Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 | 99946-04-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
• 中文别名: Isoboonein;(4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮；(4AR,6S,7R,7AS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[C]吡喃-3(1H)-酮
• 英文名称: isoboonein
• 英文别名: (4aR,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 99946-04-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DPDXVBIWZBJGSX-XUTVFYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 以1.5 mg的产率得到Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Abeliosides A 和 B，来自 Abelia grandiflora 的 secoiridoid glucosides

  摘要：

  摘要 Twp 新的二环环烯醚萜苷，abeliosides A 和 B，与 cantleyoside 和 sylvestroside II 一起从 Abelia grandiflora 中分离出来。根据光谱和化学证据，这些新的糖苷被鉴定为芥子油酸酯与可能来自马钱苷的环烯醚萜内酯。Cantleyoside 也从 A. spathulata 和 A. serrata 中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83036-8
• 作为产物：
  描述：

  马钱子苷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Abeliosides A 和 B，来自 Abelia grandiflora 的 secoiridoid glucosides

  摘要：

  摘要 Twp 新的二环环烯醚萜苷，abeliosides A 和 B，与 cantleyoside 和 sylvestroside II 一起从 Abelia grandiflora 中分离出来。根据光谱和化学证据，这些新的糖苷被鉴定为芥子油酸酯与可能来自马钱苷的环烯醚萜内酯。Cantleyoside 也从 A. spathulata 和 A. serrata 中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83036-8

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Isoboonein.
  作者：Masahiro TADA、Sayako INOUE、Takao MIKI、Shin-ichi ONOGI、Jun-ichi KAMINAGA、Junko HIRAOKA、Yoshikazu KITANO、Kazuhiro CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.46.1451

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of (+)-isoboonein, an iridoid lactone, was accomplished from (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate, which was synthesized by diastereoselective Diels-Alder reaction of dimenthyl fumarate with cyclopentadiene.

  (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate 是由富马酸二imenthyl fumarate 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应合成的。
• Iridoids of Rauwolfia grandiflora☆
  作者：Armandodoriano Bianco、Angelo de Luca、Raffaele Antonio Mazzei、Marcello Nicoletti、Pietro Passacantilli、Roberto Alves De Lima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86881-8

  日期：1994.4.19

  From the bark of Rauwolfia grandiflora a new monoterpenoid delta-lactone, isoboonein, was isolated together with boonein, loganin and loganic acid. The structure of isoboonein, established by spectroscopical methods, was confirmed by partial synthesis from loganic acid.