6,9-dimethyl-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3,9]nonane | 23971-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,9-dimethyl-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3,9]nonane
• 英文别名: (1R,3S,6R,9S)-6,9-dimethyl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonane
• CAS: 23971-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZFPZTVLFHCWSHO-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dimethyl-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3,9]nonane 在 Fe(bpmen)(OTf)2 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到6,9-dimethyl-8-oxo-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3.9]nonane
  参考文献：
  名称：

  C，CH和CH 2氧化反应中的非血红素铁催化。Fe（bpmen）（OTf）2催化萜类化合物的氧化转化

  摘要：

  在非血液催化剂5a的存在下用过氧化氢氧化萜烯，得到环氧化物的混合物，其组成取决于每种情况下使用的氧化方案。对于萜类烯酮，由于在该系列中存在的双键上的电子密度的逐渐失活，获得的混合物从α-紫罗兰酮23的纯环氧化演变成大马士革28的纯烯丙基氧化。 双环和三环萜类化合物的氧化提供了从环氧化到烯烃降解，亚甲基和亚甲基活化产物的氧化产物。可能最吸引人的结果是由三环醚45合成马格努斯内酯46，收率为88％，转化率为100％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.013
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 在 sodium hypochlorite 、 二氧化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到6,9-dimethyl-7-oxatricyclo[4.3.0.0^3,9]nonane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/130218

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Studies on terpenes. Part I. Rearrangement of 7-oxatricyclo[4,3,0,0]nonanes into 8-substituted 1,3,3-trimethylnorbornane derivatives
  作者：N. Bosworth、P. D. Magnus

  DOI：10.1039/p19720000943

  日期：——

  9-Methyl-6-p-tolyl-(III; R = C6H4Me-p) and 6,9-dimethyl-7-oxatricyclo[4,3,0,0]nonane (III; R = Me) are readily rearranged into 8-substituted 1,3,3-trimethylnorbornan-2α-ols by treatment with boron trifluoride–ether. 9-Methyl-7-oxatricyclo[4,3,0,0]nonane (III; R = H) is rearranged (BF3–OEt2) to a mixture of endo-3α-acetoxymethyl-3-methylnorbornan-2α-yl acetate (VIII; R = Ac) and exo-7-acetoxymethyl

  9-甲基-6-对甲苯基- （III; R = C 6 H 4 Me- p）和6,9-二甲基-7-氧杂三环[4,3,0,0]壬烷（III; R = Me）通过用三氟化硼-醚处理，可以很容易地将它们重新排列成8-取代的1,3,3-三甲基降冰片烷-2α-醇。9-甲基-7-氧杂三环[4,3,0,0]壬烷（III; R = H）重新整理（BF 3 -OEt 2）到的混合物内-3α乙酰氧基-3- methylnorbornan-2α基乙酸（VIII； R ＝ Ac）和外-7-乙酰氧基甲基-7-甲基降冰片烷-2β-乙酸乙酸酯（IX； R ＝ Ac）。
• Vibrational Mode Assignment of α-Pinene by Isotope Editing: One Down, Seventy-One To Go
  作者：Mary Alice Upshur、Hilary M. Chase、Benjamin F. Strick、Carlena J. Ebben、Li Fu、Hongfei Wang、Regan J. Thomson、Franz M. Geiger

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b01995

  日期：2016.5.5

  α-pinene. The largest spectral changes were observed for the isotopologue containing a fully deuterated vinyl methyl group. Noticeable losses in signal intensities allow us to reliably assign the 2860 cm–1 peak to the vinyl methyl symmetric stretch. Furthermore, upon removing the vinyl methyl group entirely by synthesizing apopinene, the steric influence of the unlabeled C9H14 fragment on the SFG response

  这项研究旨在使用一种涉及各种甲基氘代的方法，可靠地分配汽相/固相界面处的α-pine烯的振动和频率产生（SFG）谱。提出了五个α-pine烯的氘代同位素异构体的合成，以确定除去甲基CH振动子的贡献对其SFG反应的影响。与未标记的α-pine烯的SFG响应相比，这些同位素的0.6 cm –1分辨率的SFG光谱在CH伸展区域显示出不同程度的差异。对于含有完全氘化的乙烯基甲基的同位素共聚体，观察到最大的光谱变化。信号强度的明显损失使我们能够可靠地分配2860 cm –1达到乙烯基甲基对称拉伸峰。此外，在通过合成凋亡素完全除去乙烯基甲基之后，可以容易地观察到未标记的C 9 H 14片段对α-pine烯SFG的SFG响应的空间影响。此处介绍的工作使我们更加了解α-pine烯的振动光谱。