N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-10-yl)acetohydrazide；N-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-2-(9-oxoacridin-10-yl)acetamide
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 398.464
• InChiKey: JPTMSBVYKYZXHH-MFKUBSTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶酮的新型 N-酰基腙系列：合成、构象和理论研究

  摘要：

  摘要 在这项工作中，通过 9-oxoacridin-10(9H)-yl) acetohydrazide 与各种醛和酮的缩合反应，从吖啶酮合成了新型 N-酰基腙衍生物。这些新化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和质谱进行了阐明。由于 N-C(O) 键旋转，NMR 数据显示了两种构象（E，反式和 E，顺式），已通过不同的 NMR 方法研究了合成化合物的构象。使用动态 NMR 光谱在 DMSO 中测量了化合物 5a 的 NC(O)键周围的旋转势垒，该结果通过 DFT 计算在 DMSO 中的 B3LYP/6-31 G (d) 水平得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129079

文献信息

• Novel series of N-acylhydrazone based on acridone: Synthesis, conformational and theoretical studies
  作者：Mohammed Aarjane、Siham Slassi、Amina Amine

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129079

  日期：2021.2

  Abstract In this work, novel N-acylhydrazone derivatives from acridone have been synthesized by condensation of 9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetohydrazide with various aldehyde and ketone. The structures of these novel compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectroscopy. The NMR data shows two conformations (E, trans and E, cis) due to N–C(O) bond rotation, the conformations of synthesized

  摘要 在这项工作中，通过 9-oxoacridin-10(9H)-yl) acetohydrazide 与各种醛和酮的缩合反应，从吖啶酮合成了新型 N-酰基腙衍生物。这些新化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和质谱进行了阐明。由于 N-C(O) 键旋转，NMR 数据显示了两种构象（E，反式和 E，顺式），已通过不同的 NMR 方法研究了合成化合物的构象。使用动态 NMR 光谱在 DMSO 中测量了化合物 5a 的 NC(O)键周围的旋转势垒，该结果通过 DFT 计算在 DMSO 中的 B3LYP/6-31 G (d) 水平得到证实。