28-(2-bromoethyl)maslinic acid ester | 876724-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-(2-bromoethyl)maslinic acid ester
• 英文别名: 2-bromoethyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,12bR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate；2-bromoethyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 876724-03-7
• 化学式: C₃₂H₅₁BrO₄
• 分子量: 579.659
• InChiKey: BXBFMMVPEVZRIH-PROZZQCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-(2-bromoethyl)maslinic acid ester 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以78%的产率得到2-hydroxyethyl (2α,3β)-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第2部分：作为糖原磷酸化酶抑制剂的山楂酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.014
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 28-(2-bromoethyl)maslinic acid ester
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第2部分：作为糖原磷酸化酶抑制剂的山楂酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.014

文献信息

• Semi-synthesis of C28-modified triterpene acid derivatives from maslinic acid or corosolic acid as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Xiaoqin Liu、Xufeng Zang、Xiaoli Yin、Wuying Yang、Jinxiang Huang、Jianping Huang、Chunxian Yu、Chunshan Ke、Yanping Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103694

  日期：2020.4

  Combining two bioactive moieties by covalent bond into a novel single hybrid biological entity in view of the principle of active splicing, twenty-two C28-modified derivatives of pentacyclic dihydroxytriterpene carboxylic acids with saturated nitrogen heterocycle segments (i.e. 1-deoxynojirimycin or piperazines) have been synthesized. The inhibitory activities of all final target compounds on α-glucosidase

  鉴于活性剪接的原理，通过共价键将两个生物活性部分结合成一个新的单一杂种生物实体，已经有二十二个具有饱和氮杂环链段的五环二羟基三萜羧酸的C28修饰衍生物（即1-脱氧野oji霉素或哌嗪）。合成的。在体外评估了所有最终靶标化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡萄糖苷酶抑制试验的结果表明，某些衍生物（例如4b：IC50 = 1468.4 µM； 12b：IC50 = 499.6 µM 12c：IC50 = 768.5 µM，13c：IC50 = 819.2 µM）显示出比α-葡萄糖苷酶更好的抑制活性。化合物12b（IC50 = 499）的前体山梨酸（IC50 = 2540.6 µM）或椰油酸（IC50 = 1363.7 µM）6 µM）具有比阿卡波糖（IC50 = 606 µM）更强的抑制活性。另外，酶动力学研究的结果表明，化合物12b的抑制机理是非竞争性抑制，并且抑制常数Ki为570μM。通过
• Pentacyclic triterpenes. Part 2: Synthesis and biological evaluation of maslinic acid derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.014

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of maslinic acid derivatives is described and their effect on rabbit muscle glycogen phosphorylase a evaluated. Within this series of compounds, 15 (IC(50)=7 microM) is the most potent GPa inhibitor. SAR of the maslinic acid derivatives are discussed.

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。