methyl 3-((2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)amino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD17292954
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HQRMNDDYFHKQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Cyanethyl)-DL-phenylglycin 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 3-((2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  76.从磺酰胺中除去甲苯-对-磺酰基。第一部分希夫碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000485

文献信息

• Ru-catalyzed C H functionalization of phenylglycine derivatives: Synthesis of isoquinoline-1-carboxylates and isoindoline-1-carboxylates
  作者：Sara Ruiz、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.06.026

  日期：2017.1

  electron-releasing and electron-attracting functional groups at the phenyl ring of the amino acid. In addition, the reaction of phenylglycine derivatives (1a–1f) with methyl acrylate (4a) catalyzed by [Ru(cymene)Cl2]2 (10%) under the same experimental conditions, gives the corresponding 3,N-disubstituted isoindoline-1-carboxylates 5 through CH/NH coupling. Isoindolines 5 are obtained as a mixture of diastereoisomers

  在[Ru（cymene）Cl 2 ] 2（10％）的催化下，苯甘氨酸衍生物（1a-1f）的N-未保护的甲基酯与富含电子的内部炔烃（2a-2e）的反应，得到相应的3,4-双取代的异喹啉-1-羧酸酯3通过C H / N H氧化偶合。C H键活化步骤由羧酸盐协助，并且三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓用作末端氧化剂。该方法显示出对氨基酸的苯环上存在各种释放电子和吸引电子的官能团的显着耐受性。此外，苯甘氨酸衍生物（1a–1f的反应在相同的实验条件下，用[Ru（cymene）Cl 2 ] 2（10％）催化的丙烯酸甲酯（4a），通过C H / N H偶合得到相应的3，N-二取代的异吲哚啉-1-羧酸酯5。以非对映异构体的混合物形式获得异二氢吲哚5，具有中等至高的非对映异构体过量值（最高80％）。