methyl (S)-2-acetamido-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate | 107658-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-acetamido-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ac-Tyr(Tf)-OMe；N-Acetyl-O-(trifluoromethylsulfonyl)-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 107658-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₆S
• 分子量: 369.318
• InChiKey: XOKNYAYHORSOLI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-acetamido-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 Pd(OAc)2dppb 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-[4-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的含膦氨基酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960077z
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl (S)-2-acetamido-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的[4 + 2]噻吩和炔烃环化，以构建苯环。

  摘要：

  [4 + 2]环空表示用于苯环构建的优雅且通用的合成方案。在本文中，提出了一种策略，用于可见光诱导的噻吩和炔烃的[4 + 2]环化，以提供苯环。在简单温和的反应条件下，噻吩和炔烃的易得性和结构多样性允许轻松合成数个取代的芳环。有价值的药物和氨基酸也被很好地耐受。此外，DFT计算解释了该反应的高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201905971

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• A high throughput synthesis of aryl triflate and aryl nonaflate promoted by a polymer supported base (PTBD)
  作者：Sabine Boisnard、Jaqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01529-4

  日期：1999.10

  A rapid synthesis of aryl nonaflate was developed using 4-nitrophenyl triflate and 4-nitrophenyl nonaflate as perfluoroalkanesulfonyl transfer reagents in combination with a polymer supported base (PTBD). Simple filtration of the reaction mixture gave the desired products in high chemical yields and purity. The unique role of PTBD as a base and side product scavenger was demonstrated.

  使用4-硝基苯基三氟甲磺酸酯和4-硝基苯基九氟乙烯酸酯作为全氟烷烃磺酰基转移试剂，并与聚合物负载的碱（PTBD）结合，可以快速合成芳基壬酸酯。简单过滤反应混合物，以高化学产率和纯度得到所需产物。证明了PTBD作为基础和副产品清除剂的独特作用。
• Palladium-catalyzed substitutions of triflates derived from tyrosine-containing peptides and simpler hydroxyarenes forming 4-(diethoxyphosphinyl)phenylalanines and diethyl arylphosphonates
  作者：Konstantinos S. Petrakis、Tattanahalli L. Nagabhushan

  DOI：10.1021/ja00243a050

  日期：1987.4
• US7091373B2
  申请人：——

  公开号：US7091373B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Phosphine-Containing Amino Acids
  作者：Scott R. Gilbertson、Gale W. Starkey

  DOI：10.1021/jo960077z

  日期：1996.1.1