ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-propanoate | 176324-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propanoate
• CAS: 176324-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: AMWKGYRIEBKUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 异氰酸苯酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 140.92h， 生成 tert-Butyl-((1aS,1bS,2S,5aS,6aR)-1a-furan-3-yl-1b,5,5-trimethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-2-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a CDE Fragment of the Insect Antifeedant 12-Hydroxyazadiradione

  摘要：

  A diastereoselective and versatile synthesis of the model insect antifeedant 23 related to 12-hydroxyazadiradione has been achieved in 11 steps starting from alpha-cyclocitral, 1. The key steps involve intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran.

  DOI：

  10.1021/jo961100j
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-甲醇 在 吡啶 、 sodium 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  模型昆虫拒食剂。通过酰基自由基环化和锡烷偶联反应合成氮杂二酮片段

  摘要：

  从a-cyclocitral 1开始的九步中，已经完成了与氮杂二酮相关的模型昆虫拒食剂16的非对映选择性和通用合成。关键步骤涉及分子内烯烃加成酰基和乙烯基碘化物与苯乙烯呋喃的斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00149-4