三乙酰更昔洛韦 | 86357-14-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 三乙酰更昔洛韦
• 中文别名: N-[9-[[2-(乙酰氧基)-1-[(乙酰氧基)甲基]乙氧基]甲基]-6,9-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基]乙酰胺；更昔洛韦缩合物；9-(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧甲基)-N2-乙酰基鸟嘌呤；三乙酰基更昔洛韦
• 英文名称: 9-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl)-N²-acetylguanine
• 英文别名: N²-acetyl-9-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl)guanine；2-((2-acetamido-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)methoxy)propane-1,3-diyl diacetate；9-{[2-Acetoxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl}-2-acetamidopurine-6-one；2-acetamido-9-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl)hypoxanthine；2-(2-acetamido-1,6 dihydro-6-oxo-purine-9-yl)-methoxy-1,3-propanediol diacetate；Triacetylganciclovir；[2-[(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-3-acetyloxypropyl] acetate
• CAS: 86357-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₇
• 分子量: 381.345
• InChiKey: PEZKHGVZZSQDPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 密度：
  1.50
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

制备方法与用途

三乙酰更昔洛韦是更昔洛韦的一种衍生物。Ganciclovir是一种具有抗巨细胞病毒（CMV）活性的口服抗病毒药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙酰更昔洛韦 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以16.87 g的产率得到更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  高效一锅法合成抗病毒药物更昔洛韦

  摘要：

  杂环嘌呤衍生物抗病毒药物更昔洛韦的区域选择性新型一锅法合成，首先在碘（5%）存在下用乙酸酐处理鸟嘌呤，得到二乙酰鸟嘌呤中间体，然后在碘存在下用AMDP进行原位N-烷基化催化酸性Amberlite IR-120得到N-烷基化中间体，最后脱乙酰得到纯的区域选择性更昔洛韦，具有商业可行性和环保性。  图文摘要 我们开发了一锅法合成抗病毒药物更昔洛韦。首先，用乙酸酐和碘处理鸟嘌呤以产生二乙酰鸟嘌呤3 。然后该中间体与AMDP在酸性Amberlite IR-120存在下反应得到化合物5 。最后，脱乙酰化产生更昔洛韦1 ，这是一种商业上可行且环保的工艺。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02303-4
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 三乙酰更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  一种利用碳氢键活化合成阿昔洛韦和更昔洛 韦的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用碳氢键活化合成阿昔洛韦和更昔洛韦的方法，属于有机合成领域。以廉价的鸟嘌呤为原料，对9位NH进行甲基保护，然后在醋酸钯催化下，加入高价碘试剂和单乙酰基保护的乙二醇或1,2‑异丙叉基保护的丙三醇，升温反应，得到乙酰基保护的阿昔洛韦或乙酰基保护的更昔洛韦的合成，最后采用无机碱醇溶液脱除乙酰基，分别得到产物阿昔洛韦和更昔洛韦。本方法原料廉价易得，避免使用危险性和腐蚀性试剂，具有反应路线短，操作简便，原子经济性高，产物总收率高等优势，为阿昔洛韦和更昔洛韦的合成提供了一条新合成途径，具有潜在应用前景。

  公开号：

  CN108912122B

文献信息

• GANCICLOVIR DERIVATIVES FOR MODULATING INNATE AND ADAPTIVE IMMUNITY AND FOR USE IN IMMUNOTHERAPY
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20170050967A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Compositions and methods for modulating innate and adaptive immunity and for use in immunotherapy are disclosed. In particular, the invention relates to novel ganciclovir derivatives and methods of using them for the treatment of immune-related disorders, including inflammation, autoimmunity, and infections, and neurological disorders, and cancer.

  揭示了用于调节先天免疫和适应性免疫以及用于免疫疗法的组合物和方法。具体而言，该发明涉及新型的甘昔洛韦衍生物和使用它们治疗免疫相关疾病，包括炎症、自身免疫和感染以及神经系统疾病和癌症的方法。
• Syntheses of acyclic guanine nucleosides
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05583225A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  A method is provided for the synthesis of synthesis of acyclic purine nucleosides, particularly 9-(2-hydroxyethoxymethyl)-guanine (acyclovir) and 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine ("DHPG") where the N.sup.2,N.sup.9 -diprotected guanine is reacted with CH.sub.3 C(O)OCH.sub.2 O(CH.sub.2).sub.2)OC(O)CH.sub.3 or diacetoxypropane, respectively, in the presence of a mixture of an acid and acetic anhydride, or in the presence of an acid, where the acid can be phosphoric acid or polyphosphoric acid.

  提供了一种合成无环嘌呤核苷的方法，特别是9-（2-羟乙氧甲基）-鸟嘌呤（阿昔洛韦）和9-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]鸟嘌呤（“DHPG”），其中N.sup.2，N.sup.9-二保护鸟嘌呤分别与CH.sub.3 C（O）OCH.sub.2 O（CH.sub.2）.sub.2）OC（O）CH.sub.3或二乙酰氧丙烷在酸和乙酸酐混合物的存在下反应，或在酸的存在下反应，其中酸可以是磷酸或聚磷酸。
• 一种更昔洛韦的制备方法
  申请人：安徽海康药业有限责任公司

  公开号：CN108467396B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种更昔洛韦的制备方法，属于医药合成技术领域。将1,3‑二乙酰氧‑2‑(乙酰氧基甲氧基)丙烷、2,9‑二乙酰鸟嘌呤和催化剂在微波反应器中缩合，生成三乙酰更昔洛韦；然后三乙酰更昔洛韦粗品在微波反应器中进行水解后，得到更昔洛韦粗品，纯化后得到高纯度更昔洛韦。本发明使用微波反应器，反应选择性好，原料二乙酰鸟嘌呤残存少，转化率高；消除了后处理异构体比率变化的弊端，得到的中间体质量较好，减化操作步骤，降低成本；并提高更昔洛韦的合成质量，生产效率高。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF GANCICLOVIR<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GANCICLOVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004048380A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to an industrial useful process for the synthesis of antiviral compound, ganciclovir.

  本发明涉及一种用于合成抗病毒化合物甘昔洛韦的工业实用工艺。
• Preparation of ester of purine derivatives
  申请人：Ramchandra Dharamaraj Rao

  公开号：US20070225305A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A process for the preparation of valganciclovir with triacetyl ganciclovir (V) as a starting material, comprising the following steps: selective hydrolysis, reacting with a coupling agent and a solvent, followed by hydrolysis under basic conditions and hydrogenolysis in the presence of a catalyst.

  一种以三乙酰甘昔洛韦（V）为起始原料制备瓦尔甘昔洛韦的工艺，包括以下步骤：选择性水解，与偶联剂和溶剂反应，随后在碱性条件下水解，并在催化剂存在下进行氢解。