(acrid-9-one-10-yl)acetic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (acrid-9-one-10-yl)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[9-oxoacridin-10(9H)-yl]acetohydrazide；N-acetylhydrazine acridone；2-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-10-yl)acetohydrazide；(9-oxo-9,10-dihydroacridin-10-yl)acetohydrazide；2-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetohydrazide；2-(9-oxoacridin-10-yl)acetohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: RIVUQDWPRSTREQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (acrid-9-one-10-yl)acetic acid hydrazide 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-{[5-(4-chlorophenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl}acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some acridone derivatives bearing 1,3,4-thiadiazole and 1,2,4-triazole moieties

  摘要：

  通过吖啶酮乙酸衍生物的分子内环化合成了带有1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑部分的新型吖啶酮衍生物，即N 1-酰基N 4-取代氨基硫脲。一些合成的化合物（化合物4b、4c、5a）具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0884-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (acrid-9-one-10-yl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶酮的新型 N-酰基腙系列：合成、构象和理论研究

  摘要：

  摘要 在这项工作中，通过 9-oxoacridin-10(9H)-yl) acetohydrazide 与各种醛和酮的缩合反应，从吖啶酮合成了新型 N-酰基腙衍生物。这些新化合物的结构通过1H NMR、13C NMR、IR和质谱进行了阐明。由于 N-C(O) 键旋转，NMR 数据显示了两种构象（E，反式和 E，顺式），已通过不同的 NMR 方法研究了合成化合物的构象。使用动态 NMR 光谱在 DMSO 中测量了化合物 5a 的 NC(O)键周围的旋转势垒，该结果通过 DFT 计算在 DMSO 中的 B3LYP/6-31 G (d) 水平得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129079

文献信息

• Novel highly selective and sensitive fluorescent sensor for copper detection based on N-acylhydrazone acridone derivative
  作者：Mohammed Aarjane、Siham Slassi、Amina Amine

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126990

  日期：2020.1

  Abstract A new N-acylhydrazone based on acridone (S1) was synthesized by Schiff base condensation of 2-(9-oxoacridin-10-yl)acetohydrazide and salicylaldehyde and studied as selective fluorescence turn-off sensing towards Cu2+ ions in aqueous media. S1 demonstrated fluorescence turn-off sensing towards Cu2+ ions. Conversely, the metal ions K+, Mg2+, Zn2+, Fe2+, Al3+, Pb2+, Cr2+, Cd2+, Ag+, Fe3+, Ba2+

  摘要 通过2-(9-oxoacridin-10-yl)乙酰肼和水杨醛的席夫碱缩合合成了一种基于吖啶酮(S1)的新型N-酰基腙，并研究了其作为对水性介质中Cu2+离子的选择性荧光关闭传感。S1 表现出对 Cu2+ 离子的荧光关闭感应。相反，金属离子 K+、Mg2+、Zn2+、Fe2+、Al3+、Pb2+、Cr2+、Cd2+、Ag+、Fe3+、Ba2+、Hg2+、Mn2+、Co2+ 和 Ni2+ 仅对系统的荧光产生轻微的降低。S1–Cu2+ 配合物的结合比由 Job plot 确定为 1:2。此外，S1-Cu2+ 复合物在不同的铜反离子存在下表现出良好的荧光关闭。此外，S1对Cu2+离子的检测限为0.80 μM，足以感知U内生物系统和水体中的Cu2+。
• Synthesis and antimicrobial activity of some acridone derivatives bearing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：T. N. Kudryavtseva、P. I. Sysoev、S. V. Popkov、G. V. Nazarov、L. G. Klimova

  DOI：10.1007/s11172-015-1015-2

  日期：2015.6

  Novel acridone derivatives bearing 1,3,4-moiety were synthesized by intramolecular cyclization of N´-[2-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetyl]arylhydrazides. Study of antimicrobial activity of the synthesized compounds reveals that some of them are more active than the comparator drug rivanol.

  通过 N´-[2-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetyl]arylhydrazides 的分子内环化合成了带有 1,3,4-部分的新型吖啶酮衍生物。合成化合物的抗菌活性研究表明，其中一些化合物比对照药物利凡诺的活性更高。
• Development of a HPLC-FL method to determine benzaldehyde after derivatization with <i>N</i>-acetylhydrazine acridone and its application for determination of semicarbazide-sensitive amine oxidase activity in human serum
  作者：Xiuli Dong、Jiayuan Tang、Yan Ren、Xiangming Chen

  DOI：10.1039/c8ra10004g

  日期：——

  and emission wavelengths of 371 nm and 421 nm. The established method exhibited excellent linearity over the injected amount of benzaldehyde of 0.003 to 5 nmol mL−1. The method was successfully applied to the determination of serum semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) activity in humans. SSAO is a significant biomarker because serum SSAO activity is elevated in patients with Alzheimer's disease

  设计合成了一种新型荧光标记试剂N-乙酰肼吖啶酮（AHAD）。建立了AHAD衍生化后与荧光检测相结合的高灵敏度高效液相色谱法（HPLC）测定苯甲醛的方法。以三氯乙酸为催化剂，在 40 °C 下 30 分钟得到最佳衍生。苯甲醛衍生物在反相 SB-C18 柱上结合梯度洗脱进行分离，并在 371 nm 和 421 nm 的激发和发射波长下通过荧光检测进行检测。所建立的方法在苯甲醛的进样量为 0.003 至 5 nmol mL -1时表现出优异的线性. 该方法成功地应用于人血清氨基脲敏感胺氧化酶（SSAO）活性的测定。SSAO 是一个重要的生物标志物，因为阿尔茨海默病、血管疾病、心脏病和糖尿病患者的血清 SSAO 活性升高。结果表明，高血糖组（60 ± 4 nmol mL -1 h -1）的SSAO活性显着高于正常血糖组（44 ± 4 nmol mL -1 h -1），P < 0.05。
• Synthesis and antimicrobial activity of 10-(5-arylamino-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)acridin-9(10H)-ones
  作者：T. N. Kudryavtseva、P. I. Sysoev、S. V. Popkov、L. G. Klimova

  DOI：10.1134/s1070363217080102

  日期：2017.8

  Intramolecular cyclization of N-aryl-2-[(9-oxoacridin-10(9H)-yl)acetyl]hydrazinecarboxamides afforded new 10-(5-arylamino-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)acridin-9(10H)-ones. Some of the synthesized compounds showed a moderate antimicrobial activity against gram-positive and gram-negative bacteria.
• Synthesis of 3-[(acrid-9-one-10-yl)methyl]-5-R,6-R-1,2,4-triazines
  作者：L. M. Mironovich、A. Yu. Podol’nikova

  DOI：10.1134/s1070363215100308

  日期：2015.10