D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 | 5336-08-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-(+)-核糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: D-(+)-核糖酸γ-内酯；D-(+)-核糖酸Gamma-内酯；D(+)-核糖酸-Γ-内酯；α,β-二羟基-γ-羟甲基丁内酯；D-(+)-核糖酸-γ-内酯
• 英文名称: D-Ribono-1,4-lactone
• 英文别名: D-ribonolactone；(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 5336-08-3；3327-63-7
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: CUOKHACJLGPRHD-BXXZVTAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(lit.)
• 比旋光度：
  18 º (c=5, H2O)
• 沸点：
  188.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2336 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

D-ribonolactone 是一种糖内酯，并且是大肠杆菌 β-半乳糖苷酶 (β-galactosidase) 的抑制剂，其 Ki 值为 26 mM。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Ki: 26 mM (β-galactosidase)

化学性质

D-ribonolactone 是白色或微黄色结晶，熔点在 80℃ （85-87℃），其比旋光度为 [α]+18.4°（C=1,H2O）。该化合物溶于水、乙醇和丙酮，微溶于乙酸乙酯，难溶于乙醚。

用途

D-ribonolactone 是维生素 B2 的中间体，并且是一种生化试剂。它也是一种手性的无环或环状戊烯酮及氧杂双环体系的合成试剂。

生产方法

通过将葡萄糖氧化、置换转化、置换和酸化，生成核糖酸，然后加热使其内酯化以得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.0h， 生成 3,5-O-Benzylidene-2-O-((methylthio)thiocarbonyl)-D-ribonic Acid γ-Lactone
  参考文献：
  名称：

  d-核糖内酯在有机合成中的用途。I。（-）-litsenolides C 1和C 2的全合成。

  摘要：

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94032-2
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 碳酸氢钠 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  外聚糖与芳基碘的立体选择性钯催化芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于外聚糖芳基化的新方法。在钯催化剂的存在下，一系列外聚糖与芳基碘化物发生反应。转化以立体选择性方式进行以提供Z-异构体。开发的转化表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02533

文献信息

• Monitoring Poly(ADP-ribosyl)glycohydrolase Activity with a Continuous Fluorescent Substrate
  作者：Bryon S. Drown、Tomohiro Shirai、Johannes Gregor Matthias Rack、Ivan Ahel、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.09.008

  日期：2018.12

  monomers from their protein targets. Existing methods for monitoring these hydrolases rely on detection of the natural substrate, PAR, commonly achieved via radioisotopic labeling. Here we disclose a general substrate for monitoring PARG activity, TFMU-ADPr, which directly reports on total PAR hydrolase activity via release of a fluorophore; this substrate has excellent reactivity, generality (processed by

  翻译后修饰（PTM）和信号分子聚（ADP-核糖）（PAR）对多种生物过程都有影响。此PTM受一系列ADP-核糖基糖水解酶（PARG酶）调控，该酶可将聚合物裂解和/或将单体从其蛋白质靶标中释放出来。监测这些水解酶的现有方法依赖于通常通过放射性同位素标记实现的天然底物PAR的检测。在这里，我们公开了用于监测PARG活性的通用底物TFMU-ADPr，其通过荧光团的释放直接报告总PAR水解酶活性。这种底物具有出色的反应性，通用性（由主要的PARG酶处理），稳定性和可用性。第二种底物TFMU-IDPr仅从酶ARH3选择性报告PARG活性。在全细胞裂解物实验中使用这些探针揭示了霍乱毒素可抑制ARH3的机制。TFMU-ADPr和TFMU-IDPr是用于评估体外小分子抑制剂和探索ADP-核糖基分解代谢酶调控的多功能工具。
• [EN] FLUORESCENT SUBSTRATES FOR POLY(ADP-RIBOSYL) HYDROLASES<br/>[FR] SUBSTRATS FLUORESCENTS POUR POLY(ADP-RIBOSYL) HYDROLASES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020055753A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The post-translational modification (PTM) and signaling molecule poly(ADP-ribose) (PAR) has an impact on diverse biological processes. PTM is regulated by a series of ADP-ribosyl glycohydrolases (PARG enzymes) that cleave polymers and/or liberate monomers from their protein targets. Disclosed herein is a substrate for monitoring PARG activity, TFMU-ADPr, which directly reports on total PAR hydrolase activity via release of a fluorophore; this substrate has excellent reactivity, generality, stability, and usability. A second substrate, TFMU-IDPr, selectively reports on PARG activity only from the enzyme ARH3. Use of these probes in whole-cell lysate experiments has revealed a mechanism by which ARH3 is inhibited by cholera toxin. TFMU-ADPr and TFMU-IDPr are versatile tools for assessing small-molecule inhibitors in vitro and probing the regulation of ADP-ribosyl catabolic enzymes.

  翻译结果：翻译后修饰（PTM）和信号分子聚腺苷二磷酸核糖（PAR）对多种生物过程产生影响。PTM受一系列ADP核糖水解酶（PARG酶）调控，这些酶从它们的蛋白靶标中切割聚合物和/或释放单体。本文披露了一种用于监测PARG活性的底物，TFMU-ADPr，它通过释放荧光团直接报告总PAR水解酶活性；该底物具有出色的反应性、普适性、稳定性和可用性。第二种底物TFMU-IDPr，只选择性地报告来自酶ARH3的PARG活性。在全细胞裂解液实验中使用这些探针揭示了一种由霍乱毒素抑制ARH3的机制。TFMU-ADPr和TFMU-IDPr是评估体外小分子抑制剂和探究ADP核糖降解酶调控的多功能工具。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• A new route to some enantiomerically pure substituted morpholines from d-ribono- and d-gulono-1,4-lactones
  作者：Khalil Bennis、Pierre Calinaud、Jacques Gelas、Mebrouk Ghobsi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00190-1

  日期：1994.11

  cyclization compound which gave with tosyl chloride 1,4-anhydro-2,3- O -isopropylidene-5- O -trityl- d -ribitol. The latter was transformed (acid hydrolysis, periodate oxidation, reduction, tritylation, and tosylation) into a ditosylated derivative 16 , which was cyclized into morpholines by the action of primary amines. Acid hydrolysis, followed by acetylation, gives the (2 S )-acetoxymethyl-4-isopropyltetrahydro-1

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (2<i>S</i>,3<i>R</i>)- AND (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-SPHINGOSINE
  作者：Michio Obayashi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1246/cl.1985.1715

  日期：1985.11.5

  A straightforward sequence of reactions allows the conversion of D(+)-Mannose and D(+)-ribono-1,4-lactone into “erythro”-(2S,3R)-and “threo”-(2S,3S)-sphingosine, respectively.

  一系列直接的反应使得D(+)-甘露糖和D(+)-核糖-1,4-内酯分别转化为“赤式”-(2S,3R)-和“苏式”-(2S,3S)-鞘氨醇。

表征谱图