N-Boc-L-丙氨醇 | 79069-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-L-丙氨醇
• 中文别名: Boc-L-氨基丙醇；N-(叔丁氧羰基)-L-丙氨醇；(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇；N-Boc-L-氨基丙醇；BOC-L-丙氨醇；(S)-2-(Boc-氨基)-1-丙醇；N-叔丁氧羰基-L-丙氨醇；(S)-叔丁基(1-羟基丙烷-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-2-t-butoxycarbonylaminopropan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-hydroxypropan-2-yl)carbamate；N-Boc-L-alaninol；(S)-tert-butyl (1-hydroxypropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]carbamate；(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-propanol；(–)‐(S)‐tert‐butyl (1‐hydroxypropan‐2‐yl)carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninol；boc-L-alaninol；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 79069-13-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00235912
• 分子量: 175.228
• InChiKey: PDAFIZPRSXHMCO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -11 º (c=1, chloroform)
• 沸点：
  276.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• pKa：
  12.11±0.46 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。存储位置需远离氧化剂。建议在2-8°C下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-2-(Boc-amino)-1-propanol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
N-Boc-L-alaninol
Boc-L-alaninol
(S)-(−)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-propanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Boc-L-alaninol
别名
Boc-L-alaninol
(S)-(−)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-propanol
: C8H17NO3
分子式
: 175.23 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-2-(Boc-amino)-1-propanol
-
化学文摘编号(CAS No.) 79069-13-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 59 - 62 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-Boc-L-丙氨醇是一种医药中间体，可用于制备西洛多辛的中间体5-[(2R)-2-(氨基)丙基]-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-7-氰基吲哚啉。

制备

N-Boc-L-丙氨醇可通过以下步骤制备：首先，以L-丙氨酸为原料进行酯化；其次，对产物进行保护处理；最后，通过还原反应得到所需化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-chloro-1-hydroxyiminopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一个基础促进氨基异恶唑的多谱图合成：药物发现和拟肽的有价值的组成部分†

  摘要：

  阐述了从可商购获得的氨基酸中实用的无重克合成含异恶唑结构单元的方法。关键反应是原位生成的腈氧化物与炔烃/烯胺的区域选择性[3 + 2]-环加成反应。所获得的结构单元用于制备生物活性化合物和拟肽。

  DOI：

  10.1039/c6ra02365g
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Boc-L-丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  N保护的β-氨基醇和短肽 的便捷合成和晶体学分析†

  摘要：

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c0ob01226b
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-(1H-吡唑-3-基)苯甲腈 、 N-Boc-L-丙氨醇 在 N-Boc-L-丙氨醇 作用下， 生成 乾平
  参考文献：
  名称：

  Androgen receptor modulating compounds

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包含式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。

  公开号：

  US08975254B2

文献信息

• Mild reduction of carboxylic acids to alcohols using cyanuric chloride and sodium borohydride
  作者：Massimo Falorni、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00734-0

  日期：1999.6

  Several carboxylic acids, including N-Boc, N-Cbz and N-Fmoc amino acids were reduced to the corresponding alcohols by activation of the carboxy function with cyanuric chloride and N-methylmorpholine followed by reduction with aqueous sodium borohydride.

  通过用氰尿酰氯和N-甲基吗啉活化羧基官能团，然后用硼氢化钠水溶液还原，将包括N -Boc，N -Cbz和N -Fmoc氨基酸在内的几种羧酸还原为相应的醇。
• Synthesis and Characterization of Optically Pure Gamma‐ <scp>PNA</scp> Backbones by <scp>SIBX</scp> ‐Mediated Reductive Amination
  作者：Alagarsamy Periyalagan、Yong‐Tae Kim、In Seok Hong

  DOI：10.1002/bkcs.12365

  日期：2021.10

  Therefore, the synthesis of an optically pure γ-backbone is very important. Here, we report a novel synthetic strategy for the suppression of epimerization during the synthesis of the γ-PNA backbone. A stabilized form of 2-iodoxybenzoic acid (SIBX) was used as an oxidative reagent in the key intermediate of the N-Boc-amino acetaldehyde synthesis. This paper reports (1) the synthesis and comparison

  手性肽核酸 (PNA) 是常规 PNA 的衍生物，通过在其骨架上引入手性中心，并且已知比常规 PNA 与 DNA 或 RNA 的结合更强。特别是，在 γ-骨架的情况下，L异构体稳定 PNA/DNA 双链，而D-异构体具有相反的作用。因此，合成光学纯的γ-主链是非常重要的。在这里，我们报告了一种新的合成策略，用于在 γ-PNA 主链的合成过程中抑制差向异构化。稳定形式的 2-碘氧基苯甲酸 (SIBX) 在 N-Boc-氨基乙醛合成的关键中间体中用作氧化试剂。本文报道了 (1) 三种不同的 γ-PNA 骨架 (赖氨酸、丙氨酸和谷氨酸) 通过三种不同的合成路线 (SIBX、氢化铝锂和 Red-Al) 的合成和比较和 (2) 手性的测定其衍生化合物的纯度。SIBX 介导的 γ-PNA 骨架的对映体过量纯度被确定为超过 99.4%，由标准 RP-C18 柱上的高效液相色谱 (HPLC) 色谱图确定。它相对高于本工作中检查的其他方法。
• Microwave-Enhanced Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>,<i>N′</i>-Linked Aliphatic Oligoureas and Related Hybrids
  作者：Céline Douat-Casassus、Karolina Pulka、Paul Claudon、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/ol3012106

  日期：2012.6.15

  A practical and efficient microwave-assisted solid-phase method for the synthesis of N,N′-linked oligoureas and related amide/urea hybrid oligomers, featuring the use of succinimidyl (2-azido-2-substituted ethyl) carbamate monomers, is reported. The rate enhancement of urea formation under microwave irradiation combined with the mild conditions of the phosphine-based azide reduction makes this approach

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES
  申请人：Törmakängas Olli

  公开号：US20140094474A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R x , R z , R 9 , R 10 , R 14 , R 14 ′, R 15 , R 15 ′, A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  式(I)或(II)的化合物 其中R x ，R z ，R 9 ，R 10 ，R 14 ，R 14 ′，R 15 ，R 15 ′，A和B如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于AR的疾病和病症中，需要AR拮抗作用时可用作药物。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。

表征谱图