3-N-boc-(s)-氨基丁腈 | 172695-22-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-N-boc-(s)-氨基丁腈
• 中文别名: [(2S)-1-氰基-2-丙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-cyanopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-cyanopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 172695-22-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: DIUMTAGYVCAZRM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  309.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-boc-(s)-氨基丁腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-3-N-叔丁氧羰基氨基丁胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型α-甲基多胺光学异构体的合成

  摘要：

  早期未知的（R）-和（S）-α-甲基亚精胺，（R）-和（S）-α-甲基亚精胺，（R，R）-，（S，S）-和（R，S）-α从容易获得的（R）-和（S）-2-氨基丙醇以克级合成γ-ω-二甲基精胺，总收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.065
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-N-boc-(s)-氨基丁腈
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇一锅法卤化和叠氮鎓离子亲核开环的合成和理论研究†

  摘要：

  iri啶鎓离子是用于合成对映体富集的结构单元的有用的反应性中间体。然而，与其他三元环同源热氮，氮丙啶和环氧化物相比，N，N-二烷基叠氮鎓离子在光学活性分子的合成中相对未被充分利用。几乎没有报道光学活性的叠氮鎓离子和仲β-卤代胺作为叠氮鎓离子的前体分子的表征，并且常常不清楚。在本文中，我们首次报道了旋光性叠氮鎓离子和仲β-卤代胺的制备以及实验和理论表征。旋光性次生N，NN，N-取代的丙氨醇通过卤化物在氮丙啶鎓离子的更受阻的碳上形成和开环而有效地合成了N-取代的β-卤代胺。通过NMR和计算分析对旋光性β-卤代胺和叠氮鎓离子进行了表征。通过X射线晶体学分析确认旋光性β-氯胺的结构。来自N，N的叠氮鎓离子-二苄基丙二醇仅在数小时内保持稳定，这对于分析NMR和光学活性而言足够长。使用DFT和高精度DLPNO-CCSD（T）方法，通过计算研究了卤化物对氮丙啶鎓离子的立体定向开环。氮丙啶鎓离子的高度区域

  DOI：

  10.1039/c5ob01692d
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl methanesulfonate 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 水 在 3-N-boc-(s)-氨基丁腈 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 1,1-dimethylethyl [(1S)-2-cyano-1-methylethyl]carbamate (5.37 g, 88%) as a pale yellow solid的产率得到3-N-boc-(s)-氨基丁腈
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE DERIVATIVE HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了一种新型化合物(I)，如下所示，具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性，以及包含该化合物的药物，特别是抗HIV药物，以及其制备方法和中间体。(其中Z1为NR4; R1为氢或较低的烷基; X为单键，选自O、S、SO、SO2和NH的杂原子基团，或者其中杂原子基团可以介入的较低的亚烷基或较低的亚烯基; R2为可选取代芳基; R3为氢、卤素、羟基、可选取代的较低烷基等; R4和Z2共同形成环，形成多环化合物，包括三环或四环化合物等。)

  公开号：

  US20160207939A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• A Multifaceted Secondary Structure Mimic Based On Piperidine-piperidinones
  作者：Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Thomas R. Ioerger、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/anie.201400927

  日期：2014.4.1

  that with ideal secondary structures and real interface regions in PPIs. Scaffold 1 presents amino acid side‐chains that are quite separated from each other, in orientations that closely resemble ideal sheet or helical structures, similar non‐ideal structures at PPI interfaces, and regions of other PPI interfaces where the mimic conformation does not resemble any secondary structure. 68 different PPIs

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。
• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• Entropy-Controlled Catalytic Asymmetric 1,4-Type Friedel-Crafts Reaction of Phenols Using Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Bongki Shin、Natsuko Horitsugi、Rika Takagi、Keiichi Noguchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.201003172

  日期：——

  Soft and weak cooperation: Conformationally flexible organic compounds were found to promote the title transformation. These “soft” organocatalysts, which are able to control processes through the differential activation entropies (ΔΔS≠S−R) of the reactive intermediates, lead to high stereoselectivities without the requirement of fine‐tuning the reaction temperatures (see scheme).

  软弱合作：构象灵活的有机化合物可促进标题转换。这些“软”有机催化剂，其能够控制通过差动活化熵（ΔΔ过程小号≠小号- - [R ）的活性中间体导致高的立体选择性，而不微调反应温度的要求（见方案）。
• Tetrahydroquinoline Derivatives And Their Pharmaceutical Use
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20120208798A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。