FMOC-D-苯丙氨醇 | 130406-30-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-D-苯丙氨醇
• 中文别名: Fmoc-D-苯丙氨醇；(R)-N-芴甲氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (R)-<1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl>carbamate
• 英文别名: (-)-(R)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylalaninol；N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-phenylalaninol；Fmoc-(R)-phenylalaninol；Fmoc-D-Phe-ol；9H-fluoren-9-ylmethyl (R)-[1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]carbamate；Fmoc-d-Phenylalaninol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 130406-30-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: SJGBJASOHDROCR-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  606.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-D-苯丙氨醇 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三(2-氯乙基)胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 五氟苯酚 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 [(S)-1-((R)-1-Aminomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid adamantan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-Phe-H 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 FMOC-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  DMSO‐Aided o‐Iodoxybenzoic Acid (IBX) Oxidation of Fmoc‐Protected Amino Alcohols

  摘要：

  A fast and highly convenient procedure for the formation of Fmoc-protected amino aldehydes from the corresponding alcohols using 1.1 equiv. of IBX in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) is discussed. This procedure leads to the clean synthesis of Fmoc-amino aldehydes in excellent yields with less than 1% epimerization and with no chromatography required for purification.

  DOI：

  10.1080/00397910701555469

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• Resolution of N-Protected Amino Alcohols by Porcine Pancreatic Lipase
  作者：Victoria Magrioti、Irene Fotakopoulou、Nicolaos Athinaios、Panoula Anastasopoulou、Violetta Constantinou-Kokotou、George Kokotos

  DOI：10.2174/157017810790796327

  日期：2010.3.1

  The resolution of 2-amino alcohols protected by urethane-type groups either via porcine pancreatic lipase (PPL) hydrolysis of the corresponding racemic acetates or via PPL catalyzed transesterification of racemic alcohols was studied. In both cases, Boc protecting group led to better chemical yields and enantiopurities than Z and Fmoc protecting groups. Furthermore, a simple and efficient method for

  研究了通过猪胰脂肪酶（PPL）水解相应的外消旋乙酸酯或通过PPL催化的消旋醇酯交换反应，对氨基甲酸酯型基团保护的2-氨基醇的拆分。在这两种情况下，Boc保护基均比Z和Fmoc保护基产生更好的化学收率和对映体纯度。此外，开发了一种简单有效的方法来合成医学上感兴趣的光学纯的（R）-2-氨基十六烷醇。
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。
• An effective synthesis of N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl) .alpha.-amino aldehydes from S-benzyl thioesters
  作者：Pak T. Ho、Kheh Yong Ngu

  DOI：10.1021/jo00060a056

  日期：1993.4
• Antibacterial activity of quinolone–Macrocycle conjugates
  作者：Elizabeth A. Jefferson、Eric E. Swayze、Stephen A. Osgood、Alycia Miyaji、Lisa M. Risen、Lawrence B. Blyn

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00285-3

  日期：2003.5

  Novel quinolone-macrocycle conjugates displayed submicromolar antibacterial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus bacterial strains. An analogous open-chain structure was not active at 100 muM against the same pathogenic strains. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.