6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3.9]nonane | 21321-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3.9]nonane
• 英文别名: (1R,3S,6R,9S)-6,9-dimethyl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonan-8-one
• CAS: 21321-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KJPNSVRWGVOAAT-MFDQJXRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3.9]nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-endo-β-bergamoten-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohex-2-enylacetic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3.9]nonane
  参考文献：
  名称：

  Novel stereocontrolled synthesis of the tricyclic lactone (1R,3R,6R,9S)-6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonane

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (1R,3R,6R,9S)-6,9-dimethyl-s-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0(3,9)]nonane 1 from (R)-(-)-carvone has been accomplished by application of a 13-step sequence with 12% overall yield. The absolute stereochemistry of the unsaturated acid 8a has been established by X-ray analysis of the chiral amide 8c. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00641-1

文献信息

• Non-heme iron catalysis in C C, C–H, and CH2 oxidation reactions. Oxidative transformations on terpenoids catalyzed by Fe(bpmen)(OTf)2
  作者：David Clemente-Tejeda、Alejandro López-Moreno、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.013

  日期：2013.4

  The oxidation of terpene olefins with hydrogen peroxide in the presence of the non-hemo catalyst 5a afforded mixtures of epoxides whose composition was dependent upon the oxidation protocol used in each case. With terpenoid enones, the mixtures obtained evolved from clean epoxidation of α-ionone 23 to the clean allylic oxidation of damascone 28 due to the progressive deactivation of the electron density

  在非血液催化剂5a的存在下用过氧化氢氧化萜烯，得到环氧化物的混合物，其组成取决于每种情况下使用的氧化方案。对于萜类烯酮，由于在该系列中存在的双键上的电子密度的逐渐失活，获得的混合物从α-紫罗兰酮23的纯环氧化演变成大马士革28的纯烯丙基氧化。 双环和三环萜类化合物的氧化提供了从环氧化到烯烃降解，亚甲基和亚甲基活化产物的氧化产物。可能最吸引人的结果是由三环醚45合成马格努斯内酯46，收率为88％，转化率为100％。
• Synthesis of Mono- and Sesquiterpenoids; XXIII.¹Synthesis of (<i>E</i>)-<i>endo</i>-Bergamoten-12-oic Acids (α-form, β-form), Moth Oviposition Stimulants Isolated from Wild Tomato Leaves
  作者：Kenji Mori、Yoshitaka Matsushima

  DOI：10.1055/s-1994-25489

  日期：——

  (E)- endo-Bergamoten-12-oic acids (α-form: 1, β-form: 2), moth oviposition stimulants isolated from wild tomato leaves, were synthesized starting from the lactone 7.

  (E)-内佛手柑烯-12-酸（δ-形式：1，δ-形式：2）是从野生番茄叶中分离出来的蛾类产卵刺激物，由内酯 7 开始合成。
• Syntheses of the (-)-.alpha.-and (+)-.beta.-cis-bergamotenes
  作者：Thomas W. Gibson、William F. Erman

  DOI：10.1021/ja01045a032

  日期：1969.8
• Studies on terpenes. 4. Synthesis of optically active grandisol, the boll weevil pheromone
  作者：Peter D. Hobbs、Philip D. Magnus

  DOI：10.1021/ja00431a044

  日期：1976.7
• Mori, Kenji, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 393 - 406
  作者：Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——