methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate | 70150-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl isothiocyanato(phenyl)acetate
• CAS: 70150-36-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: SCWSLEVKFWIFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate 在 (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cyclopropenimine)-3-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4S)-methyl 7,9-dimethyl-6,8,10-trioxo-3,4-diphenyl-2,7,9-triazaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯策略合成带有螺旋环系统的季α-氨基酸

  摘要：

  这项研究表明，衍生自α-取代的α-氨基酸的异硫氰酸酯是与电子不足的烯烃进行异环反应时的有用组成部分。所开发的策略以级联方式进行，涉及迈克尔加成，然后通过亲核加成进行环化。带有季α-氨基酸部分或α-氨基膦酸酯基团的目标螺环杂环可以高效地合成，产率很高（高达99％），并且具有出色的立体控制效果。在选择的转化中已经证明了所获得的杂环的有用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701642
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazoline-2-(thi)ones 多组分反应的综合理论/实验驱动探索

  摘要：

  预测多组分反应 (MCR) 中的反应性极其困难。这些反应通过多种途径进行，并且本质上与反应物和官能团的潜在大变化有关。迄今为止，理论化学已被用于事后验证实验观察。然而，在（多组分）反应过程开发的早期阶段使用它可以通过确定反应性中最相关的参数来防止费力和耗时的优化研究，从而集中实验工作。在这里，我们讨论了一项真正将理论和合成化学结合起来的研究，以全面详细地揭示 α-酸性异（硫）氰酸酯的新型多功能 MCR 的复杂和复杂的反应特性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700941

文献信息

• Organocatalytic synthesis of enantioenriched 1,2,4-triazolines containing a chiral quaternary carbon center
  作者：Li-Jun Zhang、Si-Xiang Zhang、Li-Na Fu、Xiao-Yun Li、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c6ra28800f

  日期：——

  An efficient asymmetric cyclization reaction of amino-acid-derived isothiocyanates with azodicarboxylates is described. The chiral 1,2,4-triazolines are prepared in good yield (up to 87%) and enantioselectivities (up to 95% ee).

  描述了氨基酸衍生的异硫氰酸酯与偶氮二羧酸酯的有效不对称环化反应。制备的手性1,2,4-三唑啉具有良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达95％ee）。
• Diastereoselective synthesis of ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers
  作者：Qi-Xiang Guo、Li-Jun Zhang、Liu Song、Biao Xu、Dong-Rong Xiao、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.121

  日期：2013.7

  An efficient DMAP catalyzed tandem aldol/imidization reaction of alpha-isothiocyanato esters with alpha-ketoamides is described, affording ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers with up to 99% yield in a completely diastereoselective fashion. This method has a wide range of substrate scope and can be used in the synthesis of pyrrolidines. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FURUKAWA, ISAO;ABE, NOBORU;HASHIMOTO, SHIZUNOBU, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 822-825
  作者：FURUKAWA, ISAO、ABE, NOBORU、HASHIMOTO, SHIZUNOBU

  DOI：——

  日期：——
• FURUKAWA, ISAO;ABE, NOBORU;HASHIMOTO, SHIZUNOBU, CHEM. EXPRESS., 3,(1988) N 4, C. 215-218
  作者：FURUKAWA, ISAO、ABE, NOBORU、HASHIMOTO, SHIZUNOBU

  DOI：——

  日期：——
• Isothiocyanate Strategy for the Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Bearing a Spirocyclic Ring System
  作者：Sebastian Frankowski、Tadeusz Gajda、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201701642

  日期：2018.5.2

  isothiocyanates derived from α‐substituted α‐amino acids are useful building blocks in the heteroannulation reactions with electron‐deficient olefins. The developed strategy proceeds in a cascade manner and involves Michael addition followed by a cyclization via nucleophilic addition. Target, spirocyclic heterocycles bearing either a quaternary α‐amino acid moiety or α‐aminophosphonate group have been

  这项研究表明，衍生自α-取代的α-氨基酸的异硫氰酸酯是与电子不足的烯烃进行异环反应时的有用组成部分。所开发的策略以级联方式进行，涉及迈克尔加成，然后通过亲核加成进行环化。带有季α-氨基酸部分或α-氨基膦酸酯基团的目标螺环杂环可以高效地合成，产率很高（高达99％），并且具有出色的立体控制效果。在选择的转化中已经证明了所获得的杂环的有用性。