2-(乙酰氨基)-9-乙烯基-9H-嘌呤-6-二苯氨基甲酸酯 | 343794-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氨基)-9-乙烯基-9H-嘌呤-6-二苯氨基甲酸酯
• 中文别名: 2-(乙酰基氨基)-9-乙烯基-9h-腺嘌呤-6-氨基甲酸二苯酯
• 英文名称: 2-(N-acetyl)-6-(O-diphenylcarbamoyl)-9-vinylguanine
• 英文别名: 2-Acetamido-9-vinyl-9H-purin-6-yl diphenylcarbamate；(2-acetamido-9-ethenylpurin-6-yl) N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 343794-19-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₆O₃
• 分子量: 414.423
• InChiKey: WVIPYKJPEPCNHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-9-乙烯基-9H-嘌呤-6-二苯氨基甲酸酯 在 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 氨 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 4'-aza-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine

  摘要：

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00284-8
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 吡啶 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(乙酰氨基)-9-乙烯基-9H-嘌呤-6-二苯氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine

  摘要：

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00284-8

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of <b><i>N</i></b>-Vinyl Derivatives of Nucleobases
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio Nino、Loredana Maiuolo、Roberto Romeo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-2002-19795

  日期：——

  Lewis acid catalyst, transforming the well known, but drastic, exchange of the acetyl group of vinyl acetate with pyrimidine and purine derivatives in a very gentle and quick method to obtain a whole set of vinyl nucleobases.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 (TMSOTf) 再次揭示了其作为路易斯酸催化剂的巨大灵活性，以一种非常温和且快速的方法将乙酸乙烯酯的乙酰基与嘧啶和嘌呤衍生物进行了众所周知但剧烈的交换，从而获得了整套乙烯基核碱基。
• 9-Vinylguanine: an easy access to aza-analogs of 2′,3′-dideoxyguanosine
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Giovanni De Munno、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00284-8

  日期：2001.4

  9-Vinylguanine, obtained for the first time and fully characterised by X-ray analysis, allows access to aza-analogues of 2',3'-dideoxynucleosides through cycloaddition processes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.