N-生物素基-1,6-己烷二胺 | 65953-56-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: N-生物素基-1,6-己烷二胺
• 中文别名: N-生物素基-1,6-己二胺
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamide
• 英文别名: 6-(biotinylamido)hexamethylenamine；1,N-Biotinyl-1,6-hexanediamine；6-[(+)-biotinamide]hexylamine；N-(6-aminohexyl)-5-((3aS,4S,6aR)-3a,6a-dimethyl-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d] imidazol-4-yl)pentanamide；(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d] imidazol-4-yl)pentanamido)hexyl carbamate；(3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanamide；5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoic acid (6-amino-hexyl)-amide；N-biotinyl-1,6-diaminohexane；BAHA；N-Biotinyl-1,6-hexanediamine；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-aminohexyl)pentanamide
• CAS: 65953-56-2
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₂S
• 分子量: 342.506
• InChiKey: QWVNTBHBRBLRRJ-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186°C
• 沸点：
  655.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-生物素	biotin	58-85-5	C10H16N2O3S	244.315
  N-BOC-6-生物素酰氨基己胺	tert-butyl N-(6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazolidin-4-yl]pentanamido]hexyl)carbamate	153162-70-0	C21H38N4O4S	442.623
  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯	biotin N-Hydroxysuccinimide ester	35013-72-0	C14H19N3O5S	341.388
  (+)-生物素 4-硝基苯酯	D-(+)-biotin 2-nitrophenyl ester	33755-53-2	C16H19N3O5S	365.41

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamine	451478-44-7	C16H32N4OS	328.522
  ——	10-[2-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazol-1-yl]-1-pentylamino]-1-hexylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid	451478-45-8	C32H58N8O8S	714.927
  ——	N-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexyl]-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyhexanamide	1276117-22-6	C39H68N4O18S	913.051
  ——	N-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexyl]-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide	1069074-66-3	C76H96N4O14S	1321.68
  ——	N-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexyl]-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide	1069074-71-0	C76H96N4O14S	1321.68
  ——	N-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexyl]-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide	1069074-68-5	C130H152N4O24S	2186.72
  ——	N-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexyl]-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide	1069074-73-2	C130H152N4O24S	2186.72
  ——	4-benzoyl-N-(6-oxo-6-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)-hexylamino)-5-(4-sulfamoylbenzamido)hexyl)benzamide	1383564-32-6	C43H55N7O8S2	862.084

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-生物素基-1,6-己烷二胺 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(3aS,4S,6aR)-N-(6-aminohexyl)hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentamine
  参考文献：
  名称：

  A New Biotin Derivative−DOTA Conjugate as a Candidate for Pretargeted Diagnosis and Therapy of Tumors

  摘要：

  The synthesis of a new biotin derivative, the (CO) reduced N-aminohexyl biotinamido derivative, designed to be serum biotinidase resistant, and its conjugation to the chelator DOTA through an amide bond at one of the four carboxymethyl chains are described. The Y-90-labeled conjugate was able to bind avidin at different Av/conjugate molar ratios with good results. The preclinical results indicate that this new biotin-DOTA conjugate is a good candidate for pretargeted diagnosis and therapy of tumors.

  DOI：

  10.1021/jm030789z
• 作为产物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-生物素基-1,6-己烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Photocleavable ligands for protein decoration of DNA nanostructures

  摘要：

  氨基反应性、光解离修饰剂携带小分子抗原基团被纳入DNA折纸结构中，以控制配体蛋白的结合。

  DOI：

  10.1039/c5ob00316d

文献信息

• Analyte detection utilizing polynucleotide sequences, composition, process and kit
  申请人：Pergolizzi Robert G.

  公开号：US09134302B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  A method of detecting in a sample an analyte (A) having a molecularly recognizable portion thereon, which comprises: providing (B) a molecular bridging entity having thereon: (i) a portion capable of recognizing the molecularly recognizable portion on the analyte; and (ii) a portion comprising a polynucleotide sequence; and (C) a signalling entity having thereon: (i) a polynucleotide portion capable of annealing to the polynucleotide portion of the bridging entity, thereby to form a stable polynucleotide hybrid, and (ii) a signal generating portion; forming a complex comprising: (1) the analyte (A) complexed through its molecularly recognizable portion to (2) the recognizing portion of the entity (B); the entity (B) being complexed through the polynucleotide portion thereon to (3) the polynucleotide portion of the signalling entity; and detecting a signal by means of the signal generating portion present in the complex.

  一种在样本中检测具有分子可识别部分的分析物（A）的方法，包括：提供（B）一种分子桥接实体，其上具有： （i）能够识别分析物上的分子可识别部分的部分；和（ii）包含多核苷酸序列的部分；以及（C）一种信号实体，其上具有： （i）能够与桥接实体上的多核苷酸部分杂交的多核苷酸部分，从而形成稳定的核苷酸杂合体，和（ii）信号生成部分；形成一种复合物，包括： （1）通过其分子可识别部分与分析物（A）结合的（2）实体（B）的识别部分；实体（B）通过其上的多核苷酸部分与（3）信号实体的多核苷酸部分结合；并通过存在于复合物中的信号生成部分检测信号。
• 肿瘤靶向性金属配合物及合成方法与应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN106866743B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种肿瘤靶向性金属配合物及合成方法与应用。其合成方法为：具有取代基团的配体通过连接具有靶向性的分子，配体与金属离子进行配位，合成肿瘤靶向性金属配合物；所述的配体为菲咯啉衍生物、联吡啶衍生物、苯并咪唑类衍生物、苯基‑吡啶类衍生物和噻吩‑吡啶类衍生物中的一种；所述的具有靶向性的分子为生物素、叶酸、整合素、转铁蛋白、穿膜肽、八聚精氨酸、MUC‑1附膜蛋白、半乳糖胺、新生血管靶向肽和粒细胞巨噬细胞刺激因子中的一种；所述的金属离子为钌、锇、铑或铱离子。通过本发明的方法得到的配合物可被肿瘤细胞选择性吸收，并诱导其凋亡。在裸鼠荷瘤模型，肿瘤靶向性配合物能对肿瘤的成像和治疗，降低对器官组织的毒副性。
• Biomolecule-compatible, highly branched polymer and biomolecular-recognition surface
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY

  公开号：US09284393B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  A biomolecule-compatible highly branched polymer obtained by polymerizing a monomer having an alkylene oxide and two or more radically polymerizable double bonds in a molecule in presence of a polymerization initiator in 5 mol % or more and 200 mol % or less relative to the moles of monomer, wherein molecular terminals of biomolecule-compatible highly branched polymer have one biomolecular site of at least one pair from the group of combination pairs of biotin and avidin, an antigen and antibody, polynucleotide and polynucleotide having complementary base sequence thereof, cDNA and mRNA, enzyme and substrate, an enzyme and product, an enzyme and competitive inhibitor, an enzyme (binding site) and coenzyme, an enzyme (binding site) and triazine dye, protease and protease inhibitor, Fc site and protein A, Fc site and protein G, lectin and sugar, hormone receptor and hormone, DNA and DNA binding protein, heparin and fibronectin, and heparin and laminin.

  一种生物分子相容性高支化聚合物，通过在存在聚合引发剂的条件下聚合具有烷基氧化物和分子中两个或更多自由基可聚合双键的单体，相对于单体的摩尔数，聚合引发剂的量为5摩尔%或更多且200摩尔%或更少，其中生物分子相容性高支化聚合物的分子末端具有来自生物素和亲和素、抗原和抗体、多核苷酸及其互补碱基序列的多核苷酸和多核苷酸、cDNA和mRNA、酶和底物、酶和产物、酶和竞争性抑制剂、酶（结合位点）和辅酶、酶（结合位点）和三嗪染料、蛋白酶和蛋白酶抑制剂、Fc位点和蛋白A、Fc位点和蛋白G、凝集素和糖、激素受体和激素、DNA和DNA结合蛋白、肝素和纤连蛋白、肝素和层粘连蛋白中至少一个对的组合对中的一个生物分子位点。
• Active/Inactive Dual‐Probe System for Selective Photoaffinity Labeling of Small Molecule‐Binding Proteins
  作者：Kaori Sakurai、Masaki Tawa、Ayumi Okada、Rika Yamada、Noriyuki Sato、Masahiro Inahara、Maia Inoue

  DOI：10.1002/asia.201200085

  日期：2012.7

  Two are better than one: A new approach to selective photoaffinity labeling is described in which a bioactive probe is used in combination with its inactive analog as a scavenger of nonspecific proteins.

  两种优于一种：描述了一种选择性光亲和标记的新方法，其中将一种生物活性探针与其非活性类似物结合使用，以清除非特异性蛋白质。
• A surface plasmon enhanced fluorescence sensor platform
  作者：Souad A. Elfeky、François D’Hooge、Lora Poncel、Wenbo Chen、Semali P. Perera、Jean M. H. van den Elsen、Tony D. James、A. Toby A. Jenkins、Petra J. Cameron、John S. Fossey

  DOI：10.1039/b906125h

  日期：——

  Surface-immobilised and fluorophore-labelled boronic acids were prepared and used for the specific detection of quencher-labelled diols.

  制备了表面固定化和荧光团标记的硼酸，并将其用于特异性检测淬火剂标记的二元醇。