Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 | 99891-77-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
• 中文别名: (4AR,6S,7R,7AS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[C]吡喃-3(1H)-酮
• 英文名称: Isoboonein acetate
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,7aS)-7-methyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 99891-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MBJHSEZGXPVNLN-QQRDMOCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Isoboonein; (4aR,6S,7R,7aS)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Isoboonein.

  摘要：

  (-)-dimenthyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3-dicarboxylate 是由富马酸二imenthyl fumarate 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1451
• 作为产物：
  描述：

  马钱苷元 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Isoboonein acetate; (4aR,6S,7R,7aS)-6-(乙酰氧基)六氢-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Abeliosides A 和 B，来自 Abelia grandiflora 的 secoiridoid glucosides

  摘要：

  摘要 Twp 新的二环环烯醚萜苷，abeliosides A 和 B，与 cantleyoside 和 sylvestroside II 一起从 Abelia grandiflora 中分离出来。根据光谱和化学证据，这些新的糖苷被鉴定为芥子油酸酯与可能来自马钱苷的环烯醚萜内酯。Cantleyoside 也从 A. spathulata 和 A. serrata 中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83036-8