5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸 | 7312-24-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸
• 中文别名: 5-溴苯并噻吩-3-甲酸
• 英文名称: 5-bromobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid；5-bromo-1-benzothiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 7312-24-5
• 化学式: C₉H₅BrO₂S
• 分子量: 257.107
• InChiKey: DWQBOPASRUUSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C
• 沸点：
  429.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate manganese(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.63h， 生成 (4-isopropyl-piperazin-1-yl)-(3-piperidin-1-ylmethyl-benzo[b]thiophen-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109333

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 sodium hydroxide 、 溴 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-溴苯并[B]噻吩-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。2.6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0205189

文献信息

• Bromination of 3-substituted benzo[b]thiophenes: access to Raloxifen intermediate
  作者：François Liger、Stéphane Pellet-Rostaing、Florence Popowycz、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.043

  日期：2011.7

  A practical route to prepare halogeno-derivatives is described, starting from easily available 3-cyano-benzo[b]thiophene. Main efforts have been devoted to the optimization of the experimental procedures (solvent, bromination) to promote selectivity. Synthetic studies investigate the potential access to an advanced intermediate of Raloxifen.

  描述了从容易获得的3-氰基-苯并[ b ]噻吩开始制备卤代衍生物的实用途径。为了优化选择性，主要致力于优化实验程序（溶剂，溴化）。合成研究调查了使用Raloxifen的高级中间体的潜在途径。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED 2-PYRIDINYLMETHYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRIDINYLMÉTHYLAMINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2009060030A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present disclosure relates to compounds having the general formula (I) wherein Q represents a five membered heteroaryl group. The compoungs are selective 5-HT1 a modulators and are useful for treating several diseases.

  本公开涉及具有通式（I）的化合物，其中Q代表五元杂环芳基基团。这些化合物是选择性5-HT1a调节剂，可用于治疗多种疾病。
• Process for preparing 5-hydroxybenzo [b] thiophene-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020026061A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Benzothiophenecarboxylic acid derivatives of the formula (I) which are useful as starting materials for producing drugs, and a process for preparing 5-hydroxybenzo[b]-thiophene-3-carboxylic acid derivatives of the formula (VI) which are specific PGD 2 antagonists. 1

  式(I)的苯并噻吩羧酸衍生物可以作为制药原料，而式(VI)的5-羟基苯并[b]-噻吩-3-羧酸衍生物是特异的PGD2拮抗剂，制备方法如下。
• Methods for the treatment of itching comprising administering PGD2 receptor antagonists
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20030027854A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A PGD 2 receptor antagonist such as a compound of the formula (IA-a-5): 1 a pharmaceutical acceptable salt thereof or a hydrate thereof, has an efficacious activity for the prevention or treatment of itching and is useful as a medicament.

  一种PGD2受体拮抗剂，例如公式（IA-a-5）的化合物：1a其医药上可接受的盐或其水合物，具有预防或治疗瘙痒的有效活性，并可用作药物。
• PROCESS FOR PREPARING 5-HYDROXYBENZO [B] THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020016476A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Benzothiophenecarboxylic acid derivatives of the formula (I) which are useful as starting materials for producing drugs, and a process for preparing 5-hydroxybenzo[b]-thiophene-3-carboxylic acid derivatives of the formula (VI) which are specific PGD 2 antagonists. 1

  公式（I）的苯并噻吩羧酸衍生物可用作制药的起始物质，公式（VI）的5-羟基苯并[b]噻吩-3-羧酸衍生物是特异的PGD2拮抗剂的制备方法。

表征谱图