3-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)丙酸 | 84628-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)丙酸
• 英文名称: 9-(2-carboxyethyl)guanine
• 英文别名: 3-(2-Amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)propanoic acid；3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 84628-21-7
• 化学式: C₈H₉N₅O₃
• 分子量: 223.191
• InChiKey: SZRCTAQIVWGFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)丙酸 、 三丁基氧化锡 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机锡氧烷支持的核碱基阵列：含有鸟嘌呤，尿嘧啶和2-氨基嘌呤的聚合物和分子有机锡复合物的合成和超分子结构†

  摘要：

  L1H {L1H = 3-（N9-胍基）丙酸}与Me 3 SnCl或（n -Bu 3 Sn）2 O的反应得到一维配位聚合物[Me 3 Sn（L1）] n（1）和[ n -Bu 3 Sn（L1）] n（2）。L 2 H {L 2 H ＝ 3-（N7-胍基）丙酸}与Me 3 SnCl之间的反应也得到一维配位聚合物[Me 3 Sn（L2）] n（3）。L3H [尿嘧啶-6-羧酸]与（Ph 3 Sn）2的相似反应O以2∶1的比例得到二聚体[（n- Bu 3 SnL3）2 ·H 2 O]（4）。在3- {N9-（2-氨基嘌呤基）}丙酸（L4H）与Me 3 SnCl的1：1反应中获得单核化合物[Me 3 Sn（L4）·H 2 O]（5）。配合物1-5由于多种分子间的相互作用，在固态下显示出丰富的超分子结构。因此，在一维配位聚合物3中，已观察到链间鸟嘌呤单元之间的三氢键（G G）。类似地，在4中观察到了同位四重奏

  DOI：

  10.1039/c6ce00719h
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-氨基-6-氧代-3H-嘌呤-9-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸侧链与鸟嘌呤和胞嘧啶的 Watson-Crick 碱基对相互作用的模型。9-(2-羧乙基)鸟嘌呤及其与1-甲基胞嘧啶的结晶复合物的晶体结构

  摘要：

  为研究涉及鸟嘌呤碱基的蛋白质-核酸相互作用，成功合成了一种新化合物9-(2-羧乙基)鸟嘌呤，并制备了其与1-甲基胞嘧啶的结晶复合物。9-(2-羧乙基)鸟嘌呤 (cx9G) 和 cx9G 与 1-甲基胞嘧啶 (cx9G:m1C) 的复合物的晶体结构通过 X 射线分析确定。晶体数据：cx9G，P21/c，a=12.221(3)，b=11.022(2)，c=6.961(2) A，β=100.22(2)°；cx9G:m1C, P\bar1, a=8.932(1), b=12.370(1), c=7.139(1) A, α=85.01(1), β=99.21(1), γ=86.64(1) °。在 cx9G 中，羧基与相邻分子鸟嘌呤部分的 N(2) 和 N(3) 形成双氢键，N(2)–H...O 距离为 2.939(5) A 和 N( 3)…H–O 2.660(5) A 代表 N…O。在 cx9G: m1C

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1707

文献信息

• Synthesis of Acyclic Carba-Nucleoside Phosphonates, Structural Analogues to Natural Deoxyribonucleotides
  作者：Annamaria Esposito、Maria Grazia Perino、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<931::aid-ejoc931>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  reaction were elongated to β-oxo esters that were first reduced to β-hydroxy esters and then transformed into protected β-hydroxy aldehydes. Wittig–Horner–Emmons reaction with the anion of tetraisopropyl methylenebisphosphonate gave, after deprotection, the desired 4-hydroxy-6-purinyl- or -6-pyrimidinyl-1-hexenylphosphonic acids. A dimer, potential precursor of acyclic polynucleotides (APN), homomorphous with

  已从 DNA 核碱基和丙烯酸叔丁酯开始制备了以天然脱氧核糖核苷酸为模型的无环卡巴核苷膦酸酯。从迈克尔型反应获得的产物被延长为 β-氧代酯，该酯首先被还原为 β-羟基酯，然后转化为受保护的 β-羟基醛。Wittig-Horner-Emmons 与亚甲基双膦酸四异丙酯的阴离子反应，去保护后得到所需的 4-羟基-6-嘌呤基-或-6-嘧啶基-1-己烯基膦酸。还制备了一种二聚体，一种与 DNA 同形的无环多核苷酸 (APN) 的潜在前体。
• New 7-Methylguanine Derivatives Targeting the Influenza Polymerase PB2 Cap-Binding Domain
  作者：Stéphane Pautus、Peter Sehr、Joe Lewis、Antoine Fortuné、Andrea Wolkerstorfer、Oliver Szolar、Delphine Guilligay、Thomas Lunardi、Jean-Luc Décout、Stephen Cusack

  DOI：10.1021/jm401369y

  日期：2013.11.14

  directly inhibit viral replication. Docking studies using the structure of the PB2 cap-binding domain suggested that 7-alkylguanine derivatives substituted at position N-9 and N-2 could be good candidates. Four series of 7,9-di- and 2,7,9-trialkyl guanine derivatives were synthesized and evaluated by an AlphaScreen assay in competition with a biotinylated cap analogue. Three synthesized compounds display

  异三聚体流感病毒聚合酶在感染细胞的核内执行病毒RNA的复制和转录。通过“帽捕捉”进行转录需要宿主细胞前mRNA通过其5'帽与PB2亚基结合。因此，PB2帽结合位点可能是直接抑制病毒复制的新抗病毒药物的良好靶标。使用PB2帽结合结构域的结构的对接研究表明，在N -9和N -2位置取代的7-烷基鸟嘌呤衍生物可能是不错的选择。合成了四个系列的7,9-二-和2,7,9-三烷基鸟嘌呤衍生物，并通过AlphaScreen分析与生物素化帽类似物竞争进行了评估。三种合成的化合物具有IC 50的强大体外活性值低于10μM。与H5N1 PB2帽结合结构域复合的三种抑制剂的高分辨率X射线结构证实了结合模式，并为进一步的化合物优化提供了详细信息。
• Thermodynamic Effect of Complementary Hydrogen Bond Base Pairing on Aromatic Stacking Interaction in the Guanine-X-Trp Complex (X=Adenine, Guanine, Cytosine, Thymin.
  作者：Mariko TARUI、Noriko NOMOTO、Yoko HASEGAWA、Katsuhiko MINOURA、Mitsunobu DOI、Toshimasa ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.44.1998

  日期：——

  Four kinds of X-Trp (X=adenine, guanine, cytosine, thymine) were synthesized as model compounds to investigate the effect of complementary hydrogen bond base pairing on the stacking interaction of Trp with nucleic acid base. Association constants (Ka) of these compounds with two guanine derivatives (9-ethylguanine and 9-ethyl-7-methylguanine) were determined by Eadie-Hofstee plots of 1H-NMR titration experiments, and the thermodynamic parameters (ΔH, ΔS and ΔG) for the respective complexes were obtained by van't Hoff analyses based on the temperature dependence of the Ka values. The complexes were characterized by enthalpy/entropy compensations, where the interaction of cytosine-Trp with guanine derivatives was largely enthalpy-driven, accompanied by a small entropy component, whereas those of remaining complexes were all associated with a large increase in entropy, accompanied by a small positive enthalpy component. The present insight on the binding of X-Trp with a guanine base provides a thermodynamic basis for the importance of cooperative hydrogen bond pairing and aromatic stacking interactions in the specific recognition of a nucleic acid base pair by protein.

  合成了四种X-Trp（X=腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶）作为模型化合物，以研究互补氢键碱基配对对色氨酸与核酸碱基堆叠相互作用的影响。通过Eadie-Hofstee图分析1H-NMR滴定实验，确定了这些化合物与两种鸟嘌呤衍生物（9-乙基鸟嘌呤和9-乙基-7-甲基鸟嘌呤）的结合常数（Ka），并通过van't Hoff分析基于Ka值的温度依赖性得到了相应复合物的热力学参数（ΔH，ΔS和ΔG）。这些复合物的特征表现为焓/熵补偿，其中胞嘧啶-色氨酸与鸟嘌呤衍生物的相互作用主要由焓驱动，同时伴随较小的熵成分，而其余复合物则均与熵的大幅增加相关，伴随较小的正焓成分。本研究对X-Trp与鸟嘌呤碱基结合的洞察，为氢键配对的协同效应和芳香堆叠相互作用在蛋白质特异性识别核酸碱基对中的重要性提供了热力学依据。
• Synthesis, physicochemical characteristics, and biocompatibility of self-assemble polymers bearing guanine, cytosine, uracil, and thymine moieties
  作者：Jin Chul Kim、Mihee Kim、Jungwoon Jung、Jinseok Lee、Brian J. Ree、Heesoo Kim、Ik Jung Kim、Jung Ran Kim、Moonhor Ree

  DOI：10.1002/pola.27546

  日期：2015.5.1

  (i.e., comb‐like) polymers bearing guanine, cytosine, uracil, or thymine moieties at the bristle ends. The polymers were stable up to 220 °C and were readily solution‐processable, yielding high‐quality films. Interestingly, the brush polymers favorably self‐assembled to form molecular multibilayer structures stabilized by hydrogen bonding interactions among the nucleobase moieties at the bristle ends

  我们合成了在刷毛末端带有鸟嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶或胸腺嘧啶部分的化学定义明确的刷状（即梳状）聚合物。该聚合物在高达220°C的温度下稳定，并且易于固溶处理，从而制得高质量的薄膜。有趣的是，刷状聚合物有利地自组装形成分子多层结构，该结构由鬃毛末端的核碱基部分之间的氢键相互作用稳定化，从而提供了富核碱基的表面。多层结构的聚合物薄膜显示出很高的水亲和力。他们还表现出选择性蛋白吸附，抑制细菌粘附，促进细胞粘附并在小鼠中表现出良好的生物相容性。刷状聚合物类似DNA的梳状聚合物适用于生物材料和蛋白质分离应用。©2015 Wiley期刊，公司J.Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，1151至1160年
• Methods for treatment of disease-induced peripheral neuropathy and related conditions
  申请人：Spectrum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1790344A2

  公开（公告）日：2007-05-30

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for the treatment of peripheral neuropathy. The compound can induce peripheral nerve sprouting through the action of a neurotrophic factor such as nerve growth factor (NGF) without the occurrence of hyperalgesia. The peripheral nerve sprouting can be nociceptive nerve sprouting.

  将式（I）化合物用于制造治疗周围神经病变的药物。该化合物可通过神经生长因子（NGF）等神经营养因子的作用诱导周围神经萌发，而不会出现痛觉减退。外周神经萌发可以是痛觉神经萌发。