2-(N-trityl)-9-vinylguanine | 343794-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(N-trityl)-9-vinylguanine
• 英文别名: 9-ethenyl-2-(tritylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 343794-20-7
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅O
• 分子量: 419.486
• InChiKey: XYZXMLRCFMGBPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-trityl)-9-vinylguanine 在 2,2,2-三氟乙醇 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4'-aza-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine

  摘要：

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00284-8
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 吡啶 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(N-trityl)-9-vinylguanine
  参考文献：
  名称：

  9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine

  摘要：

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00284-8

文献信息

• Solvent-free, microwave assisted 1,3-cycloaddition of nitrones with vinyl nucleobases for the synthesis of N,O-nucleosides
  作者：Olga Bortolini、Maurizio D'Agostino、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.074

  日期：2008.8

  A number of 4′-aza-2′,3′-dideoxy nucleosides have been synthesized in good yields and short reaction times by straightforward microwave assisted 1,3-cycloaddition of vinyl nucleobases with nitrones, in the absence of solvent. The vinyl nucleobases are used, for the first time, in their unprotected form.

  在不存在溶剂的情况下，通过直接微波辅助将乙烯基核碱基与硝酮进行微波辅助的1,3-环加成反应，已以良好的收率和较短的反应时间合成了许多4'-aza-2'，3'-二脱氧核苷。乙烯基核碱基首次以未保护形式使用。
• Synthesis of Isoxazolidino Analogues of 2′,3′-Dideoxynucleosides
  作者：Evelina Colacino、Antonella Converso、Antonio De Nino、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Loredana Maiuolo、Anna Napoli、Antonio Procopio、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1080/15257779908041501

  日期：1999.4

  The complete set of the 4'-aza analogues of 2',3'-dideoxynucleosides was synthesized by cycloaddition of N-tetrahydropiranyl or N-trityl methylene nitrones on suitably protected vinyl nucleobases. The convertible nucleoside approach was used in the preparation of cytosine and 5-methyl cytosine analogues.
• 9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Giovanni De Munno、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00284-8

  日期：2001.4

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.