N,9-二乙酰鸟嘌呤 | 3056-33-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N,9-二乙酰鸟嘌呤
• 中文别名: 2-乙酰胺基-9-乙酰-6-氧代嘌呤；N(2),9-二乙酰鸟嘌呤；2,9-二乙酰鸟嘌呤；二乙酰鸟嘌呤；N2,9-二乙酰鸟嘌呤；双乙酰鸟嘌呤
• 英文名称: 2,9-diacetylguanine
• 英文别名: N2,9-diacetylguanine；N²,N⁹-diacetylguanine；N2,9-Diacetylguanine；N-(9-acetyl-6-oxo-1H-purin-2-yl)acetamide
• CAS: 3056-33-5
• 化学式: C₉H₉N₅O₃
• mdl: MFCD00142116
• 分子量: 235.202
• InChiKey: GILZZWCROUGLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C(lit.)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微、加热）、DMSO（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应将产品存放在阴凉干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: N2,9-二乙酰鸟嘌呤
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9N5O3
分子式
: 235.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(9-Acetyl-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl)acetamide
-
CAS 号 3056-33-5
EC-编号 221-287-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 285 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色固体

用途：主要用于合成阿昔洛韦的中间体。

生产方法：通过将鸟嘌呤核苷与乙酸酐及乙酸反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,9-二乙酰鸟嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the technology of 6-thioguanine production

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00771781
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 乙酸酐 作用下， 生成 N,9-二乙酰鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent

  摘要：

  化合物9-(1,3-二羟基-2-丙氧基甲基)鸟嘌呤及其药用盐可用作抗病毒药物。

  公开号：

  US04355032A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-环戊二醇,4-氨基-3-(羟甲基)-5-甲氧基-,(1R,2R,3R,4S,5R)-rel- 、 N,9-二乙酰鸟嘌呤 在 N,9-二乙酰鸟嘌呤 作用下， 以31的产率得到N²-acetyl-9-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1983, 26, 759-761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-herpes virus activity of acyclic 2'-deoxyguanosine analogs related to 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine
  作者：John C. Martin、Danny P. C. McGee、Gary A. Jeffrey、Doug W. Hobbs、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julian P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00158a011

  日期：1986.8

  Several "sugar" modified acyclic nucleoside analogues related to 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 2) were synthesized and evaluated for antiviral activity. The preparation generally involved the condensation of the acetoxymethyl ether of alcohols 6c-g and 10-12a with diacetylguanine to give adducts 7c-g and 14-16, which were then deprotected to afford analogues 9c-g and 17-19. Alternatively

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。
• Synthesis and antiherpes simplex virus activity of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propylthio)methyl]guanine
  作者：Danny P. C. McGee、John C. Martin、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00147a020

  日期：1985.9

  The synthesis of the thio analogue (thio-DHPG, 2) of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 1) is described. The synthesis of 2 proceeded via the condensation of acetoxymethyl sulfide 9 with diacetylguanine 10 to give the protected nucleoside analogue 11. Although catalytic hydrogenolysis failed, the benzyl ether functionalities of 11 were successfully cleaved by an acetolysis reaction to

  描述了9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的硫代类似物（thio-DHPG，2）的合成。2的合成通过乙酰氧基甲基硫化物9与二乙酰鸟嘌呤10的缩合反应得到受保护的核苷类似物11。尽管催化氢解反应失败，但11的苄基醚官能团通过乙酰分解反应成功裂解，得到14。氨解14得到2 ，后者也被转化为亚砜15和砜16。初步的体外筛选表明2对DHPG的抗1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有可比的活性，但对2型病毒（HSV-2）和对DHPG的活性较弱。人类巨细胞病毒（HCMV）。在小鼠脑炎模型（HSV-2）中，每天2 mg的皮下注射2剂量可使死亡率降低53％。
• Positively-charged peptide nucleic acid analogs with improved properties
  申请人：——

  公开号：US20040034043A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to novel types of peptide nucleic acids (PNAS) with improved properties. In particular, it relates to positively charged PNA units having an ethylene linker between the backbone and the nucleobase, to oligonucleotide analogs comprising these units, to oligomers comprising these units, and to the use of positively charged PNAs as novel delivery agents with therapeutic and diagnostic applications including for antisense therapy.

  本发明涉及具有改进性能的新型肽核酸（PNA）类型。具体而言，涉及具有乙烯连接剂的带正电荷的PNA单元，该连接剂位于骨架和核碱基之间，以及包含这些单元的寡核苷酸类似物、包含这些单元的寡聚体，以及将带正电荷的PNA用作新型传递剂的用途，包括用于反义疗法的治疗和诊断应用。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ACYCLOVIR AND ITS VARIOUS PRODRUGS
  作者：Hongwu Gao、Ashim K. Mitra

  DOI：10.1081/scc-100104050

  日期：2001.1

  High-yield regioselective synthesis of 9-[(2-hydroxyethoxy) methyl]guanine (Acyclovir 1, Scheme 1) was achieved from guanine via trisilylated guanine. N 2-acylacyclovir 9a–9b were prepared from N 2, O-diacylacyclovir (4, 8b–8d) using regioselective deacylation procedure. N 2- Acylacyclovir 11 and 13 were prepared via protection of primary hydroxyl groups. Three amino acid esters of acyclovir were synthesized

  9-[(2-羟基乙氧基) 甲基] 鸟嘌呤（阿昔洛韦1，方案1）的高产区域选择性合成是从鸟嘌呤通过三甲硅烷基化鸟嘌呤实现的。N 2-acylacyclovir 9a-9b 由 N 2, O-diacylacyclovir (4, 8b-8d) 使用区域选择性脱酰程序制备。N 2-无环鸟苷11和13通过伯羟基的保护制备。阿昔洛韦的三种氨基酸酯合成为水溶性前药，在 pH 7.4 磷酸盐缓冲液中形成质子化阳离子。还合成了两种具有游离羧酸的水溶性酯前药，它们在 pH 7.4 的磷酸盐缓冲液中形成阴离子物质。方案 1. 试剂和条件： i．乙酸酐，HOAc，DMAP，160°C，8小时，3：88%；ii. P-TsOH、1,3-二氧戊环、Ac2O、HOAc；然后，甲苯，回流，1小时，4：18%；5：2.3%；4和5：52%；三、40% CH3NH2水溶液，1:93%。
• 一种更昔洛韦钠的合成工艺
  申请人：海南海灵化学制药有限公司

  公开号：CN113354647A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提供一种更昔洛韦钠的合成工艺，以二乙酰鸟嘌呤为原料，将二乙酰鸟嘌呤与对甲基苯磺酸、N,N‑二甲基甲酰胺‑甲醇溶液混合加热，再加入三乙酰甲氧甘油进行缩合，并通过在缩合过程中添加甲醇和吸附剂，使反应平衡正向移动，减少三乙酰更昔洛韦的异构体生成，提高产品纯度和收率，最后在氢氧化钠乙醇水溶液中反应，得到更昔洛韦钠。采用本发明合成工艺生产的更昔洛韦钠，操作简单，成本低廉，易于工厂化生产。

表征谱图