6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物 | 70415-50-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物
• 中文别名: 6-氯-4-羟基-2-甲基-3-甲酸甲酯-2H-噻吩并[2,3-e]-1,2-噻嗪-1,1-二氧化物；氯诺昔康中间体二；6-氯-4-羟基-2-甲基-2-H-噻吩并[2,3-E]-1,2-噻嗪羧酸甲酯-1,1-二氧化物；氯诺昔康甲化物；6-氯-4-羟基-2-甲基-3-甲氧羰基-2H-噻吩并[2,3-e]-1,2-噻嗪-1,1-二氧化物；6-氯-4-羟基-2-甲基-2-H-噻吩并[2,3-e]-1,2-噻嗪羧酸甲酯-1,1-二氧化物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxylic acid methyl ester 1,1-dioxide
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide；methyl 6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxothieno[2,3-e]thiazine-3-carboxylate
• CAS: 70415-50-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₅S₂
• mdl: MFCD08063942
• 分子量: 309.751
• InChiKey: HITUAYIBHWKKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200°C
• 沸点：
  482.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728
• 溶解度：
  二氯甲烷（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  **Refrigerator**

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到6,7-dichloro-4-hydroxy-2-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,2-thiaazine-3-carboxylic acid methyl ester-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  CN115894513

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-chloro-3-(N-(2-methoxy-2-oxoethyl)-N-methylsulfamoyl)thiophene-2-carboxylate 以79的产率得到6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种氯诺昔康及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及制备氯诺昔康的中间体和制备氯诺昔康一种新的制备方法。所述方法，包括以下步骤：以5-氯-3-氯磺酰基-2-噻吩羧酸甲酯为起始物料，由5-氯-3-氯磺酰基-2-噻吩羧酸甲酯与肌氨酸甲酯盐酸盐发生缩合反应，然后在甲醇钠溶液中发生环合反应，最后与2-氨基吡啶酰胺化生成氯诺昔康。本发明的制备方法原料易得，合成路线短，副产物少，毒性低，污染小，环境友好，产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104031071A

文献信息

• 一锅法合成氯诺昔康中间体的方法
  申请人：北京金城泰尔制药有限公司沧州分公司

  公开号：CN108218895B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种一锅法合成氯诺昔康中间体的方法。该方法以5‑氯‑3‑甲基磺酰胺噻吩‑2‑羧酸甲酯为原料，加入溴乙酸甲酯和甲醇钠，发生烷基化反应；再加入甲醇钠，发生环合反应，得到6‑氯‑4‑羟基‑2‑甲基‑2H‑噻吩并[2,3‑e]‑1,2‑噻嗪‑3‑羧酸甲酯‑1,1‑二氧化物。本发明利用烷基化和环合两步反应一锅法合成氯诺昔康中间体，避免使用硫酸二甲酯、氢化钠等危险试剂，且反应过程中无危险气体生成，减少了副反应的发生，改善了生产环境，保证了生产安全，简化了操作，提高了产物收率。
• Thienithiazine derivatives
  申请人：Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft m.b.H.

  公开号：US05679678A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Thienothiazine derivatives of the formula ##STR1## are provided. These derivatives are useful for the treatment of inflammation and pain.

  提供了公式为##STR1##的噻唑啉衍生物。这些衍生物可用于治疗炎症和疼痛。
• 氯诺昔康的合成方法
  申请人：北京金城泰尔制药有限公司

  公开号：CN112592356A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种氯诺昔康的合成方法。以6‑氯‑4‑羟基‑2‑甲基‑2‑H‑噻吩并[2,3‑e]‑1,2‑噻嗪羧酸甲酯‑1,1‑二氧化物和2‑氨基吡啶为原料，二甲苯作为溶剂，加入稳定剂，加热回流发生氨解反应，降低温度减压浓缩除去溶剂，加入有机溶剂打浆，过滤得到氯诺昔康粗品；再精制得到氯诺昔康。本发明以对甲基苯磺酸作为稳定剂，降低反应温度的同时推动反应正向进行，提高了产品的品质和收率；同时降低了工业溶剂的用量，优化了后处理工艺，减少了三废处理的成本。
• 一种手术用止痛消炎药及其制备方法
  申请人：牡丹江医学院

  公开号：CN106632403B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明涉及非甾体类止痛消炎药物领域。本发明提供了一种新型的非甾体类止痛消炎药。通过体内试验发现，本发明的非甾体类抗炎药物具有消炎和止痛双重作用，并且显著优于现有的其他非甾体类抗炎药物，其具有起效快、效果好、作用持续时间长的优点，特别适合于在手术过程中作为止痛消炎药应用。
• 高纯度氯诺昔康的合成方法
  申请人：北京金城泰尔制药有限公司沧州分公司

  公开号：CN113480561A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种高纯度氯诺昔康的合成方法。以6‑氯‑4‑羟基‑2‑甲基‑2‑H‑噻吩并[2,3‑e]‑1,2‑噻嗪羧酸甲酯‑1,1‑二氧化物和2‑氨基吡啶为原料，二甲苯作为溶剂，蒸馏反应，蒸馏反应得到的混合气体冷凝后得到冷凝液，采用固体酸催化剂吸附冷凝液中的甲醇，吸附后的冷凝液循环使用。本发明将反应生成的甲醇蒸馏出来，从而推动反应正向进行，再通过H2SO4/MxOy类超强酸固体酸催化吸收甲醇，使得返回反应体系的二甲苯中不含有甲醇，减少了反应焦炭化，从而提高了产品质量和收率。所制得的氯诺昔康纯度较高，能够达到99.9％以上，减少了溶剂量，适宜工业化生产。