6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 | 63675-74-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩
• 中文别名: 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并[b]噻吩；2-(4-甲氧基苯基)-6-甲氧基苯并[b]噻吩；雷洛昔芬中间体；6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzothiophene
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene；6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 63675-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• mdl: MFCD02083138
• 分子量: 270.352
• InChiKey: HRWAGCVMOGWQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-197 °C(lit.)
• 沸点：
  435.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2585 8/PG 3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂，避免阳光直射，在室温下保存。

SDS

6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并[b]噻吩 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并[b]噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 63675-74-1
分子式： C16H14O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄灰色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
198°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 热甲苯
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：类白色晶体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and a process for preparing benzo[b]thiophenes

  摘要：

  本发明提供了一种制备一类化合物的过程，其结构为：其中n为0、1或2；R为氢或C1-C4烷基；X1为氢、氰、4-羟基苯甲酰、4-卤代苯甲酰或4-(C1-C4烷氧基)苯甲酰；Y为NR4R5、4-羟基苯基或4-(C1-C4烷氧基)苯基；R4和R5独立地为氢或C1-C4烷基。这些化合物是制备一类化合物的有用中间体，包括选择性雌激素受体调节剂6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶基)乙氧基]苯并[b]-噻吩(雷洛昔芬)。

  公开号：

  EP0878474A3
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-氯乙氧基)苯甲酰氯 、 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 在 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 作用下， 以95的产率得到[4-(2-chloro-ethoxy)-phenyl]-[6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Commun. 2014, 44, 3271-3276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of ERD-308 as a Highly Potent Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC) Degrader of Estrogen Receptor (ER)
  作者：Jiantao Hu、Biao Hu、Mingliang Wang、Fuming Xu、Bukeyan Miao、Chao-Yie Yang、Mi Wang、Zhaomin Liu、Daniel F. Hayes、Krishnapriya Chinnaswamy、James Delproposto、Jeanne Stuckey、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01572

  日期：2019.2.14

  The estrogen receptor (ER) is a validated target for the treatment of estrogen receptor-positive (ER+) breast cancer. Here, we describe the design, synthesis, and extensive structure-activity relationship (SAR) studies of small-molecule ERα degraders based on the proteolysis targeting chimeras (PROTAC) concept. Our efforts have resulted in the discovery of highly potent and effective PROTAC ER degraders

  雌激素受体（ER）是治疗雌激素受体阳性（ER+）乳腺癌的有效靶点。在这里，我们描述了基于蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 概念的小分子 ERα 降解剂的设计、合成和广泛的构效关系 (SAR) 研究。我们的努力导致发现了高效和有效的 PROTAC ER 降解剂，例如 ERD-308 (32)。ERD-308 在 MCF-7 和 T47D ER+ 乳腺癌细胞系中分别达到 0.17 和 0.43 nM 的 DC50（导致 50% 蛋白质降解的浓度）值，并在低至 5 nM 的浓度下诱导 >95% 的 ER 降解两种细胞系。值得注意的是，ERD-308 比氟维司群诱导更完全的 ER 降解，氟维司群是唯一批准的选择性 ER 降解剂 (SERD)，并且在 MCF-7 细胞中比氟维司群更有效地抑制细胞增殖。ERD-308的进一步优化可能会导致晚期ER+乳腺癌的新疗法。
• Two-Step Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides by Electrophilic Thiolation of Non-functionalized (Hetero)arenes
  作者：Marvin J. Böhm、Christopher Golz、Isabelle Rüter、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201802806

  日期：2018.10.9

  article reports the efficient preparation of a series of unsymmetrically substituted thioethers through a two‐step procedure consisting of an initial metal‐free C−H sulfenylation of electron‐rich (hetero)arenes with newly prepared succinylthioimidazolium salts. Subsequent reaction of the arylthioimidazolium intermediates with Grignard reagents afford the desired thioethers. The synthetic protocol described

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。
• 2-Phenyl-3-aroylbenzothiophenes useful as antifertility agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04133814A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Derivatives of 2-phenyl-3-aroylbenzothiophenes and 2-phenyl-3-aroylbenzothiophene-1-oxides are useful as antifertility agents. Certain of these compounds also are useful in suppressing the growth of mammary tumors.

  2-苯基-3-芳酰基苯并噻吩衍生物和2-苯基-3-芳酰基苯并噻吩-1-氧化物作为抗生育剂是有用的。其中某些化合物还可用于抑制乳腺肿瘤的生长。
• [EN] BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOTHIOPHÈNE COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015000867A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions, combinations and medicaments containing said compounds and processes for their preparation. The invention also relates to the use of said compounds, combinations, compositions and medicaments, for example as inhibitors of the activity of the estrogen receptor, including degrading the estrogen receptor, the treatment of diseases and conditions mediated by the estrogen receptor.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，含有所述化合物的组合物、组合物和药物，以及其制备方法。该发明还涉及所述化合物、组合物、组合物和药物的用途，例如作为雌激素受体活性的抑制剂，包括降解雌激素受体，治疗由雌激素受体介导的疾病和症状。
• Description anti-mitotic agents which inhibit tubulin polymerization
  申请人：Baylor University

  公开号：US06350777B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  Methoxy and ethoxy substituted 3-aroyl-2-arylbenzo[b]thiophenes and benzo[b]thiophene analogues are described for use in inhibiting tubulin polymerization. The compounds' use for treating tumor cells is also described. Additional aspects described here are certain diaryl ether benzo[b]thiophene derivatives. Also described are particular analogs derived from dihydronaphthalene which have proven particularly effective. Certain new benzofuran analogs are described, as well as certain sulfur oxide benzo[b]thiophene analogs. Important compounds described herein include the first nitrogen-containing derivatives of combretastatin. These include nitro, amino and azide combrdtastatin derivatives.

  甲基氧基和乙氧基取代的3-酰基-2-芳基苯并[b]噻吩及其类似物被描述用于抑制微管蛋白聚合。这些化合物用于治疗肿瘤细胞的方法也进行了描述。 此外，这里还描述了某些二芳基醚苯并[b]噻吩衍生物。还描述了来自二氢萘的特定类似物，这些类似物已被证明特别有效。描述了一些新的苯并呋喃类似物，以及某些硫氧化物苯并[b]噻吩类似物。 本文描述的重要化合物包括含有氮的康布雷他汀衍生物的首个例子。这些包括硝基、氨基和叠氮化物康布雷他汀衍生物。

表征谱图