5-醛基-2-噻吩硼酸 | 4347-33-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-醛基-2-噻吩硼酸
• 中文别名: 5-甲酰-2-噻吩硼酸；5-甲酰基噻吩-2-硼酸；5-醛基噻吩-2-硼酸；5-酰基-2-噻吩硼酸；2-醛基噻吩-5-硼酸；5-甲醛基噻吩-2-硼酸；5-甲酰噻吩-2-硼酸
• 英文名称: (5-formylthiophen-2-yl)boronic acid
• 英文别名: 5-formyl-2-thiopheneboronic acid；5-formyl-2-thienylboronic acid；(5-formylthiophene-2-yl)boronic acid；5-formylthiophen-2-yl-2-boronic acid；5-formylthiophenyl-2-boronic acid；(5-formyl-2-thiophenyl)boronic acid；5-aldehyde-2-thiopheneboronic acid；5-formyl-thiophene-2-boronic acid；2-formylthiophene-5-boronic acid；5-formylthiophen-2-boronic acid；(5‐formylthiophen‐2‐yl)boronic acid
• CAS: 4347-33-5
• 化学式: C₅H₅BO₃S
• mdl: MFCD02093666
• 分子量: 155.97
• InChiKey: DEQOVKFWRPOPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C (lit.)
• 沸点：
  395.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，熔点为132-135℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Formyl-2-thienylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-Formyl-2-thiopheneboronic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Formyl-2-thiopheneboronic acid
别名
: C5H5BO3S
分子式
: 155.97 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 132 - 135 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

噻吩衍生物广泛应用于农药、医药、化学试剂、染料和高分子助剂等领域。带有噻吩环的抗生素通常比苯基同系物具有更好的疗效。5-醛基-2-噻吩硼酸是一种噻吩类有机化合物，用作有机中间体。

合成方法

以5-溴噻吩甲醛为原料、联硼酸频哪醇酯（B2(pin)2）为硼试剂、K3PO4·7H2O为碱，在氯(2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基-1，1'-联苯基)钯(Ⅱ)(Xphos-Pd-G2)和2-二环己基磷-2'，4'，6'-三异丙基联苯(Xphos)催化体系下合成了5-醛基-2-噻吩硼酸酯。再经过水解制备目标化合物5-醛基-2-噻吩硼酸。合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-醛基-2-噻吩硼酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  酸促进的芳基硼酸的无金属原硼酸脱硼†

  摘要：

  描述了在不存在金属催化剂或任何其他添加剂的情况下容易的酸促进的芳基硼酸的原脱硼硼烷。这种原硼烷脱氢通常适用于一定范围的同时具有给电子基团和吸电子基团的芳基硼酸，在空气气氛下具有良好或优异的收率。密度泛函理论的机理研究表明，芳基硼酸的原去氢硼酸酯通过四元环过渡态发生分子间复分解。理论上也研究了芳基硼酸取代基在原脱硼中的作用。

  DOI：

  10.1039/c7ra05979e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-醛基-2-噻吩硼酸
  参考文献：
  名称：

  具有供体-π-受体结构的Azulene-噻吩-氰基丙烯酸染料。染料敏化太阳能电池的合成，表征和评估

  摘要：

  我们报告了五种新的含D-π-A型结构的含a菁染料的合成。这些染料是使用a盐交叉偶联反应合成的。在光谱，电化学，晶体学和染料敏化太阳能电池中作为敏化剂对染料进行了评估。我们基于染料的晶体结构得出的构象数据，为染料在细胞中的光谱性质和性能提出了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.043

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• Method for treating glaucoma
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06344485B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Methods of using prostaglandin agonists for the reduction of intraocular pressure, and accordingly glaucoma.

  使用前列腺素激动剂降低眼内压及相应青光眼的方法。
• Optimization of the First Selective Steroid-11β-hydroxylase (CYP11B1) Inhibitors for the Treatment of Cortisol Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Jörg Haupenthal、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100283h

  日期：2011.8.11

  CYP11B1 is the key enzyme in cortisol biosynthesis, and its inhibition with selective compounds is a promising strategy for the treatment of diseases associated with elevated cortisol levels, such as Cushing’s syndrome or metabolic disease. Expanding on a previous study from our group resulting in the first potent and rather selective inhibitor described so far (1, IC50 = 152 nM), we herein describe

  CYP11B1 是皮质醇生物合成的关键酶，它用选择性化合物抑制是治疗与皮质醇水平升高相关的疾病（如库欣综合征或代谢疾病）的有前景的策略。Expanding on a previous study from our group resulting in the first potent and rather selective inhibitor described so far ( 1 , IC 50 = 152 nM), we herein describe further optimizations of the imidazolylmethyl pyridine core. 合成的 42 种物质中有五种化合物的 IC 50值低于 50 nM。最有趣的是naphth-1-yl 化合物23 (IC 50 = 42 nM)，对高度同源的CYP11B2 ( 1：18 倍）以及分别对雄激素和雌激素形成酶
• Bis(het)aryl-1,2,3-triazole quinuclidines as α7 nicotinic acetylcholine receptor ligands: Synthesis, structure affinity relationships, agonism activity, [18F]-radiolabeling and PET study in rats
  作者：Aziz Ouach、Johnny Vercouillie、Emilie Bertrand、Nuno Rodrigues、Frederic Pin、Sophie Serriere、Liliana Boiaryna、Agnes Chartier、Nathalie Percina、Pakorn Tangpong、Zuhal Gulhan、Celine Mothes、Jean-Bernard Deloye、Denis Guilloteau、Guylene Page、Franck Suzenet、Frederic Buron、Sylvie Chalon、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.049

  日期：2019.10

  and nine of them exhibited Ki values below nanomolar concentrations. The best scores were always obtained when the 5-phenyl-2-thiophenyl core was attached to the triazole. The selectivity of these compounds towards the nicotinic α4β2 and serotoninergic 5HT3 receptors was assessed and their brain penetration was quantified by the preparation and in vivo evaluation of two [18F] radiolabelled derivatives

  在本文中，我们描述了使用有效的三步序列（包括与市售的硼衍生物和自制的硼衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应）设计和合成双（Het）芳基-1,2,3-三唑喹核苷α7R配体的方法。 。SAR的勘探需要制备罕见的硼衍生物。测试了40种最终药物结合靶标的能力，其中9种药物的Ki值低于纳摩尔浓度。当将5-苯基-2-硫代苯基核心连接到三唑上时，总会获得最高分。通过制备和体内评估两种化合物，评估了这些化合物对烟碱型α4β2和5羟色胺能5HT3受体的选择性，并定量了它们的脑渗透率[ 18F]放射性标记的衍生物。从我们的结果可以预期，这些化合物中的一些将适合进一步发展，并将对认知障碍产生影响。
• 유기 광변색성 염료 및 염료감응형 태양전지를 위한 이들의 용도
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES 꼼미사리아 아 레네르지 아토미끄 에뜨 옥스 에너지스 앨터네이티브즈(520050215260)

  公开号：KR20200010260A

  公开（公告）日：2020-01-30

  본 발명은 광변색성 물질, 전자 공여체 세그먼트를 나타내는 세그먼트 -eD 및 전자 수용체 세그먼트를 나타내는 세그먼트 -L-A를 포함하는 유기염료에 관한 것이며, 세그먼트 -L-A는 공유결합 또는 스페이서 세그먼트를 나타내되, 특히 pi-공액 스페이서 세그먼트를 나타내는 -L- 및 반도체와 공유결합을 형성할 수 있는 -A를 갖는다. 본 발명은 광전 소자에서 감응제로서의 용도 및 상기 광전 소자에 관한 것이다.

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及有机染料，其中包括表示电子给体片段的片段-eD和表示电子受体片段的片段-L-A，其中片段-L-A表示共轭或空间片段，特别是表示π-共轭空间片段的-L-和能够形成与半导体和共轭的-A。本发明涉及用作感光剂的光电器件以及涉及所述光电器件。

表征谱图