ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-propenoate | 126456-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (+/-)-3t-(2.6.6-trimethyl-cyclohexen(5)-yl)-acrylic acid ethyl ester；(+/-)-3t-(2.6.6-Trimethyl-cyclohexen(5)-yl)-acrylsaeure-aethylester；ethyl 2(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propenoate；ethyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 126456-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: AAQGRECIVQQRBX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-propenoate 在 manganese(IV) oxide 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  The enantiomers of Iralia®: preparation and odour evaluation

  摘要：

  The enantiomers of methyl ionones 1 and 2 were prepared by an enzyme-catalysed approach. Their odour properties were evaluated by skilful perfumers. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.022
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的α-酯取代的共轭二烯基和三烯基膦酸酯的分子内[2 + 2]环加成。功能化环状萜类化合物的新合成。

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备的α-酯取代的1,3-二烯基膦酸酯7和8，在路易斯酸存在下进行分子内[2 + 2]环加成反应，形成双环[4.2.0]（产率26-57％），并且双环[3.2.0]骨架（产率14-38％）。同源的1，3-二烯基膦酸酯11和1，3，5-三烯基膦酸酯12的类似处理导致紫罗兰酮衍生物的形成（30-94％产率）。分子内环加成反应适用于几种带有酯基的共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo971153g

文献信息

• Model insect antifeedants. Synthesis of azadiradione fragments through acyl radicals cyclizations and stannane coupling reactions
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Gustavo Pascual Coca、Rosa Rubio González、Carolina Tapia Hernández

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00149-4

  日期：1996.3

  A diastereoselective and versatile synthesis of the model insect antifeedant 16 related to azadiradione has been achieved in nine steps starting from α-cyclocitral 1. The key steps involve intramolecular alkene addition of an acyl radical and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran.

  从a-cyclocitral 1开始的九步中，已经完成了与氮杂二酮相关的模型昆虫拒食剂16的非对映选择性和通用合成。关键步骤涉及分子内烯烃加成酰基和乙烯基碘化物与苯乙烯呋喃的斯蒂勒偶联反应。
• Bortolussi, Michel; Seyden-Penne, Jacqueline, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2355 - 2362
  作者：Bortolussi, Michel、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• The Isomeric Citrylideneacetic Acids
  作者：E. Earl Royals

  DOI：10.1021/ja01196a028

  日期：1947.4
• Synthesis of a CDE Fragment of the Insect Antifeedant 12-Hydroxyazadiradione
  作者：Alfonso Fernández-Mateos、Gustavo Pascual Coca、Rosa Rubio González、Carolina Tapia Hernández

  DOI：10.1021/jo961100j

  日期：1996.1.1

  A diastereoselective and versatile synthesis of the model insect antifeedant 23 related to 12-hydroxyazadiradione has been achieved in 11 steps starting from alpha-cyclocitral, 1. The key steps involve intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide and a Stille coupling reaction of a vinyl iodide with a stannylfuran.
• [EN] ANTINEOPLASTIC AND CURCUMIN DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CURCUMIN ANTI-NÉOPLASIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：BYRON ROBINSON PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2007098118A3

  公开（公告）日：2008-08-07