4-bromo-but-1-yl (2α,3β)-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate | 876724-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-bromo-but-1-yl (2α,3β)-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate
• 英文别名: 28-(4-bromobutyl)maslinic acid ester；4-bromobutyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,12bR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylate；4-bromobutyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 876724-06-0
• 化学式: C₃₄H₅₅BrO₄
• 分子量: 607.712
• InChiKey: UOZGHCIJZMDPFA-LULZRBEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-but-1-yl (2α,3β)-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate 、 1-脱氧野尻霉素 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到28-[4-(1-deoxynojirimycin)butyl]maslinic acid ester
  参考文献：
  名称：

  由山楂酸或椰油酸半合成C28修饰的三萜酸衍生物，作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  鉴于活性剪接的原理，通过共价键将两个生物活性部分结合成一个新的单一杂种生物实体，已经有二十二个具有饱和氮杂环链段的五环二羟基三萜羧酸的C28修饰衍生物（即1-脱氧野oji霉素或哌嗪）。合成的。在体外评估了所有最终靶标化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡萄糖苷酶抑制试验的结果表明，某些衍生物（例如4b：IC50 = 1468.4 µM； 12b：IC50 = 499.6 µM 12c：IC50 = 768.5 µM，13c：IC50 = 819.2 µM）显示出比α-葡萄糖苷酶更好的抑制活性。化合物12b（IC50 = 499）的前体山梨酸（IC50 = 2540.6 µM）或椰油酸（IC50 = 1363.7 µM）6 µM）具有比阿卡波糖（IC50 = 606 µM）更强的抑制活性。另外，酶动力学研究的结果表明，化合物12b的抑制机理是非竞争性抑制，并且抑制常数Ki为570μM。通过

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103694
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-bromo-but-1-yl (2α,3β)-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第2部分：作为糖原磷酸化酶抑制剂的山楂酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.014

文献信息

• Converting maslinic acid into an effective inhibitor of acylcholinesterases
  作者：Stefan Schwarz、Anne Loesche、Susana Dias Lucas、Sven Sommerwerk、Immo Serbian、Bianka Siewert、Elke Pianowski、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.007

  日期：2015.10

  to act as inhibitors of cholinesterases, up to now maslinic acid has not been part of such studies. For this reason, three series of maslinic acid derivatives possessing modifications at different centers were synthesized and subjected to Ellman's assay to determine their inhibitory strength and type of inhibitory action. While parent compound maslinic acid was no inhibitor in these assays, some of

  在最近的十年中，已经评价了山楂酸的许多生物学特性，例如作为抗肿瘤剂或抗病毒剂以及作为营养保健品。在本通讯中更详细地研究了山楂酸和相关衍生物作为乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶抑制剂的潜力。在研究和治疗阿尔茨海默氏病和其他痴呆症方面，胆碱酯酶仍然代表了一组有趣的靶酶。尽管已经成功地测试了其他三萜酸作为胆碱酯酶抑制剂的能力，但是迄今为止，山楂酸还没有被纳入这类研究。因此，合成了在不同中心具有修饰的三个系列的山梨酸衍生物，并对其进行Ellman' s法测定其抑制强度和抑制作用类型。尽管母体化合物山楂酸在这些测定中不是抑制剂，但某些化合物在单位个微摩尔范围内表现出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。鉴定出两种化合物是丁酰胆碱酯酶的抑制剂，它们的抑制常数与加兰他敏（一种常用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）的可比性相当。此外，还进行了额外的选择性和细胞毒性研究，突显了几种衍生物的潜力，并使它们有资格进一步研究。对接研究表
• Esters and amides of maslinic acid trigger apoptosis in human tumor cells and alter their mode of action with respect to the substitution pattern at C-28
  作者：Bianka Siewert、Elke Pianowski、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.016

  日期：2013.12

  Cancer is one of the most commonly diagnosed diseases worldwide; its mortality rate is high, and there is still a demand for the development of antitumor active drugs. Triterpenoic acids show many pharmacological effects, among them antitumor activity. One of these, maslinic acid-1 is of interest because of its antitumor profile. It is not only cytotoxic but also triggers apoptosis in various human tumor cell lines. To improve the cytotoxicity of parent 1 we set out to synthesize a series of esters and amides differing in structure and lipophilicity. These compounds were tested in a sulforhodamine B assay for cytotoxicity, and screened for their ability to induce apoptosis using an acridine orange/propidium iodide assay, DNA laddering and cell cycle experiments. Esters containing small-chain, lipophilic residues increased the cytotoxicity whereas amides as well long-chain esters led to a decrease in activity. The antitumor activity seems to be independent from the substitution pattern at position C-28 for esters and amides but alters their mode of action. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Semi-synthesis of C28-modified triterpene acid derivatives from maslinic acid or corosolic acid as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Xiaoqin Liu、Xufeng Zang、Xiaoli Yin、Wuying Yang、Jinxiang Huang、Jianping Huang、Chunxian Yu、Chunshan Ke、Yanping Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103694

  日期：2020.4

  Combining two bioactive moieties by covalent bond into a novel single hybrid biological entity in view of the principle of active splicing, twenty-two C28-modified derivatives of pentacyclic dihydroxytriterpene carboxylic acids with saturated nitrogen heterocycle segments (i.e. 1-deoxynojirimycin or piperazines) have been synthesized. The inhibitory activities of all final target compounds on α-glucosidase

  鉴于活性剪接的原理，通过共价键将两个生物活性部分结合成一个新的单一杂种生物实体，已经有二十二个具有饱和氮杂环链段的五环二羟基三萜羧酸的C28修饰衍生物（即1-脱氧野oji霉素或哌嗪）。合成的。在体外评估了所有最终靶标化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡萄糖苷酶抑制试验的结果表明，某些衍生物（例如4b：IC50 = 1468.4 µM； 12b：IC50 = 499.6 µM 12c：IC50 = 768.5 µM，13c：IC50 = 819.2 µM）显示出比α-葡萄糖苷酶更好的抑制活性。化合物12b（IC50 = 499）的前体山梨酸（IC50 = 2540.6 µM）或椰油酸（IC50 = 1363.7 µM）6 µM）具有比阿卡波糖（IC50 = 606 µM）更强的抑制活性。另外，酶动力学研究的结果表明，化合物12b的抑制机理是非竞争性抑制，并且抑制常数Ki为570μM。通过
• Pentacyclic triterpenes. Part 2: Synthesis and biological evaluation of maslinic acid derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Xiaoan Wen、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.014

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of maslinic acid derivatives is described and their effect on rabbit muscle glycogen phosphorylase a evaluated. Within this series of compounds, 15 (IC(50)=7 microM) is the most potent GPa inhibitor. SAR of the maslinic acid derivatives are discussed.

  描述了一系列山楂酸衍生物的合成，并评估了它们对兔肌肉糖原磷酸化酶的作用。在这一系列化合物中，15（IC（50）= 7 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了山梨酸衍生物的SAR。