2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯 | 78185-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯
• 中文别名: 2-脱氧-L-苏式-戊糖酸gamma-内酯
• 英文名称: 2-deoxy-D-ribonolactone-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2-deoxy-L-threo-pentono-1,4-lactone；2-deoxy-1,4-xylonolactone；2-deoxy-L-ribonolactone；(4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 78185-09-8
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: YIXDEYPPAGPYDP-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.438

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯 在 palladium dichloride camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 (E)-(8R,9S)-11,11-Dibromo-7-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-8-methoxymethoxy-9-methyl-undeca-6,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溴 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  A New Stereospecific Synthesis of 1,2,4-Trideoxy-1,4-Imino-D-Erythro-Pentitol

  摘要：

  1,2,4-Trideoxy-1,4-imino-D-erythro-pentitol [(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine] (4) was synthesised from 2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone in 42 % overall yield. The hey steps were deoxygenation at C-2 and a stereospecific inversion of the configuration at C-4. Compound 4 inhibited alpha-D-glucosidase (K-i = 25 mu M) and beta-D-glucosidase (K-i = 80 mu M).

  DOI：

  10.1080/07328300008544100

文献信息

• Dihydroxylation-Based Approach for the Asymmetric Syntheses of Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Jennifer Peed、Iwan R. Davies、Lucy R. Peacock、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/jo2021289

  日期：2012.1.6

  NOE spectroscopy, which revealed that 1-substituted, 1,1-disubstituted, (E)-1,2-disubstituted, (Z)-1,2-disubstituted, and 1,1,2-trisubstituted alkenes undergo dihydroxylation with anti-diastereoselectivity, while 1,2,2-trisubstituted systems afford syn-diastereoisomers. The synthetic utility of this methodology has been demonstrated for the asymmetric synthesis of the natural product 2-deoxy-d-ribonolactone

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。
• Synthesis of 2-deoxyxylolactone from glycerol derivatives via highly enantioselective carbon-hydrogen insertion reactions
  作者：Michael P. Doyle、Alexey B. Dyatkin、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76684-6

  日期：1994.6

  Diazodecomposition of 1,3-dialkoxy-2-propyl diazoacetates catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxamides results in highly enantioselective and diastereoselective carbon-hydrogen insertion which forms 3,5-dialkyl 2-deoxyxylolactones in up to 98% enantiomeric excess.

  手性二吡啶（II）羧酰胺催化的1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯的重氮分解可导致高度对映选择性和非对映选择性的碳氢插入，从而形成3,5-二烷基2-脱氧二甲苯基内酯，其对映体过量高达98％。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Syntheses of (±)-2-deoxyribonolactone and (±)-arabonolactone
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a804282i

  日期：——

  Samarium iodide reacts with methyl (Z)-3-dimethyl(4-methylphenyl)silylprop-2-enoate 5b to give dimethyl (3RS,4SR)-3,4-bis[dimethyl(4-methylphenyl)silyl]hexane-1,6-dioate 8b with high stereoselectivity. This meso diester can be converted into (3RS,4SR)-3,4-bis[dimethyl(4-methylphenyl)silyl]pentan-5-olide 16 by Dieckmann cyclisation, demethoxycarbonylation and Baeyer–Villiger reaction. Silyl-to-hydroxy

  碘化与（Z）-3-二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基丙-2-烯酸酯5b反应生成二甲基（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]己烷-具有高立体选择性的1，6-二碘8b。通过Dieckmann环化，脱甲氧基羰基化和Baeyer-Villiger反应，该内消旋二酯可转化为（3 RS，4 SR）-3,4-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊基-5-乙交酯。甲硅烷基到羟基的转化和再内酯化得到（±）-脱氧核糖内酯，抗选择性烯醇盐羟基化，然后甲硅烷基到羟基的转化得到（±）-阿拉伯内酯。尝试合成具有相对构型的糖（3 RS，4 RS）被（3 RS，4 SR）-3,4-双[二[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基] -5-羟基戊酸28- （3 RS，4 SR）-3,5-双[二甲基（4-甲基苯基）甲硅烷基]戊丹-1,4-乙交酯30。
• Stereoselective Oxylactonization. Preparation of 2-Deoxy-DL-ribono-1,4-lactone Derivatives from 3-Silyloxy-4-alkenamides
  作者：Yuh-ichiro Ichikawa、Tetsuo Miwa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3309

  日期：1985.11

  The oxylactonization of 3-silyloxy-4-alkenamides proceeds stereoselectively by treatment with m-chloroperbenzoic acid to give the corresponding 2-deoxy-DL-ribono-1,4-lactone derivatives.

  3-甲硅烷氧基-4-链烯酰胺的氧基内酯化通过用间氯过苯甲酸处理而立体选择性地进行，得到相应的2-脱氧-DL-核糖-1,4-内酯衍生物。
• Stereospecific 1,2-silyl shift in a cationic rearrangement with retention of configuration at the migration origin
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39920001777

  日期：——

  Mitsunobu reaction on the hydroxy acids 5 and 10 stereospecifically gave the lactones 7 and 4, respectively, with retention of configuration at C-4.

  在羟基酸5和10上的Mitsunobu反应立体定向地分别得到内酯7和4，其保留在C-4的构型。