(+/-)-guanacastepene A | 263357-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-guanacastepene A
• 英文别名: Guanacastepene A；[(2R,3R,3aR,5aR,8S)-9-formyl-8-hydroxy-3a,5a-dimethyl-1-oxo-3-propan-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-benzo[f]azulen-2-yl] acetate
• CAS: 263357-41-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: KCPNSIPCHJTGHJ-MYHSIESUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 68.74h， 生成 (+/-)-guanacastepene A
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成：对映体控制的途径

  摘要：

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。

  DOI：

  10.1021/jo051470k

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• TWO-PHASE FERMENTATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN ORGANIC COMPOUND
  申请人：JANSSEN Antonius Cornelis Johannes Matheus

  公开号：US20160168595A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to a two phase fermentation process for producing an organic compound, in particular an isoprenoid and to a bioreactor comprising a two phase fermentation system for producing an organic compound.

  本发明涉及一种用于生产有机化合物的两相发酵过程，特别是一种异戊二烯类化合物的生产方法，以及一种包括两相发酵系统的生物反应器，用于生产有机化合物。
• 5-Fluorouracil Derivatives
  申请人：B. Braun Melsungen AG

  公开号：US20150291649A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to 5-fluorouracil derivatives represented by formula (i), pharmaceutical compositions comprising said derivative and their use in the treatment of cancer as well as a process for preparing the 5-fluorouracil derivative represented by formula (I).

  本发明涉及由式（i）表示的5-氟尿嘧啶衍生物，包括该衍生物的制药组合物及其在癌症治疗中的应用，以及制备由式（I）表示的5-氟尿嘧啶衍生物的过程。
• Method and compositions for solubilizing non-polar constituents
  申请人：Entourage Bioscience, LLC

  公开号：US10376586B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  A method for solubilizing non-polar target compounds into a carrier liquid is described. A carrier oil, such as a MCT, or a mixture of MCTs, may be used to solubilize non-polar target compounds. The carrier oil may also include one or more buffers for stability of the target compounds within the carrier oil.

  本文介绍了一种将非极性目标化合物溶解到载液中的方法。载体油，如 MCT 或 MCT 混合物，可用于增溶非极性目标化合物。载体油还可包括一种或多种缓冲剂，以保证目标化合物在载体油中的稳定性。