N-acetyl-L-tyrosinephosphate methyl ester | 261347-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-tyrosinephosphate methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoate
• CAS: 261347-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₇P
• 分子量: 317.235
• InChiKey: VXTIDIHWMUERNG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-6-硫代鸟苷 、 N-acetyl-L-tyrosinephosphate methyl ester 在 Mycobacterium tuberculosis phosphatase PtpB 、 purine nucleotide phosphorylase 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ribose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定结核分枝杆菌磷酸酶 PtpB 强效抑制剂的基于片段的底物活性筛选方法

  摘要：

  提出了一种用于鉴定新型 PTP 抑制剂的新的基于底物的片段方法。该方法应用于结核分枝杆菌 PtpB，这是治疗结核病的一个有前途的新靶点。这导致了迄今为止报道的最有效的 PtpB 抑制剂 (0.22 μM) 的开发，具有低分子量和对一组其他蛋白酪氨酸磷酸酶的良好选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0727520
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸甲酯 在 5percent Pd/C 四氮唑 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-acetyl-L-tyrosinephosphate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  缓冲液对带正电荷的环糊精和磷酸酯客体结合的热力学和动力学的影响

  摘要：

  已知其中糖单元的 6 位伯羟基被 2-羟乙基氨基取代的环糊精衍生物以显着的亲和力结合磷酸酯。主体和客体之间的结合是由疏水和静电相互作用的组合介导的。在多种缓冲溶液中测量两种环糊精主体与三种磷酸酯客体的缔合常数，发现缓冲液对结合相互作用的静电分量有很大影响。带负电荷的缓冲液如磷酸盐和 ADA（N-（2-乙酰氨基）亚氨基二乙酸）与磷酸酯客体竞争结合带正电荷的环糊精。这种竞争降低了主客之间的有效关联常数。带正电荷的缓冲液（如 Tris-HCl）不会强烈竞争，因此更有利于结合。主客体复合物的解离动力学在多个...

  DOI：

  10.1021/jo991616d

文献信息

• Fragment-Based Substrate Activity Screening Method for the Identification of Potent Inhibitors of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphatase PtpB
  作者：Matthew B. Soellner、Katherine A. Rawls、Christoph Grundner、Tom Alber、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0727520

  日期：2007.8.1

  A new substrate-based fragment approach for the identification of novel PTP inhibitors is presented. This method was applied to Mycobacterium tuberculosis PtpB, a promising new target for the treatment of tuberculosis. This resulted in the development of the most potent PtpB inhibitor reported to date (0.22 μM) with low molecular weight and good selectivity against a panel of other protein tyrosine

  提出了一种用于鉴定新型 PTP 抑制剂的新的基于底物的片段方法。该方法应用于结核分枝杆菌 PtpB，这是治疗结核病的一个有前途的新靶点。这导致了迄今为止报道的最有效的 PtpB 抑制剂 (0.22 μM) 的开发，具有低分子量和对一组其他蛋白酪氨酸磷酸酶的良好选择性。
• The Effects of Buffers on the Thermodynamics and Kinetics of Binding between Positively-Charged Cyclodextrins and Phosphate Ester Guests
  作者：Mousumi Ghosh、Rui Zhang、Ronald G. Lawler、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo991616d

  日期：2000.2.1

  the binding interaction. Negatively charged buffers such as phosphate and ADA (N-(2-acetamido)iminodiacetic acid) compete with the phosphate ester guests for binding to the positively charged cyclodextrins. This competition lowers the effective association constant between host and guest. Positively charged buffers such as Tris-HCl do not strongly compete and are thus more conducive to binding. The

  已知其中糖单元的 6 位伯羟基被 2-羟乙基氨基取代的环糊精衍生物以显着的亲和力结合磷酸酯。主体和客体之间的结合是由疏水和静电相互作用的组合介导的。在多种缓冲溶液中测量两种环糊精主体与三种磷酸酯客体的缔合常数，发现缓冲液对结合相互作用的静电分量有很大影响。带负电荷的缓冲液如磷酸盐和 ADA（N-（2-乙酰氨基）亚氨基二乙酸）与磷酸酯客体竞争结合带正电荷的环糊精。这种竞争降低了主客之间的有效关联常数。带正电荷的缓冲液（如 Tris-HCl）不会强烈竞争，因此更有利于结合。主客体复合物的解离动力学在多个...