(S)-tert-butyl 1-azidopropan-2-ylcarbamate | 146610-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-azidopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-azidopropan-2-yl]carbamate；[(S)-1-Methyl-2-azidoethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 146610-69-7
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 200.241
• InChiKey: QNBSOZHFBNUGCB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-azidopropan-2-ylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 {(S)-2-[3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-thioureido]-1-methyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺序对映体有机催化：对映体转换的可逆性受构象柔性胍/双硫脲有机催化剂控制† •

  摘要：

  在这里，我们描述了我们利用构象柔性对溶剂依赖性对映体曼尼希型反应的研究 胍/双硫脲有机催化剂（S，S）-1。我们的机理研究表明，（R）-和（S）-选择性曼尼希型反应中的立体确定步骤均受氯乙烯的协同作用支配。胍 和 硫脲（S，S）-1固有的单体结构。基于（R）-和（S）-选择性曼尼希型反应之间的机理相似性，我们发现（S，S）-1催化的反应在混合溶剂体系中显示出独特的可逆性。我们着重介绍了使用（S，S）-1进行顺序对映体有机催化的发展，该方法允许单烧瓶操作和高原位可调性进行对映体转换。

  DOI：

  10.1039/c3ob27479a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-丙氨醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-azidopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑基乙基苯甲酰胺的结构框架，从双orexin受体1/2拮抗剂衍生出的高选择性和有效的orexin受体1拮抗剂的鉴定

  摘要：

  描述了新型吡唑基乙基苯甲酰胺orexin受体1-选择性拮抗剂的设计，合成和结构活性关系。通过在吡唑环和苯甲酰胺之间的乙基连接基团中安装一个（S）-甲基进一步使原型双orexin受体1/2拮抗剂前导物（1）进一步衍生，从而提高了对抗orexin受体1/2的拮抗剂效价受体。化合物2和9b的苯甲酰胺和吡唑部分的优化导致鉴定N-乙基-5-氟-N -{（2 S）-1- [5-（4-氟苯基）-2 H-四唑-2-基]丙-2-基} -2-（嘧啶-2-基）苯甲酰胺（24），其对食欲素受体1表现出优异的拮抗活性，IC 50为2.01 nM，选择性为265倍对于orexin受体1而言，它比orexin受体2更重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.051

文献信息

• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20160075720A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Enantiomer-pure (4S,8S)- and (4R,8R)-4-p-nitrobenzyl-8-methyl-3,6,9-triaza-3N,6N,9N-tricarboxymethyl-1,11-undecanedioic acid and derivatives thereof, process for their production and use for the production of pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040208828A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Enantiomer-pure compounds of general formulas VIIa and VIIb 1 in which A stands for a group —COO—, and Z and R have different meanings, as well as use thereof are described.

  一种通式为VIIa和VIIb的对映纯化合物，其中A代表一个基团—COO—，Z和R具有不同的含义，以及其使用方法被描述。
• Harnessing the Dual Properties of Thiol-Grafted Cellulose Paper for Click Reactions: A Powerful Reducing Agent and Adsorbent for Cu
  作者：Jordi Rull-Barrull、Martin d'Halluin、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/anie.201606760

  日期：2016.10.17

  new approach exploiting the dual properties of thiol‐grafted cellulose paper for promoting copper‐catalyzed [3+2]‐cycloadditions of organic azides with alkynes and adsorbing residual copper species in solution was developed. The thiol‐grafted cellulose paper, used as a paper strip, effects the reduction of CuII to catalytically active CuI and acts as a powerful adsorbent for copper, thereby facilitating

  开发了一种新方法，该方法利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性来促进炔烃与有机叠氮化物的铜催化[3 + 2]-环加成反应，并吸附溶液中的残留铜物种。用作纸带的硫醇接枝纤维素纸可将Cu II还原为催化活性Cu I，并作为强力的铜吸附剂，从而简化了后处理过程，并使粗混合物几乎不含铜残留物一次过滤后。
• A rapid entry to amino acid derived diverse 3,4-dihydropyrazines and dihydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines through 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Saurav Bera、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00639a

  日期：——

  synthesis of diverse 3,4-dihydropyrazines, 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolopyrazines and 7,8-dihydro-[1,2,3]triazolodiazepines through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition from amino acid derived common intermediates with high yields is described. Moreover, one-pot access to optically active 3-aryl substituted 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines in the palladium–copper co-catalytic system has

  通过分子内1,3-高效，通用和实用地合成各种3,4-二氢吡嗪，6,7-二氢-[1,2,3]三唑并吡嗪和7,8-二氢-[1,2,3]三唑并二氮杂pine描述了从氨基酸衍生的常见中间体以高收率进行偶极环加成。此外，在此方法中，还可以通过一锅获得光学活性的3-芳基取代的6,7-二氢-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡嗪在钯-铜共催化体系中的应用。工作。容易获得的基材和操作简便性使该工艺适合于进一步探索。
• The solid phase synthesis of oligoureas
  作者：Jong-Man Kim、Yingzhi Bi、Sari J. Paikoff、Peter G. Schultz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01100-8

  日期：1996.7

  An efficient method for solid phase synthesis of oligoureas from readily prepared optically active azido 4-nitrophenyl carbamate monomers is described.

  描述了一种由容易制备的旋光叠氮基4-硝基苯基氨基甲酸酯单体固相合成寡聚脲的有效方法。