3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-selenopropionic acid Se-phenyl ester | 176324-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-selenopropionic acid Se-phenyl ester
• 英文别名: Se-phenyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propaneselenoate
• CAS: 176324-45-1
• 化学式: C₁₈H₂₄OSe
• 分子量: 335.348
• InChiKey: HLORXWRRTGXUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-selenopropionic acid Se-phenyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 1α-(3-Furyl)-4,4,7a-trimethylperhydroindan-2-one
  参考文献：
  名称：

  模型昆虫拒食剂。通过酰基自由基环化和锡烷偶联反应合成氮杂二酮片段

  摘要：

  从a-cyclocitral 1开始的九步中，已经完成了与氮杂二酮相关的模型昆虫拒食剂16的非对映选择性和通用合成。关键步骤涉及分子内烯烃加成酰基和乙烯基碘化物与苯乙烯呋喃的斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00149-4
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-propionic acid; compound with triethyl-amine 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-selenopropionic acid Se-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  模型昆虫拒食剂。通过酰基自由基环化和锡烷偶联反应合成氮杂二酮片段

  摘要：

  从a-cyclocitral 1开始的九步中，已经完成了与氮杂二酮相关的模型昆虫拒食剂16的非对映选择性和通用合成。关键步骤涉及分子内烯烃加成酰基和乙烯基碘化物与苯乙烯呋喃的斯蒂勒偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00149-4

文献信息

• Model insect antifeedants. Synthesis of azadiradione fragments through acyl radicals cyclizations and stannane coupling reactions
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Gustavo Pascual Coca、Rosa Rubio González、Carolina Tapia Hernández

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00149-4

  日期：1996.3

  A diastereoselective and versatile synthesis of the model insect antifeedant 16 related to azadiradione has been achieved in nine steps starting from α-cyclocitral 1. The key steps involve intramolecular alkene addition of an acyl radical and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran.

  从a-cyclocitral 1开始的九步中，已经完成了与氮杂二酮相关的模型昆虫拒食剂16的非对映选择性和通用合成。关键步骤涉及分子内烯烃加成酰基和乙烯基碘化物与苯乙烯呋喃的斯蒂勒偶联反应。