5-溴苯并[b]噻吩 | 4923-87-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-溴苯并[b]噻吩
• 中文别名: 5-溴苯并噻吩
• 英文名称: 5-bromobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-bromobenzothiophene；5-bromo-1-benzothiophene；5-Brom-benzothiophen
• CAS: 4923-87-9
• 化学式: C₈H₅BrS
• 分子量: 213.098
• InChiKey: RDSIMGKJEYNNLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48°C
• 沸点：
  105-107°C 10mm
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  105-107°C/10mm
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温环境下。

SDS

5-溴苯并[b]噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromobenzo[b]thiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴苯并[b]噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4923-87-9
分子式： C8H5BrS
5-溴苯并[b]噻吩 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
5-溴苯并[b]噻吩 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 107 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-溴苯并[b]噻吩 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

5-溴苯并噻吩是一种噻吩类衍生物，可用作医药中间体。

合成方法

将磷酸（218 g）和氯苯（2 L）的混合物在130℃下加热，然后使用注射泵添加来自实施例165A的产物（107.0 g），处理2小时。继续在130℃下加热混合物15小时。从反应混合物中使用Dean-Stark阱除去水。冷却至室温并用400 mL水骤冷后，用200 mL二氯甲烷提取底部水层。将合并的有机层用200 mL 10% Na₂CO₃洗涤，并浓缩得到棕色油状物（129.4 g）。将原油溶解在1 L 10:90 EtOAc∶己烷中，通过硅胶短垫过滤并浓缩。进一步纯化通过柱色谱法（硅胶，5:95 EtOAc∶己烷）得到黄色油状的5-溴苯并[b]噻吩，产率为85.54 g（95.8%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-butylsulfanylphenyl)-2-iodo-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, transition temperatures, and optical properties of various 2,6-disubstituted naphthalenes and related 1-benzothiophenes with butylsulfanyl and cyano or isothiocyanato terminal groups

  摘要：

  基于2,6-二取代萘或相关1-苯并噻吩结构，带有丁硫基和氰基或异硫氰酸酯端基的14种化合物已被合成。这些化合物的转变温度和折射率已被测定，并计算了由此得出的光学各向异性、极化率和顺序参数。除了一个例外（也表现出向列-A相），所有带有萘基和苯基的化合物都是纯向列型的；对于这些化合物，萘基单元相比用苯基替代的化合物，平均提高了72度和20度的转变温度和熔点。将2,5-噻吩单元引入苯基位置会降低转变温度，当其作为1-苯并噻吩单元的一部分时，降低更为显著。与苯基系统相比，萘化合物大约增加了0.04的光学各向异性值，主要是因为它们增加了e光线的折射率（n∥值）；化合物12具有异常高的光学各向异性（Δn值）为0.54。

  DOI：

  10.1039/b003818k
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-溴苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigating Old Pharmacophores: Are 4-Aminoquinolines and Tetraoxanes Potential Two-Stage Antimalarials?

  摘要：

  The syntheses and antiplasmodial activities of various substituted aminoquinolines coupled to an adamantane carrier are described. The compounds exhibited pronounced in vitro and in vivo activity against Plasmodium berghei in the Thompson test. Tethering a fluorine atom to the aminoquinoline C(3) position afforded fluoroaminoquinolines that act as intrahepatocytic parasite inhibitors, with compound 25 having an IC50 = 0.31 mu M and reducing the liver load in mice by up to 92% at 80 mg/kg dose. Screening our peroxides as inhibitors of liver stage infection revealed that the tetraoxane pharmacophore itself is also an excellent liver stage P. berghei inhibitor (78: IC50 = 0.33 mu M). Up to 91% reduction of the parasite liver load in mice was achieved at 100 mg/kg. Examination of tetraoxane 78 against the transgenic 3D7 strain expressing luciferase under a gametocyte-specific promoter revealed its activity against stage IV-V Plasmodium falciparum gametocytes (IC50 = 1.16 +/- 0.37 mu M). To the best of our knowledge, compounds 25 and 78 are the first examples of either an 4-aminoquinoline or a tetraoxane liver stage inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01374
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶-1-羧酸甲酯 在 5-溴苯并[b]噻吩 、 C₁₅H₁₈NO₃ 、 sodium perchlorate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(methoxycarbonyl)-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯介导的环状氨基甲酸酯的电化学功能基团耐受的Shono型氧化。

  摘要：

  已经开发出一种电化学方法，用于通过使用双环氨基己基作为介质和以水作为亲核试剂来对环状氨基甲酸酯进行α-加氧。介导的电化学过程使底物氧合作用的电位比氨基甲酸酯底物的氧化还原电位低约1V。此功能可实现常规的Shono氧化无法实现的官能团相容性，而传统的Shono氧化则通过直接电化学底物氧化来进行。该反应也代表了未活化的环状氨基甲酸酯与氧铵铵氧化剂的首次α-官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201803539

文献信息

• Substituted imidazol-pyridazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229096A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein A is an unsubstituted or substituted cyclic group; and R is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NMDA NR-2B receptor subtype specific blockers and are useful in the treatment of neurodegeneration, depression and pain.

  本发明涉及以下式的化合物 1 其中A是未取代或取代的环状基团；以及 R是氢或较低的烷基； 或其药学上可接受的酸盐。这些化合物是NMDA NR-2B受体亚型特异性阻断剂，对于治疗神经退行性疾病、抑郁症和疼痛具有用处。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• Direct Route to 1,3-Diketones by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Acetylacetone
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303872

  日期：2013.12.23

  Man up your magnesium! By employing a MgCl2/Et3N system, aryl diketones can be generated from the Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of acetylacetone with aryl bromides (see scheme). The method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures, since only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed.

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。
• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。

表征谱图