9-vinylguanine | 209401-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-vinylguanine
• 英文别名: 2-amino-9-ethenyl-1H-purin-6-one
• CAS: 209401-03-6
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: DDVCGWJISNGQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-vinylguanine 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4'-aza-4'-(N-trityl)-2',3'-dideoxy-2-(N-trityl) guanosine
  参考文献：
  名称：

  9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine

  摘要：

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00284-8
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 吡啶 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 9-vinylguanine
  参考文献：
  名称：

  9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine

  摘要：

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00284-8

文献信息

• Direct Prebiotic Pathway to DNA Nucleosides
  作者：Jennifer S. Teichert、Florian M. Kruse、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.201903400

  日期：2019.7.15

  more complex but more stable DNA for continuous information storage and replication requires the development of a ribonucleotide reductase to obtain the deoxyribonucleotides from ribonucleotides. This step, as well as an alternative path from abiotic molecules to DNA‐based life is completely unknown. Shown here is the formation of deoxyribonucleosides under relevant prebiotic conditions in water in high

  假设 RNA 在生命起源中发挥了关键作用，而向更复杂但更稳定的 DNA 过渡以进行连续信息存储和复制需要开发核糖核苷酸还原酶以从核糖核苷酸中获得脱氧核糖核苷酸。这一步，以及从非生物分子到基于 DNA 的生命的替代路径是完全未知的。这里显示的是在相关的益生元条件下，在水中以高区域和立体选择性，通过与乙醛和糖形成前体缩合，从所有典型的嘌呤和嘧啶碱基中形成脱氧核糖核苷。因此，已经发现了一条从简单的、益生元可用的分子开始的脱氧核糖核苷的连续途径。此外，deoxyapionucleosides (DApiNA) 被确定为潜在的 DNA 祖细胞。
• A Convenient Method for the Synthesis of <b><i>N</i></b>-Vinyl Derivatives of Nucleobases
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio Nino、Loredana Maiuolo、Roberto Romeo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-2002-19795

  日期：——

  Lewis acid catalyst, transforming the well known, but drastic, exchange of the acetyl group of vinyl acetate with pyrimidine and purine derivatives in a very gentle and quick method to obtain a whole set of vinyl nucleobases.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 (TMSOTf) 再次揭示了其作为路易斯酸催化剂的巨大灵活性，以一种非常温和且快速的方法将乙酸乙烯酯的乙酰基与嘧啶和嘌呤衍生物进行了众所周知但剧烈的交换，从而获得了整套乙烯基核碱基。
• Cell-culturing substrate, cell-culturing substrate unit bioreactor and extracorporeal circulation type therapeutic apparatus
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0402272B1

  公开（公告）日：1995-10-04
• 9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Giovanni De Munno、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00284-8

  日期：2001.4

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.