D-阿洛糖 | 6038-51-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-阿洛糖
• 中文别名: 阿洛糖；D-(+)-阿洛糖
• 英文名称: D-Allose
• 英文别名: allose；(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
• CAS: 6038-51-3；2595-97-3
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-BGPJRJDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +0.58° (4 min) +3.26° (10 min) +14.41° (final value, 20 hr; c = 5)
• 沸点：
  232.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2805 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

阿洛糖简介

阿洛糖又名D-阿洛糖，是从水中结晶获得的稀有糖类。在食品、保健和医药等领域具有重要应用价值，并因其广泛的生理功能成为研究热点。D-阿洛糖具有抑制癌细胞增殖的作用，有望开发成无副作用的新药。

理化性质

阿洛糖存在D-型和L-型两种异构体。D-阿洛糖从水中结晶获得，熔点为128～128.5℃，[α]D20为+0.58°；而L-阿洛糖从乙醇水溶液中结晶获得，熔点为128～129℃，[α]D20为-1.9°。它具有还原性和成脎反应的性质。

物理化学特性

• 可以还原土伦试剂。
• 被溴化氢/水氧化成阿洛糖酸。
• 被钠硼氢化物还原为阿洛糖醇。
• 与甲醇/氢离子反应生成糖苷。
• 与苯肼反应生成脎。

制备方法

D-阿洛糖可通过用雷尼镍催化1，2：5，6-O-双丙叉-3-脱氧-3-氧代-α-D-葡萄糖2的还原来制得。在30个大气压氢气压力下反应72小时，温度控制在28～35℃之间。滤除催化剂后得到淡黄色油状液体。产物经1H NMR检测发现包含1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-葡萄糖（含量18%）和1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-阿洛糖（含量82%），转化效率为82%。

用途

D-阿洛糖具有低热量、低吸收、抗龋齿、降血糖以及改善肠道菌群等优点，是一种低能量不消化的食糖替代品。L-系列糖可以作为各种化学产品和药品的生产原料。

医药应用

D-阿洛糖对叶状中性粒细胞有重要抑制作用，并且无其他有害副作用，有望成为器官和组织移植后的免疫抑制剂。它也是合成锁核酸（LNA）单体、阿洛糖醇和氟代糖的重要原料，在核苷类抗艾滋病、抗癌及抗真菌药物方面有着广泛的应用。D-阿洛糖补充剂在盐敏感性高血压大鼠实验中显示可以抑制高血压的发展，伴随超氧化物产生的减少。此外，作为抗炎剂，它可以抑制缺血再灌注损伤和嗜中性粒细胞的分段生产。它还可以发挥细胞冷冻保护剂的作用，在外科手术和器官移植中具有潜在应用价值。

生物活性

D-Allose 是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-阿洛糖 在 O-苯基羟胺 盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到D-allonitrile
  参考文献：
  名称：

  以邻苯羟胺为氮源在水介质中将醛转化为腈

  摘要：

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108282
• 作为产物：
  描述：

  (19R,23R)-5β,19-epoxy-19,23-dimethoxycucurbita-6,24-dien-3β-ol 3-O-β-D-allopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  苦瓜果实中的南瓜碱型三萜及其化学预防作用。

  摘要：

  十三种葫芦烷型三萜糖苷，包括八种新的化合物，分别名为Charantosides I（6），II（7），III（10），IV（11），V（12），VI（13），VII（16）和VIII （17），从日本苦瓜果实的甲醇提取物中分离出五个已知的化合物8、9、14、15和18。根据光谱方法确定了新化合物的结构。在评估这些三萜糖苷和其他五种葫芦烷型三萜烯1-5（也从苦瓜果实提取物中分离出）对抑制爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）的抑制作用12 -Ra-细胞中的-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（TPA），这些化合物对EBV-EA的诱导具有抑制作用，IC（50）值为200-409 mol / 32 pmol TPA。此外，在评估化合物1-5对（+/-）-（E）-甲基-2 [（（E）-羟基亚氨基）-5-硝基-6-甲氧基-3-己酰亚胺（NOR 1））活化的抑制作用后，作为氮氧化物（NO）供

  DOI：

  10.1021/np068075p

文献信息

• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] STABILIZATION OF BIOMOLECULES USING SUGAR POLYMERS<br/>[FR] STABILISATION DE BIOMOLÉCULES AU MOYEN DE POLYMÈRES DE GLUCIDES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013112897A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compositions and methods for stabilizing biomolecules are disclosed. Specifically, the compositions include novel homopolymers or copolymers containing trehalose side chains conjugated to biomolecules. When such homopolymers or copolymers are placed in close proximity to biomolecules, such as proteins, the homopolymers or copolymers protect and/or stabilize the biomolecule. The compositions and methods may be suitable for use in various industries such as healthcare (pharmaceuticals), molecular biology, biofuels, paper, personal care, detergent, photographic, rubber, brewing, dairy and food processing industries.

  揭示了用于稳定生物分子的组合物和方法。具体来说，这些组合物包括含有与生物分子共轭的海藻糖侧链的新型同聚物或共聚物。当这种同聚物或共聚物与生物分子（如蛋白质）放置在紧密接触时，同聚物或共聚物可以保护和/或稳定生物分子。这些组合物和方法可能适用于各种行业，如医疗保健（制药）、分子生物学、生物燃料、纸张、个人护理、洗涤剂、摄影、橡胶、酿造、乳制品和食品加工行业。
• Novel fused pyrrolocarbazoles
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20050143442A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates generally to selected fused pyrrolocarbazoles, including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating diseases therewith. The present invention is also directed to intermediates and processes for making these fused pyrrolocarbazoles.

  本发明一般涉及选定的融合吡咯咯噻唑，包括其药物组合物以及用于治疗疾病的方法。本发明还涉及制备这些融合吡咯咯噻唑的中间体和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。

表征谱图