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茶氨酸 | 3081-61-6

中文名称
茶氨酸
中文别名
麩胺酸-Γ-乙醯胺;N-(Γ-谷氨酰基)乙胺;L-茶氨酸;N-乙基-L-谷氨酰胺
英文名称
N-ethyl-L-glutamine
英文别名
theanine;L-theanine;(2S)-2-azaniumyl-5-(ethylamino)-5-oxopentanoate
茶氨酸化学式
CAS
3081-61-6
化学式
C7H14N2O3
mdl
——
分子量
174.2
InChiKey
DATAGRPVKZEWHA-YFKPBYRVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    207°C
  • 沸点:
    430.2±40.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    溶于水(高达 20 mg/ml)。
  • LogP:
    -0.661 (est)
  • 物理描述:
    Solid
  • 颜色/状态:
    White crystals from ethanol + water
  • 气味:
    None (no odor)
  • 味道:
    Astringent, sweet
  • 蒸汽压力:
    5.0X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
  • 稳定性/保质期:
    无臭,具有略带甜味的特殊风味,味觉阈值为0.15%。分解温度范围是214~215℃。
  • 聚合:
    Product is considered stable and hazardous polymerization will not occur.
  • 解离常数:
    pKa1 = 2.35 (acid); pKa2 = 9.31 (amine) (est)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -3.6
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.71
  • 拓扑面积:
    92.4
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

ADMET

代谢
在含有茶氨酸和谷氨酰胺酶的体外介质中,逐渐生成谷氨酸,表明谷氨酰胺酶与茶氨酸发生反应。此外,通过茶氨酸与γ-谷氨酰转肽酶(γ-GTP)的反应,谷氨酸的产生增加,表明γ-GTP将茶氨酸转化为谷氨酸。预计茶氨酸的代谢是通过肝脏中γ-GTP的水解和重排反应发生的。即,茶氨酸的代谢是由谷氨酰胺酶和γ-GTP介导的,而谷氨酸介导的GSH增加对茶氨酸诱导的作用是重要的。
In medium containing theanine with glutaminase in vitro, glutamate gradually generated, showing that glutaminase reacted with theanine. Furthermore, the generation of glutamate increased by reaction of theanine and gamma-glutamyltranspeptidase (gamma-GTP), showed that gamma-GTP converted theanine to glutamate. It is expected that theanine metabolism occurred by hydrolysis and rearrangement reaction by gamma-GTP in the liver. Namely, it is suggested that the metabolism of theanine mediated by glutaminase and gamma-GTP and the increase of glutamate mediated GSH is important for theanine-induced action.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
这项研究的目的旨在比较50毫克咖啡因,以及是否加服100毫克L-茶氨酸,对健康志愿者的认知功能和情绪的影响。研究将这两种治疗对单词识别、快速视觉信息处理、临界闪烁融合阈值、注意力切换和情绪的影响与安慰剂进行了比较,共涉及27名参与者。在基线以及每次治疗后的60分钟和90分钟(两次治疗间隔7天洗脱期)对表现进行了测量。咖啡因在60分钟时提高了主观警觉性,在90分钟时提高了注意力切换任务的准确性。L-茶氨酸和咖啡因组合在60分钟时提高了注意力切换任务的执行速度和准确性,并在60分钟和90分钟时减少了记忆任务中对干扰信息的易感性。这些结果复制了先前的证据,表明L-茶氨酸和咖啡因组合对于提高在认知要求高的任务上的表现是有益的。
The aim of this study was to compare 50 mg caffeine, with and without 100 mg L-theanine, on cognition and mood in healthy volunteers. The effects of these treatments on word recognition, rapid visual information processing, critical flicker fusion threshold, attention switching and mood were compared to placebo in 27 participants. Performance was measured at baseline and again 60 min and 90 min after each treatment (separated by a 7-day washout). Caffeine improved subjective alertness at 60 min and accuracy on the attention-switching task at 90 min. The L-theanine and caffeine combination improved both speed and accuracy of performance of the attention-switching task at 60 min, and reduced susceptibility to distracting information in the memory task at both 60 min and 90 min. These results replicate previous evidence which suggests that L-theanine and caffeine in combination are beneficial for improving performance on cognitively demanding tasks.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
绿茶提取物和L-茶氨酸(LGNC-07)的组合在动物研究中已被报道对认知功能有积极影响。在这项随机、双盲、安慰剂对照的研究中,调查了LGNC-07对轻度认知障碍(MCI)受试者记忆和注意力的作用。本研究共招募了91名MCI受试者,他们的简易精神状态检查-K(MMSE-K)分数在21到26之间,且根据全球恶化量表处于2期或3期。治疗组(13名男性和32名女性;平均年龄57.58 ± 9.45岁)服用了1,680毫克的LGNC-07,而安慰剂组(12名男性和34名女性;平均年龄56.28 ± 9.92岁)则服用了等量的麦芽糊精和乳糖,持续16周。通过神经心理学测试(Rey-Kim记忆测试和Stroop色词测试)和脑电图来评估LGNC-07对记忆和注意力的效果。进一步的分析根据基线严重程度分层,以评估治疗反应对受损程度(MMSE-K 21-23和24-26)的影响。LGNC-07通过略微增加Rey-Kim记忆测试中的延迟识别(P=0.0572),改善了记忆。分层分析显示,LGNC-07通过显著增加MMSE-K分数为21-23的受试者的Rey-Kim记忆商和单词阅读,改善了记忆和选择性注意力(LGNC-07,n=11;安慰剂,n=9)。在24名随机选取的受试者中,对服用单剂LGNC-07后的3小时内,分别在睁眼、闭眼和阅读状态下每小时记录一次脑电图(LGNC-07,n=12;安慰剂,n=12)。在睁眼和阅读状态下的3小时后,与认知警觉性相关的脑theta波在颞部、额部、顶叶和枕叶区域显著增加。因此,本研究表明LGNC-07作为认知改善干预手段具有潜力。
A combination of green tea extract and l-theanine (LGNC-07) has been reported to have beneficial effects on cognition in animal studies. In this randomized, double-blind, placebo-controlled study, the effect of LGNC-07 on memory and attention in subjects with mild cognitive impairment (MCI) was investigated. Ninety-one MCI subjects whose Mini Mental State Examination-K (MMSE-K) scores were between 21 and 26 and who were in either stage 2 or 3 on the Global Deterioration Scale were enrolled in this study. The treatment group (13 men, 32 women; 57.58 +/- 9.45 years) took 1,680 mg of LGNC-07, and the placebo group (12 men, 34 women; 56.28 +/- 9.92 years) received an equivalent amount of maltodextrin and lactose for 16 weeks. Neuropsychological tests (Rey-Kim memory test and Stroop color-word test) and electroencephalography were conducted to evaluate the effect of LGNC-07 on memory and attention. Further analyses were stratified by baseline severity to evaluate treatment response on the degree of impairment (MMSE-K 21-23 and 24-26). LGNC-07 led to improvements in memory by marginally increasing delayed recognition in the Rey-Kim memory test (P=0 .0572). Stratified analyses showed that LGNC-07 improved memory and selective attention by significantly increasing the Rey-Kim memory quotient and word reading in the subjects with MMSE-K scores of 21-23 (LGNC-07, n=11; placebo, n=9). Electroencephalograms were recorded in 24 randomly selected subjects hourly for 3 hours in eye-open, eye-closed, and reading states after a single dose of LGNC-07 (LGNC-07, n=12; placebo, n=12). Brain theta waves, an indicator of cognitive alertness, were increased significantly in the temporal, frontal, parietal, and occipital areas after 3 hours in the eye-open and reading states. Therefore, this study suggests that LGNC-07 has potential as an intervention for cognitive improvement.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
最近的神经药理学研究建议,茶叶中的某些成分可能对大脑状态有调节作用。大部分研究集中在单独摄入L-茶氨酸或咖啡因(主要是后者),并且仅限于行为测试、主观评分或在休息期间的神经生理学评估。在这里,我们研究了单独或联合摄入L-茶氨酸和咖啡因对行为和电生理学指标的影响,这些指标是针对视觉空间注意力的持续性(背景)和阶段性(事件相关)部署。受试者进行了4天的测试,摄入安慰剂、100毫克的L-茶氨酸、50毫克的咖啡因或这些治疗的组合。任务涉及在预期需要辨别的强制性刺激之前,将注意力转移到左或右视觉半场。除了行为测量,我们还检查了整体、持续注意力的焦点以及阶段性的、依赖于提示的预期注意力偏差,这些偏差是通过头皮记录的alpha波段(8-14 Hz)活动来索引的。我们发现,与安慰剂相比,联合治疗的击中率和目标可辨性(d')有所提高,而单独摄入咖啡因时,d'有所提高,但击中率没有提高,而单独摄入L-茶氨酸时没有发现效果。电生理学结果没有显示在alpha波的阶段性差异偏差上有增加,但显示联合治疗的整体持续alpha功率较低,这与之前在更大剂量的L-茶氨酸单独治疗中的发现相似。这可能意味着对视觉模态的注意力资源有更普遍的持续部署,这可能是这两种茶叶主要成分联合摄入促进行为表现的基础。
Recent neuropharmacological research has suggested that certain constituents of tea may have modulatory effects on brain state. The bulk of this research has focused on either L-theanine or caffeine ingested alone (mostly the latter) and has been limited to behavioral testing, subjective rating, or neurophysiological assessments during resting. Here, we investigated the effects of both L-theanine and caffeine, ingested separately or together, on behavioral and electrophysiological indices of tonic (background) and phasic (event-related) visuospatial attentional deployment. Subjects underwent 4 d of testing, ingesting either placebo, 100 mg of L-theanine, 50 mg of caffeine, or these treatments combined. The task involved cued shifts of attention to the left or right visual hemifield in anticipation of an imperative stimulus requiring discrimination. In addition to behavioral measures, we examined overall, tonic attentional focus as well as phasic, cue-dependent anticipatory attentional biasing, as indexed by scalp-recorded alpha-band (8-14 Hz) activity. We found an increase in hit rate and target discriminability (d') for the combined treatment relative to placebo, and an increase in d' but not hit rate for caffeine alone, whereas no effects were detected for L-theanine alone. Electrophysiological results did not show increased differential biasing in phasic alpha across hemifields but showed lower overall tonic alpha power in the combined treatment, similar to previous findings at a larger dosage of L-theanine alone. This may signify a more generalized tonic deployment of attentional resources to the visual modality and may underlie the facilitated behavioral performance on the combined ingestion of these 2 major constituents of tea.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
这篇综述总结了关于茶中两种饮食成分——咖啡因和L-茶氨酸——与消费的心理结果之间关联的文献;它还确定了未来研究的领域。回顾的研究表明,定期摄入含咖啡因的茶可能维持警觉性、专注注意力和准确性,并可能调节更高剂量咖啡因的更急性效果。这些发现与L-茶氨酸对大脑的神经化学效应一致。L-茶氨酸可能与咖啡因相互作用,以提高注意切换和忽略干扰的能力;这可能是高级认知活动的反映,可能对过度刺激的有害影响敏感。进一步的研究应该调查咖啡因、L-茶氨酸和任务复杂性的交互作用,使用一系列具有生态有效性的心理结果,并使用流行病学或长期干预研究评估L-茶氨酸的神经保护效果,特别是针对有神经退行性疾病风险的个体。
This review summarizes the literature on the association between two dietary components of tea, caffeine and L-theanine, and the psychological outcomes of consumption; it also identifies areas for future research. The studies reviewed suggest that caffeinated tea, when ingested at regular intervals, may maintain alertness, focused attention, and accuracy and may modulate the more acute effects of higher doses of caffeine. These findings concur with the neurochemical effects of L-theanine on the brain. L-theanine may interact with caffeine to enhance performance in terms of attention switching and the ability to ignore distraction; this is likely to be reflective of higher-level cognitive activity and may be sensitive to the detrimental effects of overstimulation. Further research should investigate the interactive effects of caffeine, L-theanine, and task complexity, utilize a range of ecologically valid psychological outcomes, and assess the neuroprotective effects of L-theanine using epidemiological or longer-term intervention studies among individuals at risk of neurodegenerative disease.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸,请开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩,按训练操作。如有必要,执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐,让患者向前倾或将其置于左侧(如果可能的话,头部向下),以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
从动物研究中可以看出,L-茶氨酸通过钠耦合主动运输过程从小肠吸收,并似乎能穿过血脑屏障。在大鼠研究中发现,茶氨酸的D-对映体可能会减少L-茶氨酸的吸收。
From animal studies, it appears that L-theanine is absorbed from the small intestine via a sodium-coupled active transport process and appears to cross the blood-brain barrier. It has been found in the rat studies that the D-enantiomer of theanine may decrease the absorption of L-theanine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xi
  • 危险类别码:
    R43
  • 海关编码:
    2924199090
  • 安全说明:
    S28,S36/37
  • WGK Germany:
    3
  • 危险标志:
    GHS07
  • 危险性描述:
    H317
  • 危险性防范说明:
    P280
  • 储存条件:
    请将产品存放在阴凉干燥的环境中。

SDS

SDS:6c6cf0abe0a49daa166b8c701921c590
查看
1.1 产品标识符
: L-Theanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-Glutamic acid γ-(ethylamide)
Nγ-Ethyl-L-glutamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触,用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-Glutamic acid γ-(ethylamide)
别名
Nγ-Ethyl-L-glutamine
: C7H14N2O3
分子式
: 174.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Nγ-Ethyl-L-glutamine
-
CAS 号 3081-61-6
EC-编号 221-379-0

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -3.46
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

茶氨酸

茶氨酸是茶叶中的特征性氨基酸。 它主要由谷氨酸和乙胺在茶氨酸合成酶的作用下,在茶树根部合成,并对形成茶叶的滋味起着重要作用。其主要表现为鲜、甜,是茶叶生津润甜的主要成分之一。

研究表明,茶叶中鉴定出26种氨基酸(其中6种为非蛋白氨基酸),一般占茶叶干重的1%~5%,而茶氨酸则占游离氨基酸总量的50%以上。因此,它在茶叶中的含量显著高于其他氨基酸。

茶树氨基酸

茶树含有26种氨基酸,其中包括20种与蛋白质有关的氨基酸(称为蛋白质氨基酸),还有6种与蛋白质合成无关的氨基酸(称为非蛋白质氨基酸)。在这6种中,最重要的就是茶氨酸。因此,茶氨酸是茶叶特有的氨基酸之一,并被认为是一种特征性氨基酸。

作为茶叶中含量最高的特征性非蛋白氨基酸,茶氨酸安全无毒副作用,具有多种生物活性,如抗氧化、调节免疫系统、延缓衰老和拮抗谷氨酸过量而产生的细胞兴奋性毒性等。 作为一种烷基胺,L-茶氨酸可以激活γ-T免疫细胞,促进细胞增殖和细胞因子分泌,增强抵抗肿瘤细胞的能力,并降低外界微生物的感染风险。

食用安全

2014年7月18日,经批准,茶叶中的茶氨酸被列为新食品原料(公告号:2014年第15号)。根据规定,食用量应≤0.4克/天,并不适用于婴幼儿食品。

质量要求
  • 性状:黄色粉末
  • 茶氨酸含量 (g/100g):≥20
  • 水分( g/100g):≤8
鉴别试验

取试样1克,加6摩尔/升盐酸10毫升,装上回流冷凝装置,在水浴中加热。然后按一定步骤进行石蕊试纸反应。

含量分析

使用甲酸和冰醋酸溶解预干燥后的茶氨酸350毫克,并用结晶紫试液(TS-74)滴定0.1摩尔/升高氯酸至蓝绿色终点,以确定含量。每毫升0.1摩尔/升高氯酸相当于茶氨酸(C7Hl4N2O3) 17.42毫克。

化学性质
  • 物理特性:白色结晶性粉末,无臭味
  • 溶解度:溶于水而不溶于乙醇、乙醚。

天然品较多存在于上等绿茶中(可达2.2%)。

用途
  • 调味料
  • 营养强化剂
  • 添加于食品中时的镇静作用,L-茶氨酸的风味改良效果
  • 增强免疫力
  • 降血压功能
  • 提高大脑功能,促进学习和记忆能力
  • 有效增强肝脏排毒功能
  • 茶氨酸的降压作用
生产方法

生产步骤:由L-谷氨酸在高压下加热制得吡咯烷酮羧酸。将其制成铜盐后加入无水乙胺,在高压下加热得到L-茶氨酸。另一种方法是通过在高压下加热含有L-谷氨酸的溶液,加入无水氨基乙烷后再加热,最终获得L-茶氨酸。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    茶氨酸碘苯二乙酸 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 2.0h, 以48%的产率得到3-(3H-diazirin-3-yl)-N-ethylpropanamide
    参考文献:
    名称:
    碘硝烯的作用:将氨基酸直接转化为末端二氮杂环和 15N2-二氮杂环及其作为超极化标记物的应用
    摘要:
    已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生,并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团,操作简单,可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是,我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外,可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体,这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外,我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后,
    DOI:
    10.1021/jacs.9b07035
  • 作为产物:
    描述:
    Z-L-theanine 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 8.0h, 以100%的产率得到茶氨酸
    参考文献:
    名称:
    l-茶氨酸对海马神经元兴奋作用的表征:基于其骨干的新型N-甲基-d-天冬氨酸受体调节剂的产生
    摘要:
    l-茶氨酸(或l - γ - N-乙基-谷氨酰胺)是山茶中发现的主要氨基酸。由于其多效性的生理和药理活性特别是对人类健康有益,因此受到了广泛的关注。在这里,我们描述了一个新的,方便,高效和环境友好的化学合成升-theanine和升-γ- ñ丙基谷氨酰胺和它们对应的d异构体。到目前为止,l-茶氨酸及其衍生物在N-甲基-d处表现出部分拮抗作用。-天冬氨酸(NMDA)受体,对培养的海马神经元没有其他谷氨酸受体的激动作用。该活性保留在非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体上。另外,含有1-甲基茶氨酸的NMDA受体的GluN2A和GluN2B均被1-茶氨酸同样地调节。如在培养的海马神经元上所测量的,从1-茶氨酸到d-茶氨酸的立体化学变化以及乙基取代1-和d-茶氨酸的γ- N位置上的丙基部分显着增强了生物学功效。升因此,-茶氨酸结构代表了开发新型NMDA受体调节剂的有趣骨架。
    DOI:
    10.1021/acschemneuro.7b00036
  • 作为试剂:
    描述:
    L-谷氨酰胺乙胺 、 、 硼酸 、 在 茶氨酸 作用下, 反应 22.0h, 生成 茶氨酸
    参考文献:
    名称:
    Beverage Packed in Sealed Container
    摘要:
    本发明的目的是提供一种装在密封容器中的饮料,可以抑制沉淀物的产生并保持高味道长时间不变。上述问题可以通过在500毫升饮料中含有(1)茶氨酸100毫克至1000毫克和(2)奎宁酸30毫克至300毫克来解决。
    公开号:
    US20070231444A1
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文献信息

  • [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
    申请人:KEMPHARM INC
    公开号:WO2018191472A1
    公开(公告)日:2018-10-18
    The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.
    目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
  • [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
    申请人:FIRMENICH & CIE
    公开号:WO2021209345A1
    公开(公告)日:2021-10-21
    The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.
    本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物,以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途,作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。
  • γ-Glutamyl Transfer Reactions by Glutaminase from<i>Pseudomonas nitroreducens</i>IFO 12694 and Their Application for the Syntheses of Theanine and γ-Glutamylmethylamide
    作者:Takashi TACHIKI、Takeshi YAMADA、Katsushige MIZUNO、Masashi UEDA、Ju-ichi SHIODE、Hiroshi FUKAMI
    DOI:10.1271/bbb.62.1279
    日期:1998.1
    In a mixture containing γ-glutamyl donor (donor) and γ-glutamyl acceptor (acceptor), the glutaminase of Pseudomonas nitroreducens IFO 12694 simultaneously catalyzed a γ-glutamyl transfer reaction and hydrolysis of the donor. The variation of the activities responding to the concentration of glutathione and glycylglycine indicated that the enzyme might be classified in a group of glutaminases that shows hydrolysis prior to transfer reaction. On the other hand, the results with glutamine and ethylamine or methylamine indicated that the enzyme was active in the transfer reaction with suppressed hydrolysis of glutamine, and suggested the possibility of using the reaction for producing γ-glutamylethylamide (theanine) or γ-glutamylmethylamide (γ-GMA). In fact, in a mixture containing high concentrations of substrates (0.7 M glutamine, 1.5 M ethylamine or methylamine) and 0.5 unit/ml glutaminase (borate buffer pH 11), 270 mM (47 g/L) theanine or 250 mM (38 g/L) γ-GMA was formed in 7 h of incubation at 30°C.
    在一混合物中,含有γ-谷氨酰供体(供体)和γ-谷氨酰受体(受体),Pseudomonas nitroreducens IFO 12694的谷氨酰胺酶同时催化γ-谷氨酰转移反应和供体的裂解。谷胱甘肽和甘氨酰甘氨酸浓度对活性的变化表明,该酶可能属于一类谷氨酰胺酶,表现出裂解优先于转移反应。另一方面,谷氨酰胺和乙胺或甲胺的结果表明,该酶在转移反应中活跃,而谷氨酰胺的裂解被抑制,这提示了利用该反应生产γ-谷氨酰乙胺(茶氨酸)或γ-谷氨酰甲胺(γ-GMA)的可能性。实际上,在高浓度底物(0.7 M谷氨酰胺,1.5 M乙胺或甲胺)和0.5单位/毫升谷氨酰胺酶(硼酸盐缓冲液pH 11)的混合物中,在30°C下孵育7小时,形成了270 mM(47 g/L)的茶氨酸或250 mM(38 g/L)的γ-GMA。
  • Molecular Cloning and Characterization of γ-Glutamyltranspeptidase from<i>Pseudomonas nitroreducens</i>IFO12694
    作者:Masashi IMAOKA、Shigekazu YANO、Masashi OKUMURA、Takao HIBI、Mamoru WAKAYAMA
    DOI:10.1271/bbb.100199
    日期:2010.9.23
    γ-Glutamyltranspeptidase from Pseudomonas nitroreducens IFO12694 (PnGGT) exhibited higher hydrolytic activity than transfer activity, as compared with other γ-glutamyltranspeptidases (GGTs). PnGGT showed little activity towards most of l-amino acids and towards glycyl-glycine, which is often used as a standard γ-glutamyl accepter in GGT transfer reactions. The preferred substrates for PnGGT as a γ-glutamyl accepter were amines such as methylamine, ethylamine, and isopropylamine.
    与其它γ-谷氨酰转肽酶(GGT)相比,来自IFO12694的铜绿假单胞菌(PnGGT)展现出更高的水解活性而非转移活性。PnGGT对大多数L-氨基酸和常在GGT转移反应中用作标准γ-谷氨酰受体的甘氨酰甘氨酸表现出极低活性。作为γ-谷氨酰受体,PnGGT的优先底物为甲胺、乙胺和异丙胺等胺类。
  • FLAVOR MODULATOR HAVING PYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
    申请人:T. HASEGAWA CO., LTD.
    公开号:US20180072670A1
    公开(公告)日:2018-03-15
    2-(phenylalkyloxyalkyl)pyridine derivative or a 2-(phenylalkylthioalkyl)pyridine derivative imparts, when added to food and drink or cosmetics as an active ingredient, a flavor of natural impression thereto; and in particular, when added to food and drink, the compound imparts an umami imparting or enhancing, a saltiness enhancing a sweetness enhancing, and in particular, when added to a milk or dairy product, a food or drink product containing a milk or dairy product, or a dairy replacement product, the compound provides a milk richness enhancing.
    2-(苯基烷氧基烷基)吡啶衍生物或2-(苯基烷硫基烷基)吡啶衍生物,当作为食品、饮料或化妆品的活性成分添加时,赋予其一种天然印象的风味;特别是当添加到食品和饮料中时,该化合物赋予了一种鲜味、增强了咸味和甜味,特别是当添加到牛奶或乳制品中时,该化合物提供了增强奶香的效果。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
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ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸 麦撒奎 鹅膏氨酸 鹅膏氨酸 鸦胆子酸A甲酯 鸦胆子酸A 鸟氨酸缩合物