(2E)-3-{(2S,4S,5S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,6,8-trimethyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}acrylaldehyde | 913093-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-{(2S,4S,5S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,6,8-trimethyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[(2S,4S,5S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6,8-trimethyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 913093-95-5
• 化学式: C₃₁H₄₄O₅Si
• 分子量: 524.773
• InChiKey: OFOTYEKFJBXCGZ-IVPAOTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-{(2S,4S,5S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,6,8-trimethyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}acrylaldehyde 在 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-{(2S,4S,5S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl}-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过大环化反应合成紫杉醇的新策略——A环的构象要求

  摘要：

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600284
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,4S,5S,9S)-7-allyl-9-hydroxy-6,6,8-trimethyl-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}methyl acetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2E)-3-{(2S,4S,5S,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-6,6,8-trimethyl-7-(3-methyl-2-oxobut-3-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-yl}acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过大环化反应合成紫杉醇的新策略——A环的构象要求

  摘要：

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600284

文献信息

• Novel Synthetic Strategy Towards Taxol by Macrocyclization Reaction – Conformational Requirement of Ring A
  作者：Sylvain Canesi、Gilles Berthiaume、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/ejoc.200600284

  日期：2006.8

  The synthesis of a completely substituted ring A of Taxol is reported and it is shown that the C13-OP group must have a β configuration to succeed in the formation of 12-membered rings, a requisite for the construction of the B and C rings of Taxol by a macrocyclization step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了紫杉醇完全取代的环 A 的合成，并且表明 C13-OP 基团必须具有 β 构型才能成功形成 12 元环，这是构建 B 环和 C 环的必要条件紫杉醇通过大环化步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)