1,2-环戊二醇,4-氨基-3-(羟甲基)-5-甲氧基-,(1R,2R,3R,4S,5R)-rel- | 84245-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-环戊二醇,4-氨基-3-(羟甲基)-5-甲氧基-,(1R,2R,3R,4S,5R)-rel-
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-benzyloxy-2acetyloxymethoxypropane
• 英文别名: (1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)acetoxymethyl ether；2-(acetoxymethoxy)propanediyl-1,3-dibenzoate；2-O-(acetoxymethyl)-1,3-di-O-benzylglycerol；2-O-acetoxymethyl-1,3-di-O-benzylglycerol；1,3-dibenzyloxy-2-acetoxymethylglycerol；2-acetoxymethoxy-1,3-bis(benzyloxy)-propane；1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl acetate
• CAS: 84245-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: QHHLLMASUBEZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环戊二醇,4-氨基-3-(羟甲基)-5-甲氧基-,(1R,2R,3R,4S,5R)-rel- 生成 N²-acetyl-9-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)

  摘要：

  用于制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧基-嘌呤-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇的L-单缬氨酸酯及其药用可接受的盐的新工艺和中间体。该工艺和中间体可降低L-单缬氨酸酯终产品中的杂质含量，并降低总体生产成本。该工艺涉及有机硅基嘌呤化合物与取代甘油衍生物缩合，然后将产物与L-缬氨酸衍生物酯化。这些L-单缬氨酸产品作为抗病毒药物具有改善吸收的价值。

  公开号：

  US06040446A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(苄氧基)-2-丙醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2-环戊二醇,4-氨基-3-(羟甲基)-5-甲氧基-,(1R,2R,3R,4S,5R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤：一种新型有效的选择性抗疱疹药。

  摘要：

  描述了一种新的脱氧鸟嘌呤无环类似物9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的合成，从环氧氯丙烷开始，通过2-O-（乙酰氧基甲基）-1的缩合反应。 ，3-二-O-苄基甘油（5）与N2,9-二乙酰鸟嘌呤（6）。体外研究表明，DHPG是一种有效且作用广泛的（单纯疱疹病毒1和2型，巨细胞病毒和爱泼斯坦-巴尔病毒）抗疱疹药。体内研究表明其无毒[LD50（小鼠）= 1-2 g / kg，ip]，优于无环鸟苷[口服ED50 = 7（mg / kg）/天，而550（mg / kg）/天在HSV-2感染的小鼠中]。

  DOI：

  10.1021/jm00359a023

文献信息

• Synthesis of thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-diones cyclic and acyclic nucleosides as potential anti HIV agents
  作者：Fabrice Jourdan、Daniel Ladurée、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570310208

  日期：1994.3

  Synthesis of cyclic and acyclic nucleosides was achieved by alkylation of 7-methyl or arylthieno[3,2-d]-pyrimidine-2,4-diones following the Vorbrüggen and Niedballa's method [1]. After a possible deprotection, potential anti HIV agents were obtained.

  按照Vorbrüggen和Niedballa的方法[7]，通过7-甲基或芳基噻吩并[3,2 - d ]-嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成环状和无环核苷。可能的脱保护后，获得了潜在的抗HIV药物。
• Substituted 9-(1 or 3-monoacyloxy or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl)
  申请人：Syntex Inc.

  公开号：US05250535A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds useful as antiviral agents are defined by the following formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sup.1 is hydrogen or --C(O)R.sup.7 wherein R.sup.7 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms, hydroxyalkyl of one to eight carbon atoms, alkoxyalkyl of two to nine carbon atoms, alkenyl of two to nineteen carbon atoms, phenyl, 1-adamantyl or 2-carboxyethyl and the pharmaceutically acceptable alkali metal salts thereof; R.sup.2 is --C(O)R.sup.7 wherein R.sup.7 is as defined above; R.sup.3 is hydrogen, halo, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, azido, NR.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.9 and R.sup.10 are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms or --NHC(O)R.sup.8 wherein R.sup.8 is hydrogen, alkyl of one to nineteen carbon atoms or 1-adamantyl; and (a) R.sup.6 is hydrogen, halo, lower alkoxy of one to six carbon atoms, azido, thio, lower alkylthio of one to six carbon atoms, --NR.sup.9 R.sup.10 wherein R.sup.9 and R.sup.10 are as defined above or --NHC(O)R.sup.8 wherein R.sup.8 is as defined above and R.sup.4 together with R.sup.5 is a bond; or (b) R.sup.5 together with R.sup.6 is a keto group and R.sup.4 is hydrogen.

  作为抗病毒剂的化合物由以下公式定义：##STR1## 及其药用可接受酸盐，其中 R.sup.1 是氢或--C(O)R.sup.7，其中 R.sup.7 是氢、含有一至十九个碳原子的烷基、含有一至八个碳原子的羟基烷基、含有两至九个碳原子的烷氧基烷基、含有两至十九个碳原子的烯基、苯基、1-金刚烷基或2-羧乙基，以及其药用可接受的碱金属盐；R.sup.2 是--C(O)R.sup.7，其中 R.sup.7 如上定义；R.sup.3 是氢、卤素、硫、含有一至六个碳原子的低烷基硫基、叠氮基、NR.sup.9 R.sup.10，其中 R.sup.9 和 R.sup.10 分别是氢或含有一至六个碳原子的低烷基或--NHC(O)R.sup.8，其中 R.sup.8 是氢、含有一至十九个碳原子的烷基或1-金刚烷基；以及 (a) R.sup.6 是氢、卤素、含有一至六个碳原子的低烷氧基、叠氮基、硫、含有一至六个碳原子的低烷基硫基、--NR.sup.9 R.sup.10，其中 R.sup.9 和 R.sup.10 如上定义或--NHC(O)R.sup.8，其中 R.sup.8 如上定义，且 R.sup.4 与 R.sup.5 一起是键合；或 (b) R.sup.5 与 R.sup.6 一起是酮基，R.sup.4 是氢。
• Process for preparing a 2-(2-amino-1, 6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US06340756B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  wherein Z1 is hydrogen or an amino-protecting group selected from the group consisting of acyl of the formula R—C(O)—, wherein R is alkyl of 1-6 carbon atoms; trityl, optionally substituted with methoxy; and N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl); Y1 is halo, aralkyloxy or acyloxy, wherein acyl is as defined above; and Y2 is aralkyloxy. These intermediates are useful in a novel process for preparing the mono-L-valine ester of 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3-propanediol (ganciclovir). The mono-L-valine ester of ganciclovir and its pharmaceutically acceptable salts are of value as antiviral agents with improved absorption.

  其中，Z1是氢或从包括R—C(O)—的酰基（其中R是1-6个碳原子的烷基）、三苯甲基（可选择性地取代甲氧基）和N-(9-芴甲氧羰基)的氨基保护基中选择的；Y1是卤素、芳基甲氧基或酰氧基，其中酰基如上定义；Y2是芳基甲氧基。这些中间体在一种新型制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧基嘌呤-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇（甘昔洛韦）的单L-缬氨酸酯的过程中非常有用。甘昔洛韦的单L-缬氨酸酯及其药用可接受盐具有抗病毒药物的价值，且具有改善的吸收性能。
• 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04423050A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  The compound 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine and the pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antiviral agents.

  化合物9-(1,3-二羟基-2-丙氧甲基)鸟苷及其药用盐可用作抗病毒药物。
• Process for preparing guanine derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04565868A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  1-Monophosphate esters, 1,3-bisphosphate esters and cyclic phosphate esters of 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine are useful as antiviral agents.

  1-单磷酸酯、1,3-双磷酸酯和环磷酸酯的9-(1,3-二羟基-2-丙氧基甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。