(2S,4S,5S,9S)-9-isopropenyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-[(phenylthio)methyl]-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-7-one | 913093-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S,5S,9S)-9-isopropenyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-[(phenylthio)methyl]-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
• 英文别名: (2S,4S,5S,9S)-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-9-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
• CAS: 913093-78-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃S
• 分子量: 422.588
• InChiKey: CBTCTFAZKUNEHR-KNHRBOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,9S)-9-isopropenyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-[(phenylthio)methyl]-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-7-one 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.84h， 生成 {(2S,4S,5S,9S)-7-allyl-9-hydroxy-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过大环化反应合成紫杉醇的新策略——A环的构象要求

  摘要：

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600284
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3(R)-hydroxy-5(R)-isopropylenecyclohexanone 在 bis(acetylacetonato) oxovanadium(IV) chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 naphthalenesulfonic acid 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2S,4S,5S,9S)-9-isopropenyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-[(phenylthio)methyl]-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过大环化反应合成紫杉醇的新策略——A环的构象要求

  摘要：

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600284

文献信息

• Novel Synthetic Strategy Towards Taxol by Macrocyclization Reaction – Conformational Requirement of Ring A
  作者：Sylvain Canesi、Gilles Berthiaume、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/ejoc.200600284

  日期：2006.8

  The synthesis of a completely substituted ring A of Taxol is reported and it is shown that the C13-OP group must have a β configuration to succeed in the formation of 12-membered rings, a requisite for the construction of the B and C rings of Taxol by a macrocyclization step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)