Fmoc-D-Phe-H | 146803-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-Phe-H
• 英文别名: Fmoc-D-Phe-Wang Resin (100-200mesh, 1% DVB)；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 146803-47-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: AAAFQLPJNOITCL-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  565.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Phe-H 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 FMOC-D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  DMSO‐Aided o‐Iodoxybenzoic Acid (IBX) Oxidation of Fmoc‐Protected Amino Alcohols

  摘要：

  A fast and highly convenient procedure for the formation of Fmoc-protected amino aldehydes from the corresponding alcohols using 1.1 equiv. of IBX in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) is discussed. This procedure leads to the clean synthesis of Fmoc-amino aldehydes in excellent yields with less than 1% epimerization and with no chromatography required for purification.

  DOI：

  10.1080/00397910701555469
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 在 对甲苯磺酰叠氮 、 2-oxopropyl phosphonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 Fmoc-D-Phe-H
  参考文献：
  名称：

  非常规的二级结构模拟：梯级。

  摘要：

  由于二级结构具有重复的结构基序，因此易于识别，但是模仿这些结构不必遵循明确定义的模式。生物信息学研究将新型乙内酰脲三唑化学型（1）的侧链方向与蛋白质-蛋白质界面相匹配，发现它倾向于在平行和反平行片上很好地对齐，例如梯子上的梯级。观察到一组这样的叠加蛋白之间的相互作用uPA·uPAR。因此，化学型1带有适当的侧链以模仿该界面上的uPA。生物物理测定表明，这些化合物实际上确实结合了uPAR，并引起了影响侵袭，迁移和伤口愈合的细胞应答。

  DOI：

  10.1002/anie.202002639

文献信息

• A versatile synthesis of 2-substituted 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-3-ones
  作者：Karolien Van Rompaey、Isabelle Van den Eynde、Norbert De Kimpe、Dirk Tourwé

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00583-0

  日期：2003.6

  A mild and general strategy for the synthesis of 2-substituted 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-3-ones is described. The seven-membered lactam is prepared by intramolecular amide bond formation from the intermediate amino acid, which is obtained either by reductive alkylation of a variety of amines with N-Boc,N-Me-ortho-formyl-Phe and Phth-ortho-formyl-Phe, or by reductive amination of a variety

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。
• Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds
  申请人：Palatin Technologies, Inc.

  公开号：US07709484B1

  公开（公告）日：2010-05-04

  A substituted piperazine compound having the structure I: or the structure IX: or an enantomeric, stereoisomeric or diastereomeric form of the foregoing, and pharmaceutically acceptable salts thereof, where J, L, Q, W, A, R6, R7, z and y are as defined in the specification, and the carbon atoms marked with an asterisk can have any stereochemical configuration, which compounds bind to one or more melanocortin receptors and may be employed in pharmaceutical preparations for treatment of one or more melanocortin receptor-associated conditions or disorders, and methods for the use of the compounds of the invention.

  一种具有结构I的替代哌嗪化合物：或结构IX：或上述的一个对映体、立体异构体或二对映异构体，及其药学上可接受的盐，其中J、L、Q、W、A、R6、R7、z和y如规范中定义，标有星号的碳原子可以具有任何立体化学构型，这些化合物结合到一个或多个黑色素皮质激素受体，并可用于治疗一个或多个与黑色素皮质激素受体相关的疾病或疾病的药物制剂，并使用发明中的化合物的方法。
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• Incorporation of a Bioactive Reverse-Turn Heterocycle into a Peptide Template Using Solid-Phase Synthesis To Probe Melanocortin Receptor Selectivity and Ligand Conformations by 2D ¹H NMR
  作者：Anamika Singh、Andrzej Wilczynski、Jerry R. Holder、Rachel M. Witek、Marvin L. Dirain、Zhimin Xiang、Arthur S. Edison、Carrie Haskell-Luevano

  DOI：10.1021/jm101425m

  日期：2011.3.10

  the structural and functional consequences of the core His-Phe-Arg-Trp peptide domain using a reverse-turn heterocycle. A series of six compounds are reported that result in inactive to full agonists with nanomolar potency. Biophysical structural analysis [2D 1H NMR and computer-assisted molecular modeling (CAMM)] were performed on selected analogues, resulting in the identification that these peptide-small

  通过使用固相合成方法，将具有生物活性的反向转向杂环并入环肽模板中，以探测黑皮质素受体效力和配体结构构象。五种黑皮质素受体亚型 (MC1R-MC5R) 是 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，受内源性激动剂和拮抗剂调节。该途径涉及色素沉着、体重和能量稳态。在此，我们报告了与小分子部分集成的嵌合 AGRP-黑皮质素肽模板的新型类似物，以使用反向转向杂环来探测核心 His-Phe-Arg-Trp 肽域的结构和功能后果。据报道，一系列六种化合物导致对具有纳摩尔效力的完全激动剂无活性。生物物理结构分析 [2D 1H NMR 和计算机辅助分子建模 (CAMM)] 对选定的类似物进行了研究，结果表明，与参考肽相比，这些肽-小分子杂交体具有更高的灵活性和更少的离散构象家族，并为进一步研究提供了新的模板。结构-功能研究。
• Synthesis of Novel Indole-Based Ring Systems by Acid-Catalysed Condensation from α-Amino Aldehydes andL-Trp-OMe
  作者：Isabel M. Gomez-Monterrey、Pietro Campiglia、Alessia Bertamino、Claudio Aquino、Orazio Mazzoni、Maria V. Diurno、Rosa Iacovino、Michele Saviano、Marina Sala、Ettore Novellino、Paolo Grieco

  DOI：10.1002/ejoc.200701172

  日期：2008.4

  aldehyde derivatives has been explored as a useful route to the synthesis of novel amino acid derived heterocycles and peptidomimetic scaffolds. By this approach, compounds containing a tetrahydro-β-carboline and a novel octahydropyrrolo[3′,2′:3,4]pyrrolo[2,3-b]indole system have been efficiently synthesized. Here we report the characterization of these new compounds and preliminary studies of the reactivity

  色氨酸与不同 α-氨基醛衍生物的酸催化缩合已被探索作为合成新型氨基酸衍生杂环和肽模拟支架的有用途径。通过这种方法，有效地合成了含有四氢-β-咔啉和新型八氢吡咯并[3',2':3,4]吡咯并[2,3-b]吲哚体系的化合物。在这里，我们报告了这些新化合物的表征以及四氢-β-咔啉系统反应性的初步研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）