3-hydroxy-4-pentanolide of (3S,4R)-3,4-dihydroxypentanoic acid | 88400-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-pentanolide of (3S,4R)-3,4-dihydroxypentanoic acid
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone；(3S,4R)-3-Hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone；2,5-Dideoxy-D-erythro-pentono-γ-lactone；4(S)-Hydroxy-5(R)-methyl-2(3H)-dihydrofuranone；3R-hydroxy-4R-valerolactone；deoxyribonolactone；(4S,5R)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 88400-20-8
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: BYSKAPIRGIONBO-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-pentanolide of (3S,4R)-3,4-dihydroxypentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium sulfide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 [(2S,3S)-2-methyl-1,1-dioxo-thiolan-3-yl] N-[(1S,2R)-3-[(3S,4aS,7aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-2-yl]-1-benzyl-2-hydroxy-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-Benzylidene-2-O-((methylthio)thiocarbonyl)-D-ribonic Acid γ-Lactone 在 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-4-pentanolide of (3S,4R)-3,4-dihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  d-核糖内酯在有机合成中的用途。I。（-）-litsenolides C 1和C 2的全合成。

  摘要：

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94032-2

文献信息

• The use of d-ribonolactone in organic synthesis. I. total synthesis of (−)-litsenolides C1 and C2.
  作者：Shin-Yih Chen、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94032-2

  日期：1983.1

  D-Ribonolactone, an inexpensive, commercially available sugar, has been transformed stereoselectively into naturally occurring lactones, the litsenolides C1 and C2.

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。
• Stereoselective titanium-mediated aldol reactions of α-benzyloxy methyl ketones
  作者：Miquel Pellicena、Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.096

  日期：2012.12

  Good levels of 1,4-anti asymmetric induction are obtained in the TiCl3(i-PrO)-mediated aldol reaction of chiral α-benzyloxy methyl ketones with a wide array of aldehydes. This methodology represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions capable of providing highly functionalized fragments in a straightforward manner, which may be useful in the design of more efficient syntheses

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。
• Reactions of Chiral 2-(tert-Butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-ones Bearing Functional Groups in the 6-Position and Diastereoselective Catalytic Hydrogenation tocis-2,6-Disubstituted 1,3-Dioxan-4-ones
  作者：Yoshihiro Noda、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700819

  日期：1987.12.16

  (R)-5-Bromo-6-(bromomethyl)-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-one (2) derived from (R)-3-hydroxybutanoic acid is used for substitutions and chain elongations at the side-chain C-atom in the 6-position of the heterocycle (3–6, 10–13). Subsequent simultaneous reductive debromination and double-bond hydrogenation (Pd/C,H2)occurs with essentially complete diastereoselectivity (>98% ds), with H transfer from

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。
• Diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene with α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes
  作者：Claudio Palomo、José Ignacio Miranda、Carmen Cuevas、José Manuel Odriozola

  DOI：10.1039/c39950001735

  日期：——

  A new route to natural products containing 1,2-diol and 1,2-amino alcohol subunits based on the [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to α-oxyaldehydes and α-amino aldehydes is demonstrated.

  基于二氯乙烯与δ±-氧代醛和δ±-氨基醛的[2 + 2]环加成，展示了一种获得含有1,2-二醇和1,2-氨基醇亚单位的天然产物的新途径。
• (2,3)-1,2-epoxy-3-butanol. A useful synthon for the preparation of chiral 1,2-diols.
  作者：James D. White、Myung-chol Kang、Bernard G. Sheldon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85949-3

  日期：1983.1