3-[4-((2E)-3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]-2-(acetylamino)propanoic acid | 592534-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-((2E)-3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]-2-(acetylamino)propanoic acid
• 英文别名: N-acetyl-O-isopentenyl-L-tyrosine；L-Tyrosine, N-acetyl-O-(3-methyl-2-butenyl)-；(2S)-2-acetamido-3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 592534-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YHKFAYFIUKFOFG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[4-((2E)-3-methylbut-2-enyloxy)phenyl]-2-(acetylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Venkateswarlu, Somepalli; Panchagnula, Gopala K.; Subbaraju, Gottumukkala V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nelumal A, the active principle from Ligularia nelumbifolia, is a novel farnesoid X receptor agonist
  作者：Francesco Epifano、Salvatore Genovese、E. James Squires、Matthew A. Gray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.057

  日期：2012.5

  A series of 29 oxyprenylated and azoprenylated phenylpropanoids were chemically synthesized and tested in transfected cultured HepG2 cells by means of the dual-luciferase assay as farnesoid X receptor (FXR) agonists, using the endogenous ligand chenodeoxycholic acid (CDCA) as reference drug. Among the tested molecules, three compounds, namely auraptene, nelumol A, and nelumal A showed a potency comparable to the endogenous ligand, with the latter natural product having a level of activity slightly superior to CDCA. Nelumal A is thus of interest as a valuable potential novel lead compound in the search for FXR agonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Venkateswarlu, Somepalli; Panchagnula, Gopala K.; Subbaraju, Gottumukkala V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1063 - 1066
  作者：Venkateswarlu, Somepalli、Panchagnula, Gopala K.、Subbaraju, Gottumukkala V.

  DOI：——

  日期：——