3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)propanal | 176324-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)propanal
• 英文别名: 3-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propanal
• CAS: 176324-37-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: FAWYPARUBPJTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)propanal 在 palladium on activated charcoal sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 (3aR,4S,7aR)-3,3-Diiodo-3a,7,7-trimethyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a CDE Fragment of the Insect Antifeedant 12-Hydroxyazadiradione

  摘要：

  A diastereoselective and versatile synthesis of the model insect antifeedant 23 related to 12-hydroxyazadiradione has been achieved in 11 steps starting from alpha-cyclocitral, 1. The key steps involve intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran.

  DOI：

  10.1021/jo961100j
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-甲醇 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  模型昆虫拒食剂。通过酰基自由基环化和锡烷偶联反应合成氮杂二酮片段

  摘要：

  从a-cyclocitral 1开始的九步中，已经完成了与氮杂二酮相关的模型昆虫拒食剂16的非对映选择性和通用合成。关键步骤涉及分子内烯烃加成酰基和乙烯基碘化物与苯乙烯呋喃的斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00149-4

文献信息

• Synthesis of CDE molecular fragments related to sendanin mediated by titanocene(iii)
  作者：A. Fernández-Mateos、A. I. Ramos Silvo、R. Rubio González、M. S. J. Simmonds

  DOI：10.1039/c2ob25538c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of limonoid CDE fragments from a readily available starting material is described. The key step was the titanocene(III)-promoted cyclization of unsaturated epoxylactones, readily prepared from α-cyclocitral. In this way, we confirm the viability of our procedure for the synthesis of a limonoid model with different functionalization patterns. We also report the antifeedant activity of epoxylactones

  描述了从容易获得的起始原料进行柠檬苦素CDE片段的实用，简短和非对映选择性的合成。关键步骤是钛碳烯（III）促进不饱和环氧内酯的环化反应，该环化反应很容易从α-cyclocitral制备。这样，我们确认了合成具有不同功能化模式的柠檬苦素模型的程序的可行性。我们还报告了环氧内酯18和19的拒食活性，它们显示出对斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）和斜纹夜蛾（Spodoptera frugiperda）具有显着的拒食活性，这两种昆虫具有不同的觅食生态。
• Effect of Tether Length on Ti(III)-Mediated Cyclization of Epoxyalkenes and Unsaturated Epoxyketones
  作者：A. Fernández-Mateos、L. Mateos Burón、E. Martín de la Nava、R. Rabanedo Clemente、R. Rubio González、F. Sanz González

  DOI：10.1055/s-2004-834824

  日期：——

  The chemo- and regioselectivity of the radical cyclization induced by titanocene chloride of a series of epoxyalkenes and another of unsaturated epoxyketones are investigated. 5-Exo and 6-exo cyclizations are the main processes with epoxyalkenes. 3-Exo and 4-exo cyclizations onto the carbonyl group and 6-exo and 8-endo onto the carbon-carbon double bond are the preferred processes with epoxyenones. A tandem reaction, 6-exo onto C=C, followed by a 3-exo onto C=O, and a disfavored 5-endo cyclization onto C=C are reported.

  研究了氯化钛诱导一系列环氧烯和另一种不饱和环氧酮的自由基环化的化学选择性和区域选择性。环氧烯的主要过程是 5-外向环化和 6-外向环化。环氧烯酮的首选反应是羰基上的 3-外向和 4-外向环化反应以及碳碳双键上的 6-外向和 8-内向环化反应。报告中提到了串联反应，即 C=C 上的 6-外向反应，然后是 C=O 上的 3-外向反应，以及 C=C 上不受欢迎的 5-内向环化反应。
• SAVOIA, D.;TROMBINI, CL.;UMANI-RONCHI, A., PURE AND APPL. CHEM., 1985, 57, N 12, 1887-1896
  作者：SAVOIA, D.、TROMBINI, CL.、UMANI-RONCHI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Model insect antifeedants. Synthesis of azadiradione fragments through acyl radicals cyclizations and stannane coupling reactions
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Gustavo Pascual Coca、Rosa Rubio González、Carolina Tapia Hernández

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00149-4

  日期：1996.3

  A diastereoselective and versatile synthesis of the model insect antifeedant 16 related to azadiradione has been achieved in nine steps starting from α-cyclocitral 1. The key steps involve intramolecular alkene addition of an acyl radical and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran.

  从a-cyclocitral 1开始的九步中，已经完成了与氮杂二酮相关的模型昆虫拒食剂16的非对映选择性和通用合成。关键步骤涉及分子内烯烃加成酰基和乙烯基碘化物与苯乙烯呋喃的斯蒂勒偶联反应。
• Synthesis of a CDE Fragment of the Insect Antifeedant 12-Hydroxyazadiradione
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Gustavo Pascual Coca、Rosa Rubio González、Carolina Tapia Hernández

  DOI：10.1021/jo961100j

  日期：1996.1.1

  A diastereoselective and versatile synthesis of the model insect antifeedant 23 related to 12-hydroxyazadiradione has been achieved in 11 steps starting from alpha-cyclocitral, 1. The key steps involve intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran.