5-甲基-2-噻吩甲醛 | 13679-70-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基-2-噻吩甲醛
• 中文别名: 5-甲基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-methylthiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-methylthienyl-2-carbaldehyde；5-methylthiophene-2-carbaldehyde；5-methyl-2-thiophenecarboxaldehyde；5-methyl-2-thiophenecarbaldehyde
• CAS: 13679-70-4
• 化学式: C₆H₆OS
• mdl: MFCD00005434
• 分子量: 126.179
• InChiKey: VAUMDUIUEPIGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  114 °C/25 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.17 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  溶于乙醚和乙醇。
• LogP：
  1.48
• 物理描述：
  Pale yellow, gold, orange or dark brown liquid; roasted, nutty odour
• 折光率：
  1.574-1.586
• 保留指数：
  1077;1078;1082;1082;1087;1087;1060;1089;1088;1085;1087;1095;1086;1129;1062;1132;1077;1139.6
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭保存，存放在阴凉、通风和干燥处。

SDS

5-甲基噻吩-2-甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Methylthiophene-2-carboxaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
5-甲基噻吩-2-甲醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-甲基噻吩-2-甲醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 13679-70-4
俗名： 2-Formyl-5-methylthiophene
分子式： C6H6OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
5-甲基噻吩-2-甲醛 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 液体
颜色： 棕褐色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 205 °C
闪点： 87°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.16
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
5-甲基噻吩-2-甲醛 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，5-甲基-2-噻吩乙醛是一种三阶非线性光学材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到2,5-二甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Electrochromic properties of novel chalcones containing triphenylamine moiety

  摘要：

  A series of novel electrochromic chalcones containing triphenylamine units were synthesized by Aldol reaction and characterized by NMR, IR and MS. Their optical, electrochemical properties were investigated using UV-vis, photoluminescence spectra and cyclic voltammetry. The molecular orbital energy levels and excitation energies were calculated by quantum chemical calculation. It was found that the fluorescence intensity is decreasing with formation of charge-transfer state. The existence of electron donating group on triphenylamine unites caused a significant bathochromic shift of the UV absorption maximum and increased E-HOMO and E-LUMO. The electrochromic property of the synthesized compounds was studied by spectroelectrochemical experiments. The results showed that the chalcones containing triphenylamine moiety presented good electrochromic stability, with a color change from yellow to blue as applied potentials ranging from 0.0 to 2.8 V. The coloring and bleaching time was in the range of 2.9 -4.2 s and 1.7-3.3 s, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.02.018
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到5-甲基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷骨架的系统构效关系 (SAR) 探索和高效新型尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂的发现

  摘要：

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules23020252

文献信息

• Skeletally Diverse Synthesis of Innovative [2,1-<i>c</i>]-1,4-Oxazepine and [1,4]-Quinoxaline Systems
  作者：Chia-Hsin Lee、Wen-Chun Wu、Prasad S. Dangate、Li-Ching Shen、Wen-Sheng Chung、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00093

  日期：2015.10.12

  embodied pyrimido-pyrrolo motifs was established. Initially, the pyrrole ring was installed using microwave irradiation through an intramolecular base-catalyzed cyclization between acetyl bromomethyl pyrimidine dione and o-amino phenyl methanol or o-phenylenediamine methyl benzoates. Furthermore, oxazepine, and quinoxaline scaffolds were constructed by an acid-catalyzed condensation with a variety of aldehydes

  建立了一种高效，创新的[2,1- c ] -1、4-氧杂氮杂和[1,4]-喹喔啉杂环以及具体的嘧啶基-吡咯基基序的合成方法。最初，通过微波辐射通过乙酰溴甲基嘧啶二酮和邻氨基苯甲醇或邻苯二胺甲基苯甲酸酯之间的分子内碱催化的环化作用来安装吡咯环。此外，通过非常规的Pictet-Spengler反应策略，通过酸催化与多种醛的缩合反应构建了奥沙平和喹喔啉骨架。这项工作的重要方面是建立具有潜在医学价值的新型杂环系统。
• Amino-triazolopyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06355653B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)nOH, halogen or lower alkoxy, and wherein the heteroaryl groups may be optionally linked to the pyrazole ring via an alkylene or alkenyl group, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy or is —O(CH2)n,phenyl, benzofuryl, indolyl or benzothiophenyl, or is —S-lower alkyl; R2 and R4 are independently from each other hydrogen, cyano or —S(O)2-phenyl; R3 is hydrogen, halogen or is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)n-aryl, hydroxy, halogen, lower alkoxy, morpholinyl, amino, lower alkylamino or —C(O)NR′2, and wherein R′ is lower alkyl or hydrogen, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, di-lower alkyl amino, CF3, —OCF3, —NHC(O)lower alkyl, cyano, —C(O)-lower alkyl, —C(O)O-lower alkyl, —S-lower alkyl, —S(O)2NH-phenyl, —S(O)2-methylpiperazinyl; or is —NR′R″, wherein R′ and R″ are independently from each other hydrogen, —(CH2)nphenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen or lower alkoxy, —CH(lower alkyl)-phenyl, indan-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen, or cycloalkyl; or is —O-phenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, —O-tetrahydronaphthalenyl or —O—CH2-6-methyl-pyridin-2-yl; or is -benzo[1,3]dioxolyl, -1H-indol-5-yl, naphthyl, benzofuran-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-4-yl-methyl or morpholinyl; R5 is —NR2, wherein R may be the same or different and is hydrogen, lower alkyl, phenyl, benzyl, —CO-lower alkyl, —CO-lower alkoxy, -lower alkenyl, —CO(CH2)n-phenyl or —COO(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by CF3, lower alkoxy, halogen or lower alkyl, —CO(CH2)3-NHCO-lower alkoxy, —(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by lower alkoxy, CF3 or halogen, or is 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-benzoic acid, 1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl-benzoic acid or 4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,3]diazepin-2-yl-benzoic acid; n is 0-4 and their pharmaceutically acceptable salts

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R1是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)nOH、卤素或较低的烷氧基，其中这些杂芳基团可以选择性地通过烷基或烯基基团与吡唑环连接，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、羟基较低烷基、卤素、羟基或较低的烷氧基，或者是—O( )n、苯基、苯并呋喃基、吲哚基或苯并噻吩基，或者是—S-较低烷基； R2和R4彼此独立地是氢、氰基或—S(O)2-苯基； R3是氢、卤素或者是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—( )n-芳基、羟基、卤素、较低的烷氧基、吗啉基、氨基、较低的烷基氨基或—C(O)NR′2，其中R′是较低的烷基或氢，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基、—OCF3、—NHC(O)较低烷基、氰基、—C(O)-较低烷基、—C(O)O-较低烷基、—S-较低烷基、—S(O)2NH-苯基、—S(O)2-甲基哌嗪基；或者是—NR′R″，其中R′和R″彼此独立地是氢、—( )n苯基，该苯环可以选择性地被卤素或较低的烷氧基取代，—CH(较低烷基)-苯基、茚基、1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或者是—O-苯基，该苯环可以选择性地被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，—O-四氢萘基或—O— -6-甲基吡啶-2-基；或者是-苯并[1,3]二噁咯基、-1H-吲哚-5-基、萘基、苯并呋喃-2-基、1,3,4,9-四氢-β-咔啉-2-基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基、哌嗪-4-基-甲基或吗啉基； R5是—NR2，其中R可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、苯基、苄基、—CO-较低烷基、—CO-较低烷氧基、-较低烯基、—CO( )n-苯基或—COO( )n-苯基，其中苯环可以选择性地被三氟甲基、较低的烷氧基、卤素或较低的烷基取代，—CO( )3-NHCO-较低烷氧基、—( )n-苯基，其中苯环可以选择性地被较低的烷氧基、三氟甲基或卤素取代，或者是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸、1,4,5,6-四氢-嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂环己-2-基-苯甲酸； n为0-4 及其药学上可接受的盐
• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2018007249A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20190194189A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

表征谱图