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鸟嘌呤 | 73-40-5

中文名称
鸟嘌呤
中文别名
2-氨基次黄嘌呤;2-氨基-6-羟基嘌呤
英文名称
2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
英文别名
Guanine;2-amino-1,7-dihydropurin-6-one
鸟嘌呤化学式
CAS
73-40-5
化学式
C5H5N5O
mdl
MFCD00071533
分子量
151.128
InChiKey
UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    >300 °C (lit.)
  • 沸点:
    273.11°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.4456 (rough estimate)
  • 溶解度:
    1M NaOH: 0.1 M , 20 °C,透明,无色
  • LogP:
    -0.910
  • 物理描述:
    Solid
  • 颜色/状态:
    SEVERAL DESMOTROPIC FORMS; USUALLY AMORPHOUS
  • 稳定性/保质期:
    DECOMP ABOVE 360 °C WITH PARTIAL SUBLIMATION
  • 解离常数:
    B: 6.09X10-4; A: 1.19X10-10 @ 40 °C
  • 碰撞截面:
    133.55 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.1
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    96.2
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

ADMET

吸收、分配和排泄
给大鼠口服鸟嘌呤导致尿液中氮化合物、尿素和氨的排泄增加。
ORAL ADMINISTRATION OF GUANINE TO RATS RESULTED IN INCREASED URINARY EXCRETION OF THE NITROGEN COMPOUNDS, UREA AND AMMONIA.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 安全说明:
    S26,S36,S37/39
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • WGK Germany:
    3
  • 危险品标志:
    Xi
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • RTECS号:
    MF8260000
  • 海关编码:
    29335990
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335
  • 储存条件:
    2-8°C

SDS

SDS:dba1933b4ebbb04627721b5db54146a4
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 鸟嘌呤
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-6-hydroxypurine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触,用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入,将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312 如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激:求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-6-hydroxypurine
别名
: C5H5N5O
分子式
: 151.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Guanine
-
CAS 号 73-40-5
EC-编号 200-799-8

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不 同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
SLN
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 腹膜内的
细胞发生分析
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 皮下的
肿瘤发生:符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 皮肤及附属物:其他:肿瘤。 肿瘤发生作用:卵巢肿瘤。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MF8260000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

有机碱——鸟嘌呤是一种广泛存在于动植物界的有机碱。其化学名称为2-氨基-6-氧嘌呤,在无色正方形晶体或结晶性粉末状态下的熔点为360℃(分解并部分升华)。它溶于氨水、苛性碱及稀矿酸液,微溶于乙醇、乙醚而不溶于水。鸟嘌呤对紫外线具有强烈的吸收性,并是鸟苷和鸟苷酸的组成部分。其盐酸盐在100℃时失水,在200℃时失去氯化氢,且能溶于酸化的水中,不溶于水、乙醇及乙醚。

主要用途 主要用于生化研究以及制备咖啡因等药物。 此外,鸟嘌呤可由鱼鳞经盐酸水解而得。它为组成核酸的重要碱基之一,并作为DNA和RNA中的四种主要碱基之一参与其中,同时也是各种鸟苷酸的组成部分。其N9与核糖或脱氧核糖C1以β-糖苷键连接形成鸟苷或脱氧鸟苷。

硫鸟嘌呤是另一种常用嘌呤代谢拮抗物,属于抑制嘌呤合成途径的药物,并具有细胞周期特异性。它对处于S期的细胞特别敏感,不仅能够抑制DNA的合成,还能轻度抑制RNA的合成。

化学性质 五色针状结晶或无定性粉末,熔点为360℃(分解)。硫鸟嘌呤易溶于酸和碱,微溶于乙醇、乙醚而不溶于水。

用途 主要用于生化研究。 此外,它还用作抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。 另外,其还可作为硫鸟嘌呤及开环鸟嘌呤的中间体使用。

生产方法 通过将5-氨基-4-咪唑酰胺与异硫氰酸苯甲酯进行酯化成酯,再与碘甲烷、氨水依次反应制得。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    2-氨基-6-甲氧基嘌呤 O6-methylguanine 20535-83-5 C6H7N5O 165.154
    O-6-苄基鸟嘌呤 2-Amino-6-benzyloxypurine 19916-73-5 C12H11N5O 241.252
    —— O6-(4-pyridylmethyl)guanine —— C11H10N6O 242.24
    —— O6-(p-fluorobenzyl)guanine —— C12H10FN5O 259.243
    —— NU6018 162320-42-5 C16H13N5O 291.312
    —— NU6029 162320-40-3 C11H10N6O 242.24
    6-[(3-氟苯基)甲氧基]-7H-嘌呤-2-胺 O6-(3-fluorobenzyl)guanine 168098-94-0 C12H10FN5O 259.243
    —— O6-(p-phenylbenzyl)guanine —— C18H15N5O 317.35
    6-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-7H-嘌呤-2-胺 O6-(4-trifluoromethylbenzyl)guanine 168098-96-2 C13H10F3N5O 309.251
    —— NU6020 162320-51-6 C16H13N5O 291.312
    • 1
    • 2
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    肼羧酰胺 8-aminoguanine 28128-41-8 C5H6N6O 166.142
    8-溴鸟嘌呤 8-bromoguanine 3066-84-0 C5H4BrN5O 230.024
    —— 2-(isobutylamino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 93834-49-2 C9H13N5O 207.235
    7-甲基鸟嘌呤 7-methylguanine 578-76-7 C6H7N5O 165.154
    —— 2-amino-6-(prop-2-ynyloxy)purine —— C8H7N5O 189.176
    —— 6-Trimethylsilanyloxy-9H-purin-2-ylamine 890044-83-4 C8H13N5OSi 223.31
    —— NU2061 —— C11H15N5O 233.273
    —— NU2040 —— C8H11N5O3 225.207
    O-6-苄基鸟嘌呤 2-Amino-6-benzyloxypurine 19916-73-5 C12H11N5O 241.252
    —— 2-amino-6-[(cyclohexylethyl)oxy]purine —— C13H19N5O 261.327
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    鸟嘌呤 作用下, 以 phosphate buffer 为溶剂, 反应 0.5h, 生成 氯化氰
    参考文献:
    名称:
    Breakpoint Chemistry and Volatile Byproduct Formation Resulting from Chlorination of Model Organic-N Compounds
    摘要:
    Aqueous solutions containing six model organic-N compounds (glycine, cysteine, asparagine, uracil, cytosine, and guanine) were subjected to chlorination at various chlorine (Cl)to precursor (P) molar ratios for 30 min. Chlorine residuals were determined by both DPD/FAS titration and the MIMS (Membrane Introduction Mass Spectrometry) method to evaluate breakpoint chlorination behavior, residual chlorine distributions, and byproducts. DPD/FAS titration was found to yield false-positive measurements of inorganic combined chlorine residuals in all cases. The breakpoint chlorination curve shape was strongly influenced by the structure of the model compound. Cyanogen chloride was found to be present as a byproduct in all cases, and the yield was strongly dependent on the CI:P molar ratio and the structure of the compounds, with glycine being the most efficient CNCI precursor. Six byproducts other than cyanogen chloride were also identified. Free chlorine measurements by DPD/FAS titration and MIMS were in good agreement. This finding, together with the results of previously conducted research, suggests that both methods are capable of yielding accurate measurements of free chlorine concentration, even in solutions that contain complex mixtures of +1-valent chlorine compounds.
    DOI:
    10.1021/es990513+
  • 作为产物:
    描述:
    2-氨基-6-氯嘌呤甲醇乙醇二氯甲烷 为溶剂, 以91%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    Anti-viral compounds
    摘要:
    核苷酸类似物具有一般式(I)和药用可接受衍生物:##STR1##其中n为0或整数;X为O或S,CH.sub.2,CH-卤素,CH--N.sub.3,或C.dbd.CH.sub.2;Q和U分别选自:O,S和CH(R.sub.a),其中R.sub.a为氢,OH,卤素,N.sub.3,NH.sub.2,SH,羧基,C.sub.1-6烷基或R.sub.a为CH.sub.2(R.sub.b),其中R.sub.b为氢,OH,SH,NH.sub.2,C.sub.1-6烷基或羧基;或当Q和U由双键连接时,Q和U均为CH;Z选自:O,C.sub.1-6烷氧基,C.sub.1-6硫代烷基,C.sub.1-6氨基烷基,(CH.sub.2).sub.m,其中m为0或整数,和N(R.sub.c).sub.2,其中两个R.sub.c独立地为氢或C.sub.1-6烷基;和R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物。该类类似物系列的成员具有抗病毒活性。
    公开号:
    US05789394A1
  • 作为试剂:
    描述:
    5-溴尿嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 鸟嘌呤 、 naphthalene-1,8-diselenol 作用下, 以 aq. phosphate buffer 为溶剂, 生成 尿嘧啶
    参考文献:
    名称:
    硒介导的卤化核苷脱卤及其与DNA修复途径的关系
    摘要:
    卤代核苷可以掺入新合成的复制细胞DNA中,因此通常用于检测活组织中的增殖细胞。这些修饰的核苷的脱卤作用是尿嘧啶-DNA糖基化酶介导的DNA修复的关键途径之一。本文中,我们报道了硒介导的卤代核苷脱卤的第一个例子。我们还显示,脱溴的机理与脱碘的机理显着不同,并且核苷中核糖或脱氧核糖部分的存在促进了脱碘。本文所述的结果应有助于理解DNA和RNA中卤代核苷的代谢。
    DOI:
    10.1002/anie.201503598
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文献信息

  • The Syntheses of Purine and Pyrimidine Secoribo-nucleosides: Acyclo-uridine Derivative of Cyclophosphamide
    作者:Maryam Zakerinia、Hady Davary、Gholam H. Hakimelahi
    DOI:10.1002/hlca.19900730418
    日期:1990.6.20
    The synthesis of secoribo-nucleoside analogues is described. Compounds 4 and 5 possess interesting antiviral effects in vitro. A procedure is also developed for the conversion of acyclo-uridine nucleoside 7 to a novel derivative of cyclophosphamide 8.
    描述了secoribo-核苷类似物的合成。化合物4和5在体外具有令人感兴趣的抗病毒作用。还开发了将无环尿苷核苷7转化为环磷酰胺8的新型衍生物的程序。
  • Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
    作者:Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez
    DOI:10.1002/ejoc.201800886
    日期:2018.11.8
    Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.
    带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度,额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性,特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
  • Macromolecular adducts of butadiene
    作者:Natalia Yu. Tretyakova、Yu-pang Lin、Patricia B. Upton、Ramiah Sangaiah、James A. Swenberg
    DOI:10.1016/0300-483x(96)03429-4
    日期:1996.10
    spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy. The adducts were prepared by reacting purine nucleobases or nucleosides with epoxybutene (EB) or diepoxybutane (DEB) followed by HPLC separation. The reaction of guanine (Gua) with EB resulted in two isomeric products, N7-(2-hydroxy-3-buten-1-yl)guanine (EB-Gua I) and N7-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)guanine (EB-Gua II). The reaction of adenine at N3
    丁二烯(BD)是一种重要的工业化学品,被归类为可能的人类致癌物。观察到对BD致癌作用的敏感性存在明显的物种差异,这可能是由于其代谢差异造成的。在这项工作中,由BD的反应性代谢产物形成的鸟嘌呤和腺嘌呤加合物被分离出来,并通过紫外光谱,液体二次离子质谱和串联质谱,电喷雾质谱和核磁共振谱进行结构表征。通过使嘌呤核苷碱基或核苷与环氧丁烯(EB)或二环氧丁烷(DEB)反应,然后进行HPLC分离来制备加合物。鸟嘌呤(Gua)与EB的反应产生了两种异构产物,N7-(2-羟基-3-丁烯-1-基)鸟嘌呤(EB-Gua I)和N7-(1-羟基-3-丁烯-2-基)鸟嘌呤(EB-Gua II)。腺嘌呤在N3处的反应导致形成N3-(2-羟基-3-丁烯-1-基)腺嘌呤(EB-Ade I)和N3-(1-羟基-3-丁烯-2-基)( EB-Ade II)。DEB的主要鸟嘌呤加合物被鉴定为N7-(2',3',4'-三羟丁基)
  • Efficient Synthesis of α-Branched Purine-Based Acyclic Nucleosides: Scopes and Limitations of the Method
    作者:Jan Frydrych、Lenka Poštová Slavětínská、Martin Dračínský、Zlatko Janeba
    DOI:10.3390/molecules25184307
    日期:——
    An efficient route to acylated acyclic nucleosides containing a branched hemiaminal ether moiety is reported via three-component alkylation of N-heterocycle (purine nucleobase) with acetal (cyclic or acyclic, variously branched) and anhydride (preferentially acetic anhydride). The procedure employs cheap and easily available acetals, acetic anhydride, and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)
    通过 N-杂环(嘌呤核碱基)与缩醛(环状或无环,不同支化)和酸酐(优选乙酸酐)的三组分烷基化,报道了一种获得含有支化半胺醛醚部分的酰化无环核苷的有效途径。该过程使用廉价且易于获得的缩醛、乙酸酐和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf)。多组分反应在室温下在乙腈中进行 15 分钟,并提供中等至高产率(高达 88%)的脂肪族侧链支化的各种无环核苷。该程序展示了 N-杂环和缩醛的广泛底物范围,并且在嘌呤衍生物的情况下,还具有出色的区域选择性,几乎只提供 N-9 异构体。
  • Total Chemical Synthesis and Folding of All-<scp>l</scp> and All-<scp>d</scp> Variants of Oncogenic KRas(G12V)
    作者:Adam M. Levinson、John H. McGee、Andrew G. Roberts、Gardner S. Creech、Ting Wang、Michael T. Peterson、Ronald C. Hendrickson、Gregory L. Verdine、Samuel J. Danishefsky
    DOI:10.1021/jacs.7b02988
    日期:2017.6.7
    of hydrophobic binding pockets. Herein, we report a total chemical synthesis of all-l- and all-d-amino acid biotinylated variants of oncogenic mutant KRas(G12V). The protein is synthesized using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis and assembled using combined native chemical ligation and isonitrile-mediated activation strategies. We demonstrate that both KRas(G12V) enantiomers can successfully
    Ras 蛋白是参与细胞增殖和存活调节的重要 GTP 酶。Ras 的突变致癌形式会改变效应子结合和先天 GTP 酶活性,导致下游信号转导失调。Ras 的突变形式与大约 30% 的人类癌症有关。尽管数十年来一直致力于开发直接 Ras 抑制剂,但 Ras 长期以来一直被认为是“不可成药的”,因为它对 GTP 具有高亲和力并且缺乏疏水性结合袋。在此,我们报告了致癌突变体 KRas(G12V) 的全 L-和全 D-氨基酸生物素化变体的全化学合成。该蛋白质使用基于 Fmoc 的固相肽合成法合成,并使用组合的天然化学连接和异腈介导的激活策略进行组装。我们证明两种 KRas(G12V) 对映体都可以成功折叠并结合核苷酸底物和结合配偶体,并具有可观察到的对映体歧视。通过证明镜像形式的 KRas 与其相应的对映体三磷酸核苷酸结合的功能能力,本研究为利用该材料进行进一步的生化研究奠定了基础。特别是,这种蛋白质将使镜像酵母表面展示实验能够识别致癌
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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