N-乙酰-L-酪氨酸乙酯 | 840-97-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-酪氨酸乙酯
• 中文别名: N-乙酰基-L-酪氨酸乙酯；N-Z酰-L-酪氨酸乙酯；N-乙酰基-L-酪氨酸甲酯；乙酰基
• 英文名称: N-acetyl-L-tyrosine ethyl ester
• 英文别名: N-acetyltyrosine ethyl ester；Ac-Tyr-OEt；ethyl acetyl-L-tyrosinate；ethyl N-acetyl-L-tyrosinate；acetyl tyrosine ethyl ester；ethyl (2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 840-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00002389
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SKAWDTAMLOJQNK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  394.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1667 (rough estimate)
• LogP：
  0.592 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C下密封保存。

SDS

N-乙酰-L-酪氨酸乙酯一水合物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Acetyl-L-tyrosine Ethyl Ester Monohydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰-L-酪氨酸乙酯一水合物
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 840-97-1
俗名： Ac-Tyr-OEt Monohydrate
分子式：
C13H17NO4·H2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-乙酰-L-酪氨酸乙酯一水合物 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
81°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
N-乙酰-L-酪氨酸乙酯一水合物 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-乙酰-L-酪氨酸乙酯可作为有机合成中间体和医药中间体使用，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-乙酰-L-酪氨酸甲酯	N-acetyl-L-tyrosine methyl ester	2440-79-1	C12H15NO4	237.255
  N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯	ethyl N-acetyl-(L)-phenylalaninate	2361-96-8	C13H17NO3	235.283
  N-乙酰-L-酪氨酸	N-acetyl-L-tyrosine	537-55-3	C11H13NO4	223.229
  乙酰-DL-酪氨酸	N-acetyltyrosine	2901-77-1	C11H13NO4	223.229
  L-酪氨酸乙酯	L-tyrosine ethyl ester	949-67-7	C11H15NO3	209.245
  L-酪氨酸	L-tyrosine	60-18-4	C9H11NO3	181.191

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-acetyl-L-tyrosine propyl ester	29739-71-7	C14H19NO4	265.309
  L-O-甲基-N-乙酰酪氨酸乙酯	(S)-ethyl 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate	35061-31-5	C14H19NO4	265.309
  N-乙酰-L-酪氨酸甲酯	N-acetyl-L-tyrosine methyl ester	2440-79-1	C12H15NO4	237.255
  N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯	ethyl N-acetyl-(L)-phenylalaninate	2361-96-8	C13H17NO3	235.283
  ——	N-acetyl-O'-(prop-2-enyl)-L-tyrosine ethyl ester	127132-48-3	C16H21NO4	291.347
  ——	ethyl N,O-diacetyl-L-tyrosinate	14321-12-1	C15H19NO5	293.32
  ——	ethyl (2S)-2-acetamido-3-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]propanoate	937704-81-9	C21H25NO5	371.433
  N-乙酰-L-酪氨酸	N-acetyl-L-tyrosine	537-55-3	C11H13NO4	223.229
  ——	ethyl (2S)-2-acetamido-3-[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]propanoate	937704-80-8	C20H22ClNO4	375.852
  N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸乙酯	N-acetyl-3,5-diiodo-L-tyrosine ethyl ester	21959-36-4	C13H15I2NO4	503.075

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸乙酯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-乙酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Spectroscopic Study ofα-Chymotrypsin as Relevant to Catalytic Activity in Aqueous–Organic Media

  摘要：

  研究了水相-有机混合溶剂组成对α-胰蛋白酶稳态荧光发射的影响。在所有溶剂体系中，荧光发射的最大波长随着有机溶剂中水分含量的增加，最初移向更长波长，随后又移向更短波长。结果表明，酶的构象变化导致了色氨酸残基微环境的变化。胰蛋白酶的最大荧光发射波长与其催化N-乙酰-L-酪氨酸乙酯水解的催化活性良好相关。在那些导致酶发射波长较长的溶剂组成中，胰蛋白酶的活性下降或完全抑制。结果表明，荧光光谱法可能有助于检测酶的构象变化和催化活性的改变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1176
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 在 乙醇 、 氯仿 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N-乙酰-L-酪氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Barnes et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1448,1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Selective Catalytic Synthesis of Unsymmetrical Ethers from the Dehydrative Etherification of Two Different Alcohols
  作者：Junghwa Kim、Dong-Hwan Lee、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/cs5012537

  日期：2014.11.7

  The cationic ruthenium–hydride complex [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4– catalyzes selective etherification of two different alcohols to form unsymmetrically substituted ethers. The catalytic method exhibits a broad substrate scope while tolerating a range of heteroatom functional groups in forming unsymmetrical ethers, and it is successfully used to directly synthesize a number of highly functionalized chiral

  阳离子钌-氢化物配合物[（C 6 H ^ 6）（PCY 3）（CO）期RuH] + BF 4 -催化两个不同的醇的醚化的选择性，以形成不对称取代的醚。该催化方法在形成不对称醚时可容忍一定范围的杂原子官能团，因此具有广阔的底物范围，并且已成功用于直接合成许多高度官能化的手性非外消旋醚。
• The synthesis of 13C6-labeled l-thyronine, 3,5-diiodothyronine, 3,3′,5-triiodothyroacetic acid and 3,3′,5,5′-tetraiodothyroacetic acid
  作者：Gregor S. Pilzak、Rutchanna M.S. Jongejan、Toine van den Bergh、Robin P. Peeters、Tommi Meulemans、Yolanda B. de Rijke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131352

  日期：2020.8

  not commercially available. Reported approaches for the synthesis of T0, 3,5-T2, TA3 and TA4 lack sensitivity and/or are not adaptable for 13C6-labeled analogues. In this paper, we describe the synthesis of four 13C6-labeled THMs, T0-13C6, 3,5-T2-13C6, TA3-13C6, TA4-13C6. Starting with 13C6-bromo-benzene, a short and versatile synthesis route was developed in which the formation of the diphenyl ether

  T3，rT3和T4以外的甲状腺激素代谢物（THMs）的作用很大程度上未知，部分原因是缺乏适当的方法。为了进行适当的分析，所有THM的内部标准都是必不可少的，但不幸的是，该标准没有市售。报道的合成T 0，3，5-T 2，TA 3和TA 4的方法缺乏敏感性和/或不适用于13 C 6标记的类似物。在本文中，我们描述了四个合成13 Ç 6 -标记的三卤甲烷，T0- 13 Ç 6，3,5- T2- 13 Ç 6，TA3- 13 Ç 6，TA4- 13 Ç 6。从13开始C 6-溴苯，开发了一种短而通用的合成路线，其中通过Chan-Lam偶联反应形成二苯醚是基础。
• Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives
  申请人：Jih Hwu Ru

  公开号：US20070015939A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a new process for the synthesis of tamsulosin and its aralkylamine derivatives, especially (R)-(−)-5-2-[2-(2-alkoxyphenoxy)ethylamino]propyl}-2-alkoxybenzenesulfonamides having the following formula 1 (where R 1 and R 2 represent C 1 -C 4 alkyl groups) and their hydrochloride thereof, and other various pharmaceutical used salts. Tamsulosin hydrochloride (R 1 =Et, R 2 =Me, in its hydrochloride salt form) is an antagonist of α-A adrenoceptors in the prostate. Tamsulosin•HCl occurs as white crystals, which melt with decomposition at approximately 230° C. It is sparingly soluble in water and in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid and in ethanol, and practically insoluble in ether.

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。

表征谱图