N-乙氧基羰基甲基吖啶酮 | 38609-90-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-乙氧基羰基甲基吖啶酮
• 英文名称: ethyl 2-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetate
• 英文别名: Cridanimod ethyl ester；ethyl (9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetate；ethyl 2-(9-oxoacridin-10-yl)acetate
• CAS: 38609-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00226965
• 分子量: 281.311
• InChiKey: QUCYAXAHWZVVDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  440.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙氧基羰基甲基吖啶酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以46%的产率得到吖啶酮乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估与三环DNA嵌入剂连接的新的寡吡咯羧酰胺作为潜在的DNA配体或拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.039
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 Eaton’s reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-乙氧基羰基甲基吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  cri啶酮类似物作为新型STING受体激动剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  STING（干扰素基因的刺激物）已成为免疫学研究的重点和药物发现的目标。有望发现有效的人类STING激动剂，将彻底改变当前的抗病毒或癌症免疫疗法。受鼠STING特异性激动剂（DMXAA和CMA）的结构和功能的启发，我们合理设计和合成了四组新化合物以增强人类敏感性。在基于细胞的分析中，我们从所有合成的小分子中鉴定出六种化合物：2g，9g和12b是STING激动剂，在整个物种中均有效，并且都具有a啶酮的骨架。1b，1c和12c仅在鼠STING途径中起作用。值得注意的是，12b在六种激动剂中表现出最好的活性，其对人和鼠STING依赖性信号转导的诱导作用均与众所周知的STING诱导剂2'3'-cGAMP相似。蛋白质分析表明2 g，9 g和12b可通过直接结合人STING激活该途径，而12b也显示出最强的结合亲和力。此外，我们的研究表明，与2'3'-cGAMP相比，在天然系统中12b可以诱导更快，更

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103556

文献信息

• Synthesis and chemiluminescent property of the novel 1,2-dioxetanes containing an acridane-10-acetate moiety as the luminophore and trigger unit
  作者：Takeshi Imanishi、Yohko Ueda、Ryoh Tainaka、Kazuyuki Miyashita、Nobuhiro Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02463-x

  日期：1997.2

  Novel dioxetane derivatives 2 with an acridane-10-acetate moiety were prepared and tested for a potential chemiluminescent probe. The 10-acetate was found to play an important role both in stabilization and in base-mediated smooth degradation of the dioxetane ring.

  制备具有a啶-10-乙酸酯部分的新型二氧杂环丁烷衍生物2并测试其潜在的化学发光探针。发现10-乙酸酯在稳定和在二氧杂环丁烷环的碱介导的平滑降解中均起重要作用。
• Design and Synthesis of New Acridone-Based Nitric Oxide Fluorescent Probe
  作者：Mikhail Panfilov、Darya Chernova、Irina Khalfina、Alexander Moskalensky、Aleksey Vorob’ev

  DOI：10.3390/molecules26144340

  日期：——

  Nitric oxide (NO) is an important signaling molecule involved in a wide range of physiological and pathological processes. Fluorescent imaging is a useful tool for monitoring NO concentration, which could be essential in various biological and biochemical studies. Here, we report the design of a novel small-molecule fluorescent probe based on 9(10H)acridone moiety for nitric oxide sensing. 7,8-Dia

  一氧化氮 (NO) 是一种重要的信号分子，涉及广泛的生理和病理过程。荧光成像是监测 NO 浓度的有用工具，这在各种生物和生化研究中可能是必不可少的。在这里，我们报告了一种基于 9(10 H )吖啶酮部分的新型小分子荧光探针的设计，用于一氧化氮传感。7,8-二氨基-4-羧基-10-甲基-9(10 H )吖啶酮在O 2存在下与水性介质中的NO反应，产生荧光强度增加五倍的相应三唑衍生物。该探针被证明能够在活的 Jurkat 细胞中检测一氧化氮。
• Novel highly selective and sensitive fluorescent sensor for copper detection based on N-acylhydrazone acridone derivative
  作者：Mohammed Aarjane、Siham Slassi、Amina Amine

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126990

  日期：2020.1

  Abstract A new N-acylhydrazone based on acridone (S1) was synthesized by Schiff base condensation of 2-(9-oxoacridin-10-yl)acetohydrazide and salicylaldehyde and studied as selective fluorescence turn-off sensing towards Cu2+ ions in aqueous media. S1 demonstrated fluorescence turn-off sensing towards Cu2+ ions. Conversely, the metal ions K+, Mg2+, Zn2+, Fe2+, Al3+, Pb2+, Cr2+, Cd2+, Ag+, Fe3+, Ba2+

  摘要 通过2-(9-oxoacridin-10-yl)乙酰肼和水杨醛的席夫碱缩合合成了一种基于吖啶酮(S1)的新型N-酰基腙，并研究了其作为对水性介质中Cu2+离子的选择性荧光关闭传感。S1 表现出对 Cu2+ 离子的荧光关闭感应。相反，金属离子 K+、Mg2+、Zn2+、Fe2+、Al3+、Pb2+、Cr2+、Cd2+、Ag+、Fe3+、Ba2+、Hg2+、Mn2+、Co2+ 和 Ni2+ 仅对系统的荧光产生轻微的降低。S1–Cu2+ 配合物的结合比由 Job plot 确定为 1:2。此外，S1-Cu2+ 复合物在不同的铜反离子存在下表现出良好的荧光关闭。此外，S1对Cu2+离子的检测限为0.80 μM，足以感知U内生物系统和水体中的Cu2+。
• Novel series of N-acylhydrazone based on acridone: Synthesis, conformational and theoretical studies
  作者：Mohammed Aarjane、Siham Slassi、Amina Amine

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129079

  日期：2021.2

  Abstract In this work, novel N-acylhydrazone derivatives from acridone have been synthesized by condensation of 9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetohydrazide with various aldehyde and ketone. The structures of these novel compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectroscopy. The NMR data shows two conformations (E, trans and E, cis) due to N–C(O) bond rotation, the conformations of synthesized

  摘要 在这项工作中，通过 9-oxoacridin-10(9H)-yl) acetohydrazide 与各种醛和酮的缩合反应，从吖啶酮合成了新型 N-酰基腙衍生物。这些新化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和质谱进行了阐明。由于 N-C(O) 键旋转，NMR 数据显示了两种构象（E，反式和 E，顺式），已通过不同的 NMR 方法研究了合成化合物的构象。使用动态 NMR 光谱在 DMSO 中测量了化合物 5a 的 NC(O)键周围的旋转势垒，该结果通过 DFT 计算在 DMSO 中的 B3LYP/6-31 G (d) 水平得到证实。
• A rapid screening method for thermal conductivity properties of thermal insulation materials by a thermochemiluminescence probe
  作者：Xu Teng、Mingzhe Jin、Caifeng Ding、Chao Lu

  DOI：10.1039/d0cc04654j

  日期：——

  A thermochemiluminescence (TCL) probe for temperature sensing could be applied to screen thermal conductivity properties of different thermal insulation materials.

  一种用于温度感应的热化学发光（TCL）探针可以应用于筛选不同隔热材料的导热性能。