸甲酯的芳基亚胺环加成N-苯基马来酰亚胺的速率对结构的影响。
• Ag(I)/CAAA-Amidphos Complex Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acrylates for the Formal Synthesis of (+)-Ibophyllidine
  作者：Chuliang Gong、Chen Zhang、Guiyin Zhou、Yao Chen、Haifei Wang、Xiaojun Zheng、Qinglin Hou、Qingxia Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1706053

  日期：2021.9

  In this work, we introduced a multifunctional Ag(I)/CAAA-amidphos complex catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of acrylates with α-imino esters, affording a series of 2,4,5-trisubstituted endo-pyrrolidines in good yields (up to 97%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Meanwhile, the catalytic system was also applied in the three-component one-pot reaction of α-imino esters formed

  在这项工作中，我们引入了一种多功能的 Ag(I)/CAAA-酰胺磷配合物催化丙烯酸酯与 α-亚氨基酯的不对称 1,3-偶极环加成反应，以良好的收率提供了一系列 2,4,5-三取代的内-吡咯烷（高达 97%）具有高对映选择性（高达 98% ee）。同时，该催化体系也应用于N,N'-二异丙基碳二亚胺作用下原位生成的α-亚氨基酯的三组分一锅反应。此外，在八步中实现了（+）-异叶酸的正式合成的克级反应。
• The Reaction of Pyruvic Acid with Amines and Aminoesters Reexamined. Preliminary communication
  作者：Silvia Bradamante、Silvana Colombo、Giorgio A. Pagani、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/hlca.19810640220

  日期：1981.3.18

  Phenylglycine esters react with pyruvic acid to give α-methylsuccinic amides 9 instead of the expected Schiff bases 8, analogously to p-anisidine but unlike aniline.

  苯甘氨酸酯与丙酮酸反应生成α-甲基琥珀酰胺9，而不是预期的席夫碱8，类似于对氨基苯甲酸，但与苯胺不同。
• l-tert-Leucine-Derived AmidPhos–Silver(I) Chiral Complexes for the Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Haifei Wang、Zhipeng Zhou、Xiaojun Zheng、Jialin Liu、Jinlei Li、Pushan Wen

  DOI：10.1055/s-0036-1588137

  日期：——

  The l -tert-leucine-derived AmidPhos/silver(I) catalytic system has been developed for the asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electronic-deficient alkenes with or without Et3N. Under optimal conditions, highly functionalized endo-4-pyrrolidines were obtained with modest to high yields (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  L-叔亮氨酸衍生的 AmidPhos/silver(I) 催化体系已开发用于在有或没有 Et3N 的情况下，偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的不对称 [3+2] 环加成反应。在最佳条件下，以中等至高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 98% ee）获得高度官能化的内 4-吡咯烷。
• Phosphorus-containing Aminocarboxylic Acids: XIV. Synthesis of Analogs of α-Substituted Glutamic Acid
  作者：I. V. Saratovskikh、V. V. Ragulin

  DOI：10.1007/s11176-005-0371-2

  日期：2005.7

  Addition of Schiff bases derived from amino acid esters to appropriate vinylphosphoryl compounds, followed by hydrolysis of the adducts formed gives a series of new α-alkylated phosphorus-containing α-aminocarboxylic acids, viz. phosphonic and phosphinic analogs of glutamic acid.

  将由氨基酸酯衍生的席夫碱添加到适当的乙烯膦化合物中，随后对形成的加合物进行水解，可以获得一系列新的α-烷基化磷含α-氨基羧酸，即谷氨酸的膦酸和膦脂类似物。